5-ethylnorbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-ethylnorbornene
• 英文别名: 5-Ethylbicyclo(2.2.1)-2-heptene；(1R,4R)-5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: QHJIJNGGGLNBNJ-PSGOWDBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 5-ethylnorbornene 反应 2.0h， 生成 Formic acid (1R,2S,4R)-6-ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 Formic acid (1R,2R,4S)-5-ethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mamedov, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 165 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 5-vinyl-2-norbornene 在 (MesPDI)CoMe 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 、 、 5-ethylnorbornene
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶钴催化烯烃脱氢硅烷化：选择性烯丙基硅烷形成的范围、机制和起源

  摘要：

  芳基取代的双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物（（Mes）PDI）CoCH3（（Mes）PDI = 2,6-（2,4,6-Me3C6H2-N=CMe）2C5H3N）促进催化脱氢反应线性α-烯烃的甲硅烷基化以选择性地与商业相关的叔硅烷如 (Me3SiO)2MeSiH 和 (EtO)3SiH 形成相应的烯丙基硅烷。内烯烃（如顺式和反式 4-辛烯）的脱氢硅烷化也仅产生烯丙基硅烷，硅位于烃链的末端，从而形成一种高选择性贱金属催化的 CH 键远程官能化方法保留不饱和度。钴催化反应还使廉价的 α-烯烃能够作为更有价值的 α-烯烃的功能等价物，ω-二烯，并提供了一种独特的方法，用于将硅油与明确定义的碳间隔物进行交联。化学计量实验和氘标记研究支持活化钴烷基前体以形成推定的钴甲硅烷基，其经历烯烃的 2,1-插入，然后从大叔甲硅烷基团的远端碳选择性消除 β-氢，并解释观察到的烯丙基硅烷形成选择性。

  DOI：

  10.1021/ja5060884

文献信息

• Mamedov, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 165 - 168
  作者：Mamedov

  DOI：——

  日期：——
• Bis(imino)pyridine Cobalt-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Origins of Selective Allylsilane Formation
  作者：Crisita Carmen Hojilla Atienza、Tianning Diao、Keith J. Weller、Susan A. Nye、Kenrick M. Lewis、Johannes G. P. Delis、Julie L. Boyer、Aroop K. Roy、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja5060884

  日期：2014.8.27

  aryl-substituted bis(imino)pyridine cobalt methyl complex, ((Mes)PDI)CoCH3 ((Mes)PDI = 2,6-(2,4,6-Me3C6H2-N═CMe)2C5H3N), promotes the catalytic dehydrogenative silylation of linear α-olefins to selectively form the corresponding allylsilanes with commercially relevant tertiary silanes such as (Me3SiO)2MeSiH and (EtO)3SiH. Dehydrogenative silylation of internal olefins such as cis- and trans-4-octene

  芳基取代的双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物（（Mes）PDI）CoCH3（（Mes）PDI = 2,6-（2,4,6-Me3C6H2-N=CMe）2C5H3N）促进催化脱氢反应线性α-烯烃的甲硅烷基化以选择性地与商业相关的叔硅烷如 (Me3SiO)2MeSiH 和 (EtO)3SiH 形成相应的烯丙基硅烷。内烯烃（如顺式和反式 4-辛烯）的脱氢硅烷化也仅产生烯丙基硅烷，硅位于烃链的末端，从而形成一种高选择性贱金属催化的 CH 键远程官能化方法保留不饱和度。钴催化反应还使廉价的 α-烯烃能够作为更有价值的 α-烯烃的功能等价物，ω-二烯，并提供了一种独特的方法，用于将硅油与明确定义的碳间隔物进行交联。化学计量实验和氘标记研究支持活化钴烷基前体以形成推定的钴甲硅烷基，其经历烯烃的 2,1-插入，然后从大叔甲硅烷基团的远端碳选择性消除 β-氢，并解释观察到的烯丙基硅烷形成选择性。