1-(1-苯基-1H-异喹啉-2-基)乙酮 | 104576-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-苯基-1H-异喹啉-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-phenylisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: N-acetyl-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline；1-(1-Phenylisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone；1-(1-phenyl-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 104576-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YALRKCZSXHPOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯基-1H-异喹啉-2-基)乙酮 在 苄基三乙基氯化铵 碳酸甲丙酯 、 sodium hydroxide 、 silver trifluoroacetate 作用下， 反应 24.5h， 生成 5H-2-苯氮杂卓,4-溴-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-phenyl-5H-2-benzazepines by ring expansion of 1-phenyl-1,2-dihydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a009
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基苯甲酰胺 在 potassium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(1-苯基-1H-异喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-phenyl-5H-2-benzazepines by ring expansion of 1-phenyl-1,2-dihydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a009

文献信息

• One Substrate, Two Modes of C–H Functionalization: A Metal-Controlled Site-Selectivity Switch in C–H Arylation Reactions
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Neha Kamal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03558

  日期：2017.1.6

  site-selectivity switch has been achieved in the ruthenium-catalyzed C–H arylation reaction of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines. This metal-mediated switch is antipodal to the previous report on the palladium-mediated C-4 C–H arylation on the same substrate. Mechanistic details reveal interesting aspects of the reaction pathway, and kinetic studies bring out the difference in the modes of C–H activation

  在钌催化的N-乙酰基1,2,2-二氢异喹啉的C–H芳基化反应中，已经实现了独特的位点选择性转换。这种金属介导的开关与先前报道的在同一基质上钯介导的C-4 C–H芳基化反应相反。机理细节揭示了反应途径的有趣方面，动力学研究揭示了两种催化体系采用的C–H活化方式的差异。
• Iridium(III)-Catalyzed C(3)–H Alkylation of Isoquinolines via Metal Carbene Migratory Insertion
  作者：Neha Jha、Roushan Prakash Singh、Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03054

  日期：2021.11.19

  An Ir(III)-catalyzed C(3)–H alkylation of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines with diverse acceptor–acceptor diazo compounds has been achieved under a single catalytic system via metal carbene migratory insertion. Moreover, further synthetic transformations of the alkylated products such as aromatization, selective decarboxylation, and decarbonylation lead to the formation of several synthetically viable

  通过金属卡宾迁移插入，在单一催化体系下实现了Ir(III) 催化的N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉与多种受体-受体重氮化合物的C(3)-H 烷基化反应。此外，烷基化产物的进一步合成转化，如芳构化、选择性脱羧和脱羰，导致形成几种具有巨大潜力的合成可行的异喹啉衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Directed C(3)–H Olefination of N-Acetyl-1,2-dihydroisoquinolines: A Method to Achieve C3-Olefinated Isoquinolines
  作者：Riki Das、Nandkishor Prakash Khot、Akanksha Santosh Deshpande、Manmohan Kapur

  DOI：10.1055/s-0037-1611807

  日期：2019.6

  § Equal contribution Published as part of the Special Topic Ruthenium in Organic Synthesis Abstract A unique approach to achieve regioselective C(3)–H olefination of isoquinolines under ruthenium-catalyzed conditions has been developed. The acetyl group of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinoline acts as a directing group for this C–H olefination strategy. Removal of the acetyl directing group by a simple

  §平等贡献 作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 已开发出一种独特的方法，可在钌催化的条件下实现异喹啉的区域选择性C（3）–H烯化。N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉的乙酰基充当该C–H烯化策略的指导基团。通过简单的方法除去乙酰基引导基团导致快速获得C-3烯化的异喹啉。该方法是传统Heck反应的非常好的替代方法，具有卤素取代基的底物非常适合用于转化。 已开发出一种独特的方法，可在钌催化的条件下实现异喹啉的区域选择性C（3）–H烯化。N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉的乙酰基充当该C–H烯化策略的指导基团。通过简单的方法除去乙酰基引导基团导致快速获得C-3烯化的异喹啉。该方法是传统Heck反应的非常好的替代方法，具有卤素取代基的底物非常适合用于转化。
• LANTOS I.; BHATTACHARJEE DEBKUMAR; EGGLESTON D. S., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4147-4150
  作者：LANTOS I.、 BHATTACHARJEE DEBKUMAR、 EGGLESTON D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-phenyl-5H-2-benzazepines by ring expansion of 1-phenyl-1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Ivan Lantos、Debkumar Bhattacharjee、Drake S. Eggleston

  DOI：10.1021/jo00372a009

  日期：1986.10