甲基2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-[(2-硝基苯基)硫基]丙酸酯 | 30067-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-[(2-硝基苯基)硫基]丙酸酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionate
• 英文别名: methyl threo-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionate；Methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-nitrophenyl)sulfanyl]propanoate；methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 30067-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆S
• 分子量: 363.391
• InChiKey: FULUJKXDCQTJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-[(2-硝基苯基)硫基]丙酸酯 生成 methyl 2-acetyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  HASHIYAMA, TOMIKI;INOUE, HIROZUMI;KONDA, MIKIHIKO;TAKEDA, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 3, 1256-1259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-甲酸甲酯 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以47.1%的产率得到甲基2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-[(2-硝基苯基)硫基]丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing

  摘要：

  根据以下公式制备出的一种 threo-2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯硫基)丙酸酯：##STR1## 其中 R 是酯基残基，通过在 Lewis 酸存在下将一种公式为：##STR2## 其中 R 与上述定义相同的反式-3-(4-甲氧基苯基)甘氨酸酯与2-硝基硫代苯酚进行缩合制备。

  公开号：

  US04420628A1

文献信息

• Reactions of 3-phenylglycidic esters. V. Reaction of methyl 3-(4-methoxyphenyl)glycidate with 2-nitroaniline and synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives.
  作者：TOMIKI HASHIYAMA、HIROZUMI INOUE、MIKIO TAKEDA、SAKAE MURATA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.33.2348

  日期：——

  Stereochemical aspects of the oxirane-ring opening of methyl trans-3-(4-methoxyphenyl)-glycidate (1) with 2-nitroaniline (5) were investigated. ZnI2 showed good catalytic activity in this reaction, giving the cis-opening product (6a) predominantly. On the other hand, the reaction on the surface of silica gel proceeded predominantly by trans-opening. Silica gel had rather little effect on the reaction of 1 with 2-nitrothiophenol or 2-nitrophenol. Some 1, 5-benzodiazepine derivatives (18-21), 1-aza analogues of diltiazem, were synthesized from 6a, b for pharmacological evaluation. Some oxidative epimerization of 9a, b was observed during cyclization in boiling xylene in the presence of air. The cerebral vasodilating activity of 21a, the most potent compound in this series, was about 0.5 that of racemic diltiazem. The structure-activity relationships are discussed.

  研究了甲基反式-3-(4-甲氧基苯基)-缩水甘油酯(1) 与2-硝基苯胺(5) 的环氧乙烷开环的立体化学方面。 ZnI2 在此反应中表现出良好的催化活性，主要产生顺式开环产物 (6a)。另一方面，硅胶表面的反应主要通过反式开环进行。硅胶对1与2-硝基苯硫酚或2-硝基苯酚的反应影响较小。由6a、b合成了一些1, 5-苯二氮卓衍生物(18-21)，即地尔硫卓的1-氮杂类似物，用于药理学评价。在空气存在下在沸腾二甲苯中环化期间观察到9a、b的一些氧化差向异构化。 21a 是该系列中最有效的化合物，其脑血管舒张活性约为外消旋地尔硫卓的 0.5 倍。讨论了结构-活性关系。
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2028 - 2037
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hashiyama, Tomiki; Inoue, Hirozumi; Konda, Mikihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1256 - 1259
  作者：Hashiyama, Tomiki、Inoue, Hirozumi、Konda, Mikihiko、Takeda, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Hashiyama, Tomiki; Inoue, Hirozumi; Konda, Mikihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1725 - 1732
  作者：Hashiyama, Tomiki、Inoue, Hirozumi、Konda, Mikihiko、Takeda, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, HIROZUMI;HASHIYAMA, TOMIKI
  作者：INOUE, HIROZUMI、HASHIYAMA, TOMIKI

  DOI：——

  日期：——