N-sulfinyl-tert-butylcarbamate | 33210-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-sulfinyl-tert-butylcarbamate
• 英文别名: sulfinylcarbamic acid tert-butyl ester；N-Sulfinyl-O-tert.-butyl-urethan；tert-butyl N-sulfinylcarbamate
• CAS: 33210-07-0
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: ADOWKTYBOZNKLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-43 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl-tert-butylcarbamate 、 2-氯-1.3-丁二烯 生成 5-chloro-1-oxo-3,6-dihydro-1H-1λ⁴-[1,2]thiazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wald,L.; Wucherpfennig,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 746, p. 28 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 N-(chlorosulfinyl)imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.8 g的产率得到N-sulfinyl-tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Photopatternable Pentacene Precursor for Use in Organic Thin-Film Transistors

  摘要：

  We demonstrate that modifying pentacene to incorporate an acid-labile moiety into its molecular structure leads to a new precursor that can be easily deposited, photopatterned, and processed via wet-chemical methods to produce organic semiconducting devices exhibiting good electrical characteristics. Acidic conditions produced by ultraviolet illumination of a co-deposited photoacid generator greatly accelerate the local conversion of this N-sulfinyl-tert-butylcarbamate pentacene adduct back to pentacene. Photopatterned thin-film transistors exhibit carrier mobilities in excess of 0.1 cm2 V-1 s-1, making this an attractive precursor for fabrication of large-area organic electronics via solution-phase methods.

  DOI：

  10.1021/ja045228r

文献信息

• Diastereoselective synthesis of β-aminocyclopentene sulfonic acid via hetero Diels–Alder reaction
  作者：Stefania Fusi、Giovanni Papandrea、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.040

  日期：2006.3

  A new cyclopentene GABA analogue was synthesized as a conformationally rigid analogue of the epilepsy drug vigabatrin. N-Sulfinyl dienophile Diels–Alder methodology, followed by alkaline hydrolysis of the corresponding dihydrothiazine oxide, oxidation and deprotection of the amino group gave cis-4-aminocyclopent-2-ene-1-sulfonic acid. The corresponding N,N-dimethylsulfinamide was also obtained.

  合成了一种新的环戊烯GABA类似物，作为癫痫药物viGABAtrin的构象刚性类似物。N-亚磺酰基二亲二烯体Diels-Alder方法，然后将相应的二氢噻嗪氧化物进行碱性水解，对氨基进行氧化和脱保护，得到顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-磺酸。还获得了相应的N，N-二甲基亚磺酰胺。