pyridin-2-ylphosphonic acid | 26384-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-ylphosphonic acid
• 英文别名: (2-pyridyl)phosphonic acid；2-pyridylphosphonic acid；pyridin-2-yl-phosphonic acid；2PypoH2；Pyridin-2-phosphonsaeure；Pyridyl-2-phosphonsaeure
• CAS: 26384-86-1
• 化学式: C₅H₆NO₃P
• mdl: MFCD01097395
• 分子量: 159.081
• InChiKey: YUDVSLYWECYFMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  401.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-ylphosphonic acid 在 N-乙基吗啉 、 三氧化硫 、 氨 作用下， 生成 2-pyridylphosphonosulfate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Phosphonosulfates. Metal ion catalysis in the hydrolysis of 2-pyridyl- and 2-pyridylmethyl phosphonosulfate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a031
• 作为产物：
  描述：

  diethyl pyridin-2-yl-2-phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到pyridin-2-ylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  金属结合的等位基因作为金属酶抑制剂的新支架。

  摘要：

  药物化学中的等排体或生物等排体原理是现代药物发现中的核心且必不可少的概念。例如，羧酸经常被生物等排物代替，以减轻与亲脂性或酸性有关的问题，同时除了氢键供体/受体能力之外还保留酸性特征。单独地，用于治疗感兴趣的金属酶中与活性位点金属离子结合的金属结合药效团（MBP）的开发是基于片段的药物发现（FBDD）领域的新兴领域。尚未对生物等排体概念直接应用于MBP进行详细描述或系统研究。在本文中，将吡啶甲酸MBP用作MBP等位基因（所谓的MBI）的发展的案例研究。这些等排物中的许多是新颖的化合物，并提供了有关其理化性质，金属结合能力和金属酶抑制特性的数据。结果表明，吡啶甲酸的MBI通常保留金属配位特性并表现出可预测的金属酶抑制活性，同时具有广泛的理化特性（例如pK a，log P）。这些发现表明，使用生物等排体会产生未开发的，适用于金属酶FBDD的金属结合官能团。这些MBI为调节金属酶抑制剂的理化性质

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01632

文献信息

• A luminescent heptanuclear DyIr6 complex showing field-induced slow magnetization relaxation
  作者：Dai Zeng、Min Ren、Song-Song Bao、Li Li、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/c4cc02951h

  日期：——

  The first example of iridium/lanthanide phosphonates, i.e. [DyIr6(ppy)12(bpp)2(bppH)4](CF3SO3)·8H2O (1) (ppy− = 2-phenylpyridine, bpp2− = 2-pyridylphosphonate) is reported. It shows dual functions with the photoluminescence and field-induced slow magnetization relaxation originating from the Ir and Dy moieties, respectively.

  报告了铱/镧系膦酸盐的第一个实例，即 [DyIr6(ppy)12(bpp)2(bppH)4](CF3SO3)-8H2O (1)（ppy- = 2-苯基吡啶，bpp2- = 2-吡啶基膦酸盐）。它具有双重功能，光致发光和场诱导的缓慢磁化弛豫分别源自 Ir 和 Dy 分子。
• Silver(<scp>i</scp>) pyridylphosphonates – synthesis, structure, stability and light-insensitivity investigation
  作者：Michaela Rendošová、Róbert Gyepes、Miroslav Almáši、Ingrida Bártová、Zuzana Vargová

  DOI：10.1039/c8ra10136a

  日期：——

  Two silver(I) complexes, [Ag7(2-pypo)3(NO3)]}n (1) and [Ag(3-pypoH)(3-pypoH2)] (2) (pypoH2 – pyridylphosphonic acid) were prepared and characterized by relevant methods in the solid state (elemental, spectral, thermal and structural analysis). Typical argentophilic interactions were observed in complex 1. The synthesized Ag(I) complexes were tested toward reduction to silver(0) using short wavelength

  两个银()配合物，[Ag 7 (2-pypo) 3 (NO 3 )]} n ( 1 ) 和 [Ag(3-pypoH)(3-pypoH 2 )] ( 2 ) (pypoH 2 – 吡啶基膦酸）通过相关的固态方法（元素、光谱、热和结构分析）进行制备和表征。在复合物1中观察到典型的亲银相互作用。使用短波长紫外线辐射测试合成的Ag()配合物还原成银(0)，与硝酸银相比，它们显示出显着的光不敏感性。进行 SEM 实验以观察样品经紫外光照射后银的还原情况。新复合物的光不敏感性以及热稳定性和不溶性证明了它们在医疗设备中用作光不敏感材料的巨大潜力。
• Convenient Synthesis of Aluminum and Gallium Phosphonate Cages
  作者：Christian R. Samanamu、Marilyn M. Olmstead、Jean-Luc Montchamp、Anne F. Richards

  DOI：10.1021/ic800023d

  日期：2008.5.1

  2-pyridylphosphonic acid (2PypoH 2) and 4-pyridylphosphonic acid (4PypoH 2) afford cyclic aluminum and gallium phosphonate structures of [(2PypoH) 4Al 4(OH 2) 12]Cl 8.6H 2O ( 1), [(4PypoH) 4Al 4(OH 2) 12]Cl 8.11H 2O ( 2), [(2PypoH) 4Al 4(OH 2) 12](NO 3) 8.7H 2O ( 3), [(2PypoH) 2(2Pypo) 4Ga 8Cl 12(OH 2) 4(thf) 2](GaCl 4) 2..8thf ( 4), and [(2PypoH) 2(2Pypo) 4Ga 8Cl 12(OH 2) 4(thf) 2](NO 3) 2.9thf ( 5). Structures

