1,4-diphenyl-4-triphenylphosphoranylidenebut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-4-triphenylphosphoranylidenebut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1,4-diphenyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)but-2-en-1-one
• 化学式: C₃₄H₂₇OP
• 分子量: 482.562
• InChiKey: VTAIIIHXXQWVBC-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-4-triphenylphosphoranylidenebut-2-en-1-one 生成 茚
  参考文献：
  名称：

  Aitken R. Alan, Boeters Christine, Morrison John J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2473-2480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基次甲基三苯基膦烷 、 1-benzoyl-2-chloroethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-diphenyl-4-triphenylphosphoranylidenebut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解稳定的磷化氢。第6部分。取代肉桂酰基的热解作为共轭烯炔的途径

  摘要：

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。

  DOI：

  10.1039/p19940002473

文献信息

• Aitken R. Alan, Boeters Christine, Morrison John J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2473-2480
  作者：Aitken R. Alan, Boeters Christine, Morrison John J.

  DOI：——

  日期：——
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 6. Pyrolysis of substituted cinnamoyl ylides as a route to conjugated enynes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1039/p19940002473

  日期：——

  The substituted cinnamoyl ylides 6 and 7, readily prepared in one step from the quaternary phosphonium salts 8 and cinnamoyl chlorides 9, undergo extrusion of Ph3PO upon FVP to give the 1,3-enynes 12 and 13 in moderate yield. At 500 °C there is little double bond isomerisation, but at 700 °C this does occur to give almost 1:1 mixtures of E and Z isomers. In a few cases, including those with a nitrophenyl

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。