propanesulfinic acid | 55109-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: propanesulfinic acid
• 英文别名: Propansulfinsaeure；propane-1-sulfinic acid
• CAS: 55109-28-9
• 化学式: C₃H₈O₂S
• 分子量: 108.161
• InChiKey: YGUNSCNKBIOMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanesulfinic acid 反应 1.0h， 以32%的产率得到丙基磺酰硫丙酯
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance study of the conformations of disulfides and their oxide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a004
• 作为产物：
  描述：

  丙基氯化镁 在 乙醚 、 二氧化硫 作用下， 生成 propanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Rosenheim; Singer, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of mercaptans with dimethyldioxirane. A facile synthesis of alkanesulfinic acids.
  作者：D. Gu、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60059-x

  日期：1993.1

  Dimethyldioxirae oxidizes aliphatic thiols to sulfinic acids in very good yield. Benzylic and aromatic thiols give a variety of other oxidation products using DMD.

  二甲基二氧杂环丁烷可以非常好的收率将脂肪族硫醇氧化为亚磺酸。苯甲基和芳族硫醇使用DMD可以产生多种其他氧化产物。
• Method for preparation of sulfinic acids
  申请人：Gesellschaft fur Kernforschung mbH

  公开号：US03950404A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  Sulfinic acids are prepared by forming a reaction mixture from a first solution made by dissolving an organic compound containing a sulfhydryl group bound to a carbon in a solvent which is inert and readily volatile at room temperature and a second solution made by dissolving a weak oxidation agent in a solvent which is inert and readily volatile at room temperature. The reaction mixture is maintained at a temperature lower than room temperature and the organic sulfhydryl containing compound is oxidized to a sulfinic acid and the oxidation agent is reduced in the reaction mixture. The reduced oxidation agent is removed from the reaction mixture and then the solvent is blown out from the reaction mixture at room temperature with a stream of inert gas.

  磺酸是通过将含有硫醇基团的有机化合物溶解在一种惰性且在室温下易挥发的溶剂中制备的第一溶液，以及将弱氧化剂溶解在一种惰性且在室温下易挥发的溶剂中制备的第二溶液，然后形成反应混合物来制备的。反应混合物保持在低于室温的温度下，有机含硫醇化合物被氧化为磺酸，氧化剂在反应混合物中被还原。然后，从反应混合物中去除还原的氧化剂，然后用惰性气体流在室温下将溶剂吹出反应混合物。
• Sulfinic Acids and Related Compounds 23. Preparation of Sulfinic Acids by the Reaction of Sulfonyl Halides with Thiols
  作者：Chew Lee、Lamar Field

  DOI：10.1055/s-1990-26884

  日期：——

  The reaction of arene- and alkanesulfonyl halides with p-thiocresol in the presence of triethylamine at - 76°C gives triethylammonium sulfinates, which after acidification afford sulfinic acids of 95-100% purity in yields of 51-92% for 18 typical representatives. The synthesis succeeds in certain instances where conventional reduction with aqueous sodium sulfite fails and in other instances often is superior. The method is rapid, mild, selective, convenient, and general, although a few limitations are reported. Characterizations of the sulfinic acids are effected by titration with aqueous sodium nitrite, by IR and 1H-NMR spectra, by preparation of either a S-benzylthiuronium salt or a p-nitrobenzyl ester, and either by elemental analyses or comparison with reported melting points of the acids and derivatives as appropriate.

  在-76°C下，芳基和烷基磺酰氯与对硫甲酚在三乙胺存在下的反应，生成了三乙铵亚磺酸盐，酸化后得到纯度为95-100%的亚磺酸，对于18个典型代表物的产率为51-92%。在某些情况下，这种合成方法成功地替代了传统的硫酸钠水溶液还原法，并且在其他情况下通常更优。该方法快速、温和、选择性强、方便且具有通用性，尽管也报道了一些局限性。亚磺酸的表征是通过水合亚硝酸钠滴定、红外和氢核磁共振光谱、制备S-苄基硫脲盐或对硝基苄酯，以及元素分析或与报道的酸及其衍生物的熔点进行比较来实现的。
• Photosensitizer-free synthesis of β-keto sulfones <i>via</i> visible-light-induced oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids
  作者：Zhen Peng、Yun-Yun Hong、Sha Peng、Xiang-Qun Xu、Shan-Shan Tang、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1039/d1ob00552a

  日期：——

  methodology for the construction of β-keto sulfones through visible-light induced direct oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids at ambient temperature under open-air conditions was developed. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without the addition of any photocatalyst or strong oxidant, ultimately minimizing the production of chemical waste.

  开发了一种实用且环保的方法，用于在露天条件下在环境温度下通过可见光诱导烯烃与磺酸的直接氧磺酰化来构建 β-酮砜。最重要的是，该反应在不添加任何光催化剂或强氧化剂的情况下顺利进行，最终最大限度地减少了化学废物的产生。
• Reaktionen α,β-ungesättigter γ-Oxosulfone mit Nucleophilen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19803130807

  日期：——

  Durch Bromierung von γ‐Oxosulfonen 1 und anschließende Dehydrohalogenierung werden α,β‐ungesättigte γ‐Oxosulfone 3 hergestellt. Mit prim, und sek. Aminen reagieren die γ‐Oxosulfone 3 zu Enaminoketonen 7; mit Sulfinsäuren 9 tritt Anlagerung zu γ‐Oxo‐bis‐sulfonen 10 ein, und mit Thiolen 11 erhält man γ‐Oxo‐mercapto‐sulfone 12 oder Thioacetale 14.

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

表征谱图