1-苯基-4-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯 | 21326-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1,2-di([1,1’-biphenyl]-4-yl)ethyne
• 英文别名: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyne；1,2-bis-(diphenyl)acetylene；bis(biphenyl-4-yl)acetylene；bis(para-biphenyl)acetylene；bis(4-biphenyl)acetylene；bis-biphenyl-4-yl-acetylene；1-phenyl-4-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 21326-80-7
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: NXWCDEUPFKTZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯 在 lead dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(Z)-1,2,3,4-tetrakis(4-phenylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P.; Vasil'ev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1360 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(triphenylphosphonio)ethenolate 210.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1-苯基-4-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。八。双(4-联苯基)-和2,2'-二芴基聚炔的合成和电子光谱

  摘要：

  为了进一步了解端基对二芳基聚炔光谱规律的影响，我们进行了双（4-联苯基）聚炔（In，n=1-6）和 2,2' 的合成-二芴基聚炔（IIn，n=1-4 和 6）。发现最长波长吸收最大值（λL）的红移随n的增加由以下经验公式表示：In：λL=24.0n1.1+304（四氢呋喃中的nm）IIn：λL=9.0 n1.5+350（四氢呋喃中的nm）双（4-联苯基）聚炔（In）的光谱行为强烈支持二苯基聚炔中λL∝n的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.883

文献信息

• Porous organic polymer with <i>in situ</i> generated palladium nanoparticles as a phase-transfer catalyst for Sonogashira cross-coupling reaction in water
  作者：Ying Dong、Yun-Qi Chen、Jing-Jing Jv、Yue Li、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9ra04103f

  日期：——

  Pd(PPh3)4 catalysed in situ one-pot Suzuki cross-coupling reaction between imidazolium attached dibromobenzene and 1,3,5-tri(4-pinacholatoborolanephenyl)benzene. Besides the high thermal and chemical stability, the obtained Pd@PTC-POP can be used as a highly active and reusable phase-transfer solid catalyst to promote the Sonogashira coupling reaction in water. The obtained results indicate that the Pd@PTC-POP

  通过咪唑连接的二溴苯和 1,3 之间的 Pd(PPh 3 ) 4催化原位单锅 Suzuki 交叉偶联反应，很容易制备出一种新的负载 Pd 纳米颗粒和咪唑鎓离子液体修饰的Pd@PTC-POP有机聚合物， 5-三(4-频哪醇硼烷苯基)苯。除了具有较高的热稳定性和化学稳定性外，所获得的Pd@PTC-POP还可用作高活性和可重复使用的相转移固体催化剂，以促进水中的 Sonogashira 偶联反应。所得结果表明，Pd@PTC-POP本文可以创建一个多功能的固相转移催化剂家族，以促进在水中进行的广泛反应。
• Steric, conjugation and electronic impacts on the photoluminescence and electroluminescence properties of luminogens based on phosphindole oxide
  作者：Zeyan Zhuang、Fan Bu、Wenwen Luo、Huiren Peng、Shuming Chen、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6tc05591e

  日期：——

  folded conformation and apparent through-space conjugation, were synthesized and studied as models to elucidate the AIE mechanism. The significant impacts of steric, conjugation and electronic effects on the AIE property are presented based on the results of crystallography analysis, optical spectra measurements and theoretical computation. Non-doped yellow organic light-emitting diodes were fabricated

  聚集诱导发射（AIE）由于其在光物理中的重要意义而引起了人们的浓厚兴趣。AIE发光剂的结构-特性关系破译对于基础理解和应用探索至关重要。在这项研究中，合成并研究了一系列基于磷吲哚氧化物（PIO）的新型发光体，其中包括具有折叠构象和明显的空域共轭的特殊发光体，并以此作为阐明AIE机理的模型。基于晶体学分析，光谱测量和理论计算的结果，表明了位阻，共轭和电子效应对AIE性能的重大影响。非掺杂的黄色有机发光二极管是使用新型的基于PIO的发光剂制造的，
• Substituent Effect in the Synthesis of α,α‐Dibromoketones, 1,2‐Dibromalkenes, and 1,2‐Diketones from the Reaction of Alkynes and Dibromoisocyanuric Acid
  作者：Eunjeong Cho、Aravindan Jayaraman、Junseong Lee、Kyoung Chul Ko、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801535

  日期：2019.4.16

  dibromoisocyanuric acid/H2O to afford α,α‐dibromoketone and 1,2‐diketone derivatives. Diarylalkynes with activating groups provided 1,2‐diketone derivatives as the major products, whereas diarylalkynes with a non‐activating group or alkylarylalkynes gave α,α‐dibromoketone derivatives as the major products. In addition, diarylalkynes with deactivating groups provided 1,2‐dibromoalkenes. The reaction was conducted at

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。
• Mechanochemical Synthesis of Diarylethynes from Aryl Iodides and CaC2
  作者：Carsten Bolm、Pit van Bonn

  DOI：10.1055/a-1733-6254

  日期：2022.6

  A mechanochemical synthesis of diarylethynes from aryl iodides and calcium carbide as acetylene source is reported. The reaction is catalyzed by a palladium catalyst in the presence of copper salt, base, and ethanol as liquid assisting grinding (LAG) additive. Various aryl and heteroaryl iodides have been converted in up to excellent yields.

  报道了以芳基碘化物和电石为乙炔源的机械化学合成二芳基乙炔。该反应由钯催化剂在铜盐、碱和乙醇作为液体辅助研磨 (LAG) 添加剂的存在下催化。各种芳基和杂芳基碘化物的转化率都很高。
• Symmetric diarylacetylenes: one-pot syntheses and solution photoluminescence
  作者：Amy E. Brown、Barrett E. Eichler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.062

  日期：2011.4

  Bis(tri-n-butylstannyl)acetylene was synthesized and used to create a series of symmetric diarylacetylenes via a one-step Stille coupling protocol with Pd(PPh3)4 as the catalyst. In many cases, the product simply crystallized in good yields from the reaction mixture upon cooling after reflux at 100 °C or upon removal of solvent. The diarylacetylenes were studied using UV–vis and fluorescence spectroscopies

  双（三- Ñ -butylstannyl）乙炔的合成和使用经由与的Pd（PPh一步法Stille偶联协议来创建一系列对称diarylacetylenes的3）4作为催化剂。在许多情况下，在100°C回流后冷却或除去溶剂后，该产物简单地以高收率从反应混合物中结晶出来。使用紫外可见光谱和荧光光谱对二芳基乙炔进行了研究，结果表明，萘基和联苯取代的乙炔具有很高的溶液态荧光量子产率。