2,5-dimethyl-3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-4-isoxazolidine | 107402-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-4-isoxazolidine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-phenyl-4-phenylsulphonyl-2,3-dihydroisoxazole；2,5-dimethyl-3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-4-isoxazoline；4-(benzenesulfonyl)-2,5-dimethyl-3-phenyl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 107402-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: SFPHWCKTYRAJRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  470.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-4-isoxazolidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉氧化。一种制备α，β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95872-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-5-methyleneisoxazolidine 生成 2,5-dimethyl-3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-4-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （苯磺酰基）丙二烯与硝酮的偶极环加成反应及环加合物的烷基化研究

  摘要：

  硝酮与（苯磺酰基）丙二烯的偶极环加成反应生成4-磺酰基取代的异恶唑烷，其与碱和几种亲电试剂的反应已得到研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84616-x

文献信息

• Isoxazoline oxidation. An efficient method for the preparation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95872-6

  日期：1987.1

  MCPBA peracid oxidation of Δ4-isoxazolines derived from the dipolar cycloaddition reaction of nitrones with acetylenes or allenes produces α,β-unsaturated ketones in excellent yield.

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。
• Alkylation studies of 5-exo-methylene substituted isoxazolidines
  作者：Albert Padwa、Stephen P. Carter、Ugo Chiacchio、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1039/p19880002639

  日期：——

  and γ-substituted products. With methyl iodide as the electrophile, only the α-methylated product was isolated. In contrast, reaction of the 5-exo-methylene-4-phenylsulphonylisoxazolidine with allyl bromide afforded the γ-allylated product. Formation of this was shown to be via direct γ-attack, rather than by α-attack, followed by a 3,3-sigmatropic rearrangement. Further studies show that the product

  将硝酮的1，3-双极环加成至苯基磺酰基烯丙基可产生高产率且具有完全的区域特异性的5-亚甲基异恶唑烷。这些在用碱处理以及随后与亲电试剂反应时得到α-和γ-取代的产物。用甲基碘作为亲电子试剂，仅分离出α-甲基化产物。相反，5-外-亚甲基-4-苯基磺酰基异恶唑烷与烯丙基溴的反应提供了γ-烯丙基化的产物。它的形成是通过直接的γ攻击而不是通过α攻击，然后是3，3σ重排而形成的。进一步的研究表明，产物比率是由热力学和空间因素之间的敏感相互作用控制的，并且非常取决于所用亲电试剂的性质。
• Cycloaddition of nitrones with allenes. An example of steric control of regiochemistry
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、Konrad F. Koehler、Michael Matzinger、M. K. Venkatramanan

  DOI：10.1021/jo00226a035

  日期：1987.8
• PADWA A.; CARTER S. P.; CHIACCHIO U.; KLINE D. N., TETRANEDRON LETT., 27,(1986) N 24, 2683-2686
  作者：PADWA A.、 CARTER S. P.、 CHIACCHIO U.、 KLINE D. N.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;CHIACCHIO, UGO;KLINE, DONALD N.;PERUMATTAM, JOHN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2238-2245
  作者：PADWA, ALBERT、CHIACCHIO, UGO、KLINE, DONALD N.、PERUMATTAM, JOHN

  DOI：——

  日期：——