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2,5-diphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene

中文名称
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中文别名
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英文名称
2,5-diphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene
英文别名
1,1,4,4-tetramethyl-2,5-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-disiline;1,1,4,4-Tetramethyl-2,5-diphenyl-1,4-disiline
2,5-diphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene化学式
CAS
——
化学式
C20H24Si2
mdl
——
分子量
320.582
InChiKey
JMIQIWDZNNDUQY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.74
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

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文献信息

  • Syntheses of Substituted 1,4-Disila-2,5-cyclohexadienes from Cyclic Hexasilane Si<sub>6</sub>Me<sub>12</sub> and Alkynes via Successive Si–Si Bond Activation by Pd/Isocyanide Catalysts
    作者:Atsushi Tahara、Shunsuke Nagino、Yusuke Sunada、Ryohei Haige、Hideo Nagashima
    DOI:10.1021/acs.organomet.8b00302
    日期:2018.8.13
    Palladium-catalyzed reactions of dodecamethylcyclohexasilane [(SiMe2)6] (1) with alkynes led to efficient preparation of 1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disilacyclohexadienes (3). The reactions were best catalyzed by Pd(0) species generated from Pd2(dba)3·CHCl3 and 1-isocyanoadamantane (AdNC). Terminal and internal alkynes bearing aryl and alkyl substituents could be used as substrates, and the reaction allowed
    十二甲基环己硅烷[(SiMe 2)6 ](1)与炔烃的钯催化反应可有效制备1,1,4,4-四甲基-1,4-二硅环己二烯(3)。反应最好由Pd 2(dba)3 ·CHCl 3和1-异氰基金刚烷(AdNC)生成的Pd(0)物种催化。带有芳基和烷基取代基的末端和内部炔烃可以用作底物,并且该反应允许克级制备3。甲二甲基亚甲硅基(ME 2的Si :)物种,通过在Si-Si键的激活产生1由Pd(0)物种引起,参与了反应机理。在DFT计算表明,氧化加成的Si-Si键在1到的Pd(CNAD)2种之后是我的挤出2 Si═Pd(CNAD)中间体。所得的钯配位的甲硅烷基与炔烃的反应形成硅杂环丙烯,其二聚化得到3。挤出伴随有1的环收缩以生成(SiMe 2)5,其还通过与炔烃的Pd(0)催化的反应而有助于形成3和(SiMe 2)4。挤出我2Si═Pd(CNAd)和环收缩从(SiMe 2)6(1)生成了五种以上的Me
  • Tandem Si–Si and Si–H Activation of 1,1,2,2-Tetramethyldisilane by Gold Nanoparticles in Its Reaction with Alkynes: Synthesis of Substituted 1,4-Disila-2,5-cyclohexadienes
    作者:Ioannis Titilas、Marios Kidonakis、Charis Gryparis、Manolis Stratakis
    DOI:10.1021/om501170z
    日期:2015.4.27
    The Au/TiO2-catalyzed reaction between 1,1,2,2-tetramethyldisilane and terminal alkynes yields substituted 1,4-disila-2,5-cyclohexadienes (1,1,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-1,4-disilines) in moderate to good yields. The reaction proceeds via initial SiSi activation of disilane by gold nanoparticles to form with alkynes isolable cis-1,2-disilyl adducts (cis-1,2-bis(dimethylsilyl)ethenes), which, under the reaction conditions, undergo a Au-catalyzed dehydrogenative cycloaddition to a second alkyne molecule, forming the final cycloadducts.
  • APPLER H.; NEUMANN W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 3, 261-271
    作者:APPLER H.、 NEUMANN W. P.
    DOI:——
    日期:——
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