bis(4-biphenylyl)methane | 3901-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-biphenylyl)methane
• 英文别名: Bis-p-biphenylyl-methan；Dixenylmethan；1-phenyl-4-[(4-phenylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 3901-32-4
• 化学式: C₂₅H₂₀
• 分子量: 320.434
• InChiKey: JSIYSSUGKOVRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-biphenylyl)methane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 Di(4-biphenylyl)brommethan
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. X. Preferential migration of p-bi-phenylyl in 2-m-biphenylyl-2,2-bis(p-biphenylyl)ethyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00986a019
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 bis(4-biphenylyl)methane
  参考文献：
  名称：

  苯中卤素取代的二苯基甲烷的光化学苯基化和氧化

  摘要：

  数种氯和溴代二苯甲烷在氮气氛下在苯中光解为相应的苯基化和还原的化合物。在空气存在下的光解还产生了酮类产物，其形成是通过卤素催化的光氧化反应来解释的。

  DOI：

  10.1039/j39700002586

文献信息

• A simple and inexpensive procedure for chloromethylation of certain aromatic compounds
  作者：Alexander McKillop、Fereidon Abbasi Madjdabadi、David A. Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81809-2

  日期：1983.1

  Reaction of a range of aromatic compounds with methoxyacetyl chloride and aluminium chloride in either nitromethane or carbon disulphide results in chloromethylation in good to excellent yield.

  一系列芳族化合物与甲氧基乙酰氯和氯化铝在硝基甲烷或二硫化碳中的反应导致氯甲基化，收率好至极佳。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Dichloromethane via a Radical Process
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03248

  日期：2020.11.6

  The first catalytic strategy to harness a new chloromethane radical from dichloromethane under dual Ni/photoredox catalytic conditions has been developed. Compared with traditional two-electron reductive process associated with metallic reductants, this method via a single-electron approach can proceed under exceptionally mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base) and exhibits

  已经开发出了在双重Ni /光氧化还原催化条件下利用二氯甲烷中新的氯甲烷自由基的第一种催化策略。与与金属还原剂相关的传统两电子还原方法相比，通过单电子方法的该方法可在异常温和的条件下（可见光，环境温度，无强碱）进行，并表现出互补的反应模式。它提供了范围广泛的许多官能团，包括烯基，该烯基在先前的路线中遭受环丙烷化。通过该转化可以容易地获得二芳基甲烷-d 2化合物。
• Acidity of dibasic carbon acids. Part 5.1–4 The second acidity constant of 9,10-dihydrodibenz[a,h]anthracene in tetrahydrofuran—geometry, charge distribution of dianion, structure of dimetallic salts
  作者：Malka Nir、Israel O. Shapiro、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1039/a604331c

  日期：——

  The second equilibrium ion pair acidity constant (pK2) of 9,10-dihydrodibenz[a,h]anthracene (DBDHA, 1H2) with counter ions sodium (pK2 28.5) and potassium (pK2 30.4) has been determined in tetrahydrofuran (THF) at 298 K. This value is considerably lower than for other 9,10-dihydroanthracene derivatives. Disodium, dipotassium and dirubidium salts of DBDHA, i.e. 12-, exist as contact ion triplets in THF at 298 K, although the dilithium salt behaves as a solvent-separated ion triplet under the same conditions. In the dianion of DBDHA (12-) the negative charge is displaced from the deprotonated carbon atoms towards the outer benzene rings.

  9,10-二氢二苯[a,h]蒽（DBDHA，1H2）在298 K下与钠（pK2 28.5）和钾（pK2 30.4）对离子在四氢呋喃（THF）中的第二平衡离子对酸度常数（pK2）已经确定。这个值明显低于其他9,10-二氢蒽衍生物。DBDHA的二钠、二钾和二铷盐，即12-，在298 K的THF中作为接触离子三重体存在，尽管二锂盐在相同条件下表现为溶剂分离离子三重体。在DBDHA的二负离子（12-）中，负电荷从去质子化的碳原子向外部苯环偏移。
• Enantioselective Borylation of Aromatic C−H Bonds with Chiral Dinitrogen Ligands
  作者：Bo Su、Tai-Gang Zhou、Pei-Lin Xu、Zhang-Jie Shi、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201702628

  日期：2017.6.12

  The borylation of C−H bonds catalyzed by transition metals has been investigated extensively in the past two decades, but no iridium‐catalyzed enantioselective borylation of C−H bonds has been reported. We report a set of iridium‐catalyzed enantioselective borylations of aromatic C−H bonds. This reaction relies on a set of newly developed chiral quinolyl oxazoline ligands. This process proceeds under

  在过去的二十年中，对过渡金属催化的CH键的硼化作用进行了广泛的研究，但尚无铱催化的CH键的对映选择性硼化的报道。我们报道了一组芳香族CH键的铱催化的对映选择性硼化。该反应依赖于一组新开发的手性喹啉基恶唑啉配体。该过程在温和条件下进行，具有良好的对映选择性，优异的对映选择性，并且硼化产物可以转化为含有新的C-O，CC-，CC-Cl或C-Br键的对映体富集的衍生物。