  AlCl 3.6H 2O和GaCl 3与2-吡啶基膦酸（2PypoH 2）和4-吡啶基膦酸（4PypoH 2）的反应提供了[（2PypoH）4Al 4（OH 2）12] Cl 8.6的环状铝和镓膦酸酯结构。 H 2O（1），[（4PypoH）4Al 4（OH 2）12] Cl 8.11H 2O（2），[（2PypoH）4Al 4（OH 2）12]（NO 3）8.7H 2O（3），[ （2PypoH）2（2Pypo）4Ga 8Cl 12（OH 2）4（thf）2]（GaCl 4）2..8thf（4）和[（2PypoH）2（2Pypo）4Ga 8Cl 12（OH 2）4（ thf）2]（NO 3）2.9thf（5）。结构1-3具有四个铝原子，这些铝原子由来自膦酸酯部分的氧原子桥接，并显示出与沸石和磷酸铝中的二级结构单元相似的结构。镓络合物4和5具有八个由膦酸酯部分桥接的镓原子，其中两个GaCl
• Tetranuclear Clusters Containing a Cr^III-Doped Mn^III₄O₂ Core: Syntheses, Structures, and Magnetic Properties
  作者：Yun-Sheng Ma、Yi-Zhi Li、You Song、Li-Min Zheng

  DOI：10.1021/ic701626k

  日期：2008.6.2

  CrIII-doped tetranuclear manganese clusters formulated [Mn3CrO2(O2CCH3)4(O3PC5H4N)2(bpy)2] (1), [Mn3CrO2(O2CCH3)4(O3PC5H4N)2(phen)2] (2), [Mn3CrO2(O2CPh)4(O3PC5H4NO)2(phen)2] (3), [Mn3CrO2(O2CPh)4(O3PC6H11)2(bpy)2] (4), [Mn 3CrO2(O2CPh)4(O3PC6H11)2(phen) 2] (5), and [Mn3CrO2(O2CCH3)4(O3PC6H11)2(bpy)2] (6). Single-crystal X-ray analyses reveal that all the compounds contain similar [M4O2]8+ cores with the

  （NBu4）Cr2O7在不同的膦酸和螯合配体的存在下氧化MnII羧酸盐会导致六个CrIII掺杂的四核锰簇形成[Mn3CrO2（O2CCH3）4（O3PC5H4N）2（bpy）2]（1），[ Mn3CrO2（O2CCH3）4（O3PC5H4N）2（phen）2]（2），[Mn3CrO2（O2CPh）4（O3PC5H4NO）2（phen）2]（3），[Mn3CrO2（O2CPh）4（O3PC6H11）2（bpy） 2]（4），[Mn 3CrO2（O2CPh）4（O3PC6H11）2（phen）2]（5）和[Mn3CrO2（O2CCH3）4（O3PC6H11）2（bpy）2]（6）。单晶X射线分析表明，所有化合物均包含相似的[M4O2] 8+核，四个金属位点以平面拓扑排列。核心内的金属离子被羧酸根和膦酸根配体桥连。随温度变化的磁测量结果表明，在所有情况下，主要的反铁磁相互作用都在金属中心之间传播。
• A Mild Synthetic Route to Zinc, Cadmium, and Silver Polymers with (2‐Pyridyl)phosphonic Acid: Synthesis and Analysis
  作者：Julie A. Fry、Christian R. Samanamu、Jean‐Luc Montchamp、Anne F. Richards

  DOI：10.1002/ejic.200701007

  日期：2008.1

  one-dimensional polymers [Cd(μ-Cl)2(2pypo)]n (3) and [Hg(2pypo)]n (4) were isolated in moderate yield. The one-dimensional structure of 3 is supported through bridging chlorides and two η2-phosphonate oxygen atoms, while 4 is a highly symmetrical polymer that exhibits pyridyl nitrogen coordination to the mercury center and uses two μ2-oxygen atoms to polymerize. Reaction of silver triflate (CF3SO3Ag)

  五种新的金属吡啶基膦酸酯聚合物已被制备、充分表征，并探测了它们的室温发光。(2-吡啶基)膦酸 (2pypo) 与 ZnX2 (X = Br, Cl) 反应得到二维聚合物 [Zn(X)(2pypo)]n X = Cl = (1), X = Br = (2)}，具有环状 12 元 Zn-O-P 核，这些核通过来自膦酸酯部分的桥接氧原子相互连接。从室温、2pypo 和相应金属盐的水溶液反应中，分离出一维聚合物 [Cd(μ-Cl)2(2pypo)]n (3) 和 [Hg(2pypo)]n (4)产量适中。3 的一维结构通过桥连氯化物和两个 η2-膦酸酯氧原子支撑，而 4 是高度对称的聚合物，表现出与汞中心的吡啶基氮配位，并使用两个 μ2-氧原子进行聚合。三氟甲磺酸银 (CF3SO3Ag) 与 2pypo 的反应提供了一种结晶银聚合物，它显示出具有亲银相互作用的银原子的锯齿形排列，并且通过桥接的三氟甲磺酸酯和膦酸酯部分稳定。(©