2,6-diphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,1,4,4-tetramethyl-2,6-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-disiline；1,1,4,4-Tetramethyl-2,6-diphenyl-1,4-disiline
• 化学式: C₂₀H₂₄Si₂
• 分子量: 320.582
• InChiKey: CYZRZYWIJPJYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13,13-Dimethyl-1,10-diphenyl-13-silatricyclo<8.2.1.0^Δ2,9>trideca-11-en 、 苯乙炔 生成 2,6-diphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  APPLER H.; NEUMANN W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 3, 261-271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Substituted 1,4-Disila-2,5-cyclohexadienes from Cyclic Hexasilane Si₆Me₁₂ and Alkynes via Successive Si–Si Bond Activation by Pd/Isocyanide Catalysts
  作者：Atsushi Tahara、Shunsuke Nagino、Yusuke Sunada、Ryohei Haige、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00302

  日期：2018.8.13

  Palladium-catalyzed reactions of dodecamethylcyclohexasilane [(SiMe2)6] (1) with alkynes led to efficient preparation of 1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disilacyclohexadienes (3). The reactions were best catalyzed by Pd(0) species generated from Pd2(dba)3·CHCl3 and 1-isocyanoadamantane (AdNC). Terminal and internal alkynes bearing aryl and alkyl substituents could be used as substrates, and the reaction allowed

  十二甲基环己硅烷[（SiMe 2）6 ]（1）与炔烃的钯催化反应可有效制备1,1,4,4-四甲基-1,4-二硅环己二烯（3）。反应最好由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和1-异氰基金刚烷（AdNC）生成的Pd（0）物种催化。带有芳基和烷基取代基的末端和内部炔烃可以用作底物，并且该反应允许克级制备3。甲二甲基亚甲硅基（ME 2的Si :)物种，通过在Si-Si键的激活产生1由Pd（0）物种引起，参与了反应机理。在DFT计算表明，氧化加成的Si-Si键在1到的Pd（CNAD）2种之后是我的挤出2 Si═Pd（CNAD）中间体。所得的钯配位的甲硅烷基与炔烃的反应形成硅杂环丙烯，其二聚化得到3。挤出伴随有1的环收缩以生成（SiMe 2）5，其还通过与炔烃的Pd（0）催化的反应而有助于形成3和（SiMe 2）4。挤出我2Si═Pd（CNAD）和环收缩从（SiMe 2）6（1）生成了五种以上的Me
• Tandem Si–Si and Si–H Activation of 1,1,2,2-Tetramethyldisilane by Gold Nanoparticles in Its Reaction with Alkynes: Synthesis of Substituted 1,4-Disila-2,5-cyclohexadienes
  作者：Ioannis Titilas、Marios Kidonakis、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/om501170z

  日期：2015.4.27

  The Au/TiO2-catalyzed reaction between 1,1,2,2-tetramethyldisilane and terminal alkynes yields substituted 1,4-disila-2,5-cyclohexadienes (1,1,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-1,4-disilines) in moderate to good yields. The reaction proceeds via initial SiSi activation of disilane by gold nanoparticles to form with alkynes isolable cis-1,2-disilyl adducts (cis-1,2-bis(dimethylsilyl)ethenes), which, under the reaction conditions, undergo a Au-catalyzed dehydrogenative cycloaddition to a second alkyne molecule, forming the final cycloadducts.