5-甲基-6-苯基-5-氮杂双环[4.1.0]庚烷 | 112450-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-甲基-6-苯基-5-氮杂双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 2-Methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<4.1.0>heptan
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 112450-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: RBPGIJPUARKFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到5-甲基-6-苯基-5-氮杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  亚胺化合物的环加成反应

  摘要：

  类型 1 的亚胺化合物在 [2⊕ + 1] 环加成反应中仅与亲核卡宾 2b 反应，而不与亚甲基卡宾 (2a) 反应。相比之下，2a 与烯胺 5 相加。只有空间上要求较低的碳铵结构才能与 2,3-二甲基丁二烯 (10) 转化形成“Diels - Alder 加合物”11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200404

文献信息

• Ogawa, Akiya; Takami, Noriaki; Sekiguchi, Masahito, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8729 - 8730
  作者：Ogawa, Akiya、Takami, Noriaki、Sekiguchi, Masahito、Ryu, Ilhyong、Kambe, Nobuaki、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• MOHRLE H.; DWULETZKI H., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 4, 298-303
  作者：MOHRLE H.、 DWULETZKI H.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditionsreaktionen an Iminiumverbindungen
  作者：Hans Möhrle、Heinz Dwuletzki

  DOI：10.1002/ardp.19873200404

  日期：——

  Iminiumverbindungen vom Typ 1 reagieren in [2⊕ + 1]‐Cycloadditionsreaktionen nur mit dem nucleophilen Carben 2b, nicht mit Methylencarben (2a). Demgegenüber addiert sich 2a an das Enamin 5. Nur sterisch wenig anspruchsvolle Carbiminium‐Strukturen können mit 2,3‐Dimethylbutadien (10) zu “Diels‐Alder‐Addukten” 11 umgesetzt werden.

  类型 1 的亚胺化合物在 [2⊕ + 1] 环加成反应中仅与亲核卡宾 2b 反应，而不与亚甲基卡宾 (2a) 反应。相比之下，2a 与烯胺 5 相加。只有空间上要求较低的碳铵结构才能与 2,3-二甲基丁二烯 (10) 转化形成“Diels - Alder 加合物”11。