2-(phenylthio)-styrene | 82136-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-styrene
• 英文别名: 1-(phenylsulfanyl)-2-vinylbenzene；phenyl(2-vinylphenyl)sulfane；1-ethenyl-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 82136-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: QRFNSYDETXFXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2-(phenylthio)-styrene 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene)dichloro(o-(thiophenoxy)phenylmethylene)ruthenium
  参考文献：
  名称：

  SULFUR CHELATED RUTHENIUM COMPOUNDS USEFUL AS OLEFIN METATHESIS CATALYSTS

  摘要：

  以下是由下列公式表示的硫螯合钌化合物：其中M表示与苯甲亚碳结合的钌金属；R代表C1-C7烷基或可选择取代的芳基；X1和X2分别独立表示卤素；Y1和Y2分别表示未取代或烷基取代的苯基；Z独立表示氢、电子吸引或电子给予取代基，其中m为1至4的整数，以及相关的过程和组合物。

  公开号：

  US20140155511A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dihydro-1-benzothiophen-1-ium;hexafluorophosphate 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEAK, P.;SULLIVAN, T. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 16, 4450-4457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Latent sulfur chelated ruthenium catalysts: Steric acceleration effects on olefin metathesis
  作者：Tamar Kost、Mark Sigalov、Israel Goldberg、Amos Ben-Asuly、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.03.028

  日期：2008.6

  A series of sulfur chelated dormant ruthenium olefin metathesis catalysts is presented. The catalysts prepared were shown to possess the uncommon cis-dichloro arrangement and were mostly inactive at room temperature. By systematically modifying the size of the substituent groups at the chelating sulfur atom, catalyst activity at different temperatures was significantly affected; more bulky substituents

  提出了一系列硫螯合的休眠钌烯烃复分解催化剂。所制备的催化剂显示具有不常见的顺式-二氯排列，并且在室温下大部分是惰性的。通过系统地改变螯合硫原子上取代基的大小，显着影响了不同温度下的催化剂活性。更大的取代基在较低温度下增强了活性。还表明该催化剂在溶液中稳定，即使暴露于空气两周后仍保持其催化活性。
• Sulfur chelated ruthenium compounds useful as olefin metathesis catalysts
  申请人：Lemcoff Gabriel N.

  公开号：US20090156766A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Sulfur chelated ruthenium compounds and methods and compositions involving the same. A method may relate to subjecting an olefin to a metathesis reaction in the presence of a sulfur chelated ruthenium compound. A composition may relate to an olefin starting material dissolved in an organic solvent together with a sulfur chelated ruthenium compound.

  硫螯合钌化合物及涉及其的方法和组合物。一种方法可能涉及在存在硫螯合钌化合物的情况下使烯烃经历交换反应。一种组合物可能涉及将烯烃起始物溶解在有机溶剂中，与硫螯合钌化合物一起。
• New latent metathesis catalysts equipped with exchangeable boronic ester groups on the NHC
  作者：Revannath Sutar、Danielle Butilkov、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1080/00958972.2018.1481211

  日期：2018.7.3

  Abstract Latent metathesis catalysts equipped with boronate esters of diols as exchangeable end-groups on their NHC ligands and an S-chelated ruthenium-benzylidene core were synthesized. The stable S-chelated ruthenium complexes underwent hydrolysis under mild acidic conditions, allowing easy exchange of terminal units by several 1,2- and 1,3-diols, without degrading the central ruthenium benzylidene

  摘要 合成了在NHC配体上以二醇硼酸酯作为可交换端基和S-螯合的钌-亚苄基核的潜在复分解催化剂。稳定的 S-螯合钌配合物在温和的酸性条件下进行水解，允许几个 1,2- 和 1,3- 二醇轻松交换末端单元，而不会降解中心的亚苄基钌。使用这种策略，我们还制备了在末端配备二烯丙基底物的复分解催化剂，其显示出对 RCM 反应的浓度依赖性。值得注意的是，较大的树枝状催化剂在更稀的条件下更有效。
• Synthesis and Catalytic Properties of Sulfur-Chelated Ruthenium Benzylidenes Bearing a Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand
  作者：Illya Rozenberg、Or Eivgi、Alexander Frenklah、Danielle Butilkov、Sebastian Kozuch、Israel Goldberg、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1021/acscatal.8b02122

  日期：2018.9.7

  Sulfur-chelated ruthenium olefin metathesis precatalysts that possess cyclic (alkyl)(amino)carbenes (CAAC) can benefit from the synergetic effect of both ligands. Changing the steric bulk of the CAAC ligand by using different substitution patterns was shown to affect the geometry of the complexes produced and determined whether the complexes could be catalytically dormant. The cis-dichloro latent catalysts could

  具有环状（烷基）（氨基）碳烯（CAAC）的硫螯合钌烯烃复分解预催化剂可受益于两个配体的协同作用。通过使用不同的取代模式来改变CAAC配体的空间体积显示出会影响所产生复合物的几何形状，并确定该复合物是否可能处于催化休眠状态。该顺即使在可见光区域，β-二氯潜在催化剂也可通过热或光活化，以用于代表性的无环二烯复分解反应和开环复分解反应，烯烃的交叉复分解反应和不带异构化副产物的闭环复分解反应。因此，显示出这些配合物结合了含CAAC的Ru烯烃复分解催化剂的独特性和由亚苄基的硫螯合所施加的热潜伏性和光潜伏期的优点。
• One-electron chemical reductions of phenylalkylsulfonium salts
  作者：Peter Beak、Thomas A. Sullivan

  DOI：10.1021/ja00380a020

  日期：1982.8