2,8-dioxa-1-isopropenylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dion | 1267593-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,8-dioxa-1-isopropenylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dion
• 英文别名: 2,8-dioxa-1-isopropenylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；1-isopropenyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；6a-prop-1-en-2-yl-3a,4-dihydro-3H-furo[2,3-b]furan-2,5-dione
• CAS: 1267593-63-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: SAXXQUDGLDVJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醇 、 2,8-dioxa-1-isopropenylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dion 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,8-dioxa-1-(3-(cyclohexylmercapto)isopropyl)bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  带有硫化物部分的双环双（γ-丁内酯）衍生物及其与环氧化物的交替共聚物的合成

  摘要：

  从带有异丙烯基1的前体BBL可以容易地合成一系列带有硫化物部分2的双环双（γ-丁内酯）（BBL）。这种高效且通用的2合成方法是通过高度可靠的硫醇自由基加成反应实现的。异丙烯基2中的C C双键与缩水甘油基苯基醚以1：1交替方式进行阴离子共聚，得到一系列相应的聚酯3，其侧链继承了2的硫化物基团。Ť g ^3的）表现出对硫化物侧链柔韧性的明显依赖。通过使用己二硫醇从1合成双官能团BBL 4并与双酚A二缩水甘油醚5进行共聚，进一步扩大了该共聚体系的范围。共聚以高收率得到了相应的网状聚合物。在共聚过程中，4的双开环反应的体积膨胀性质有助于有效补偿环氧化物开环的固有体积收缩，从而实现无收缩的固化体系。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26278
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸酐 、 丙三羧酸 生成 2,8-dioxa-1-isopropenylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dion
  参考文献：
  名称：

  酸促进双环双（γ-丁内酯）与醇的双开环反应及其在聚酯合成中的应用

  摘要：

  带有甲基1a的双环双（γ-丁内酯）（BBL）在对甲苯磺酸（p- TsOH）的存在下通过双内酯结构的双开环反应与苄醇（BnOH）反应，得到相应的带有2a的加合物羧基。将所得的羧基与BnOH缩合，得到相应的二酯3a。第二步在环境温度下相当慢。但是，通过将温度升至120°C或在80°C的减压条件下进行有效加速，以极好的收率得到3a。根据这些结果，1a的反应用二甲苯-α，α-二醇（XyD）与二甲苯-α，α-二醇（XyD）在氯苯中于120°C下进行反应，以得到相应的侧链带有酮基的聚酯。通过在减压下同时除去水，有效地促进了第二步骤中的缩合反应。带有反应性基团的BBL 1b和1c分别是异丙烯基和氯甲基，也被有效地用作单体。他们与XyD的反应分别得到相应的带有甲基丙烯酰基和氯乙酰基部分的反应性聚酯。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.25892

文献信息

• Synthesis of a Reactive Polyester Bearing α,β-Unsaturated Ketone Groups by Anionic Alternating Copolymerization of Epoxide and Bicyclic Bis(γ-butyrolactone) Bearing Isopropenyl Group
  作者：Sousuke Ohsawa、Kazuhide Morino、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1021/ma102602e

  日期：2011.4.12

  copolymerization of 2 with glycidyl phenyl ether (GPE) using PPh3 as an initiator proceeded in a 1:1 alternating manner to give the corresponding polyester 3 bearing α,β-unsaturated ketone groups in the side chains. Prolongation of polymerization time resulted in the production of an insoluble networked copolymer due to reactions of the α,β-unsaturated ketone groups in the side chains. In order to demonstrate

  通过1,2,3-丙三羧酸的反应成功地合成了一种新型的双环双（γ-丁内酯）2,8-二氧杂-1-异丙烯基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮（2）。N，N-二甲基-4-氨基吡啶和CuCl 2的存在下，在140°C时加入甲基丙烯酸和甲基丙烯酸酐。以PPh 3为引发剂，将2与缩水甘油基苯基醚（GPE）进行阴离子开环共聚，以1：1交替的方式进行反应，得到相应的聚酯3在侧链上带有α，β-不饱和酮基。由于侧链中的α，β-不饱和酮基团的反应，聚合时间的延长导致产生不溶的网状共聚物。为了证明共聚物3作为反应性聚合物的潜力，对侧链的α，β-不饱和酮基进行了硫醇的迈克尔加成。
• Synthesis of bicyclic bis( <i>γ</i> ‐butyrolactone) derivatives bearing sulfide moieties and their alternating copolymers with epoxide
  作者：Sousuke Ohsawa、Kazuhide Morino、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.26278

  日期：2012.11.15

  bis(γ‐butyrolactone)s (BBL) bearing sulfide moiety 2 were readily synthesized from a precursor BBL bearing isopropenyl group 1. This efficient and versatile synthesis of 2 was achieved by a highly reliable radical addition reaction of thiols to the C‐C double bond in the isopropenyl group 2 underwent anionic copolymerization with glycidyl phenyl ether in a 1:1 alternating manner to give a series of

  从带有异丙烯基1的前体BBL可以容易地合成一系列带有硫化物部分2的双环双（γ-丁内酯）（BBL）。这种高效且通用的2合成方法是通过高度可靠的硫醇自由基加成反应实现的。异丙烯基2中的C C双键与缩水甘油基苯基醚以1：1交替方式进行阴离子共聚，得到一系列相应的聚酯3，其侧链继承了2的硫化物基团。Ť g ^3的）表现出对硫化物侧链柔韧性的明显依赖。通过使用己二硫醇从1合成双官能团BBL 4并与双酚A二缩水甘油醚5进行共聚，进一步扩大了该共聚体系的范围。共聚以高收率得到了相应的网状聚合物。在共聚过程中，4的双开环反应的体积膨胀性质有助于有效补偿环氧化物开环的固有体积收缩，从而实现无收缩的固化体系。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Acid-promoted double ring-opening reaction of bicyclobis (γ-butyrolactone) with alcohol and its application to polyester synthesis
  作者：Sousuke Ohsawa、Balaka Barkakaty、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.25892

  日期：2012.4.1

  Bicyclobis(γ‐butyrolactone) (BBL) bearing methyl group 1a reacted with benzyl alcohol (BnOH) in the presence of p‐toluenesulfonic acid (p‐TsOH) through the double ring‐opening of the bislactone structure to afford the corresponding adduct 2a bearing carboxyl group. The resulting carboxyl group underwent condensation with BnOH to afford the corresponding diester 3a. The second step was quite slow at

  带有甲基1a的双环双（γ-丁内酯）（BBL）在对甲苯磺酸（p- TsOH）的存在下通过双内酯结构的双开环反应与苄醇（BnOH）反应，得到相应的带有2a的加合物羧基。将所得的羧基与BnOH缩合，得到相应的二酯3a。第二步在环境温度下相当慢。但是，通过将温度升至120°C或在80°C的减压条件下进行有效加速，以极好的收率得到3a。根据这些结果，1a的反应用二甲苯-α，α-二醇（XyD）与二甲苯-α，α-二醇（XyD）在氯苯中于120°C下进行反应，以得到相应的侧链带有酮基的聚酯。通过在减压下同时除去水，有效地促进了第二步骤中的缩合反应。带有反应性基团的BBL 1b和1c分别是异丙烯基和氯甲基，也被有效地用作单体。他们与XyD的反应分别得到相应的带有甲基丙烯酰基和氯乙酰基部分的反应性聚酯。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年