2,6-dimethylbenzaldehdye-formyl-d₁

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylbenzaldehdye-formyl-d₁
• 英文别名: 2,6-dimethylbenzaldehyde-1-d；Deuterio-(2,6-dimethylphenyl)methanone
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: QOJQBWSZHCKOLL-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylbenzaldehdye-formyl-d₁ 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(S)-deuterio-(2,6-dimethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  GENERAL METHOD FOR INCREASING STEREOSELECTIVITY IN STEREOSELECTIVE REACTIONS

  摘要：

  这项发明涉及一种在无溶剂的情况下执行立体选择反应的方法，包括将反应物与手性试剂在声波条件下接触，形成一种对映体的过量。

  公开号：

  US20090163741A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylbenzyl alcohol-1,1-d2 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到2,6-dimethylbenzaldehdye-formyl-d₁
  参考文献：
  名称：

  计算和实验的结构反应性关系：在高山-硼烷还原-苯甲醛中发生副反应的证据。

  摘要：

  据报道，B-异op基樟脑基-9-硼环[3.3.1]壬烷（Alpine-Borane）可降低d-苯甲醛的立体选择性，接近100％。这可能是由于羰基两侧的基团的尺寸差异极大。在这里，我们提出了一种结构反应性研究，其中使用对映异构体过量和相对反应性的高度敏感的措施，探索了可变取代的d-苯甲醛的减少量。将这些结果与从密度泛函计算预测的相对速率进行比较。结果表明，2,6-二取代通过经由高山-硼烷，9-硼环[3.3.1]壬烷的脱氢硼化产物的非选择性还原而不利地影响立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.109

文献信息

• Palladium/Rhodium Cooperative Catalysis for the Production of Aryl Aldehydes and Their Deuterated Analogues Using the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201806148

  日期：2018.8.6

  to effect the reductive carbonylation of aryl halides in moderate to good yield. In this reaction, water is the hydride source, and CO serves both as the carbonyl source and the terminal reductant through the water–gas shift reaction. The catalytic generation of the Rh hydride allows for the selective formation of highly hindered aryl aldehydes that are inaccessible through previously reported reductive

  开发了一种新型的 Pd/Rh 双金属协同催化工艺，可以以中等至良好的产率实现芳基卤化物的还原羰基化。在该反应中，水是氢化物源，CO在水煤气变换反应中既作为羰基源又作为终端还原剂。 Rh 氢化物的催化生成允许选择性形成高度受阻的芳基醛，这是通过先前报道的还原羰基化方案无法获得的。此外，使用D 2 O作为具有成本效益的氘源，可以高效、选择性地合成具有氘代甲酰基的醛，而无需预先合成醛。
• Electronic Effects in the Pt-Catalyzed Cycloisomerization of Propargylic Esters:  Synthesis of 2,3-Disubstituted Indolizines as a Mechanistic Probe
  作者：Alison R. Hardin、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol701973s

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The initial 5-exo versus 6-endo cyclization of the acyl group onto the activated alkyne of propargylic esters has been found to be dependent on electronic effects of the acyl, alkyne, and propargylic carbon substituents. These electronic effects control the ratio of 2,3-disubstituted versus 1,3-disubstituted indolizine products formed when substrates bearing pyridines at the alkyne terminus are used.
• US7858831B2
  申请人：——

  公开号：US7858831B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• Computational and experimental structure–reactivity relationships: evidence for a side reaction in Alpine-Borane reductions of d-benzaldehydes
  作者：Hui Zhu、N. Soledad Reyes、Matthew P. Meyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.109

  日期：2009.12

  borabicyclo[3.3.1]nonane (Alpine-Borane). This is likely because of the extreme size disparity of groups on either side of the carbonyl. Here, we present a structure-reactivity study whereby the reductions of variably substituted d-benzaldehydes are explored using highly sensitive measures for enantiomeric excess and relative reactivity. These results are compared to the relative rates predicted from

  据报道，B-异op基樟脑基-9-硼环[3.3.1]壬烷（Alpine-Borane）可降低d-苯甲醛的立体选择性，接近100％。这可能是由于羰基两侧的基团的尺寸差异极大。在这里，我们提出了一种结构反应性研究，其中使用对映异构体过量和相对反应性的高度敏感的措施，探索了可变取代的d-苯甲醛的减少量。将这些结果与从密度泛函计算预测的相对速率进行比较。结果表明，2,6-二取代通过经由高山-硼烷，9-硼环[3.3.1]壬烷的脱氢硼化产物的非选择性还原而不利地影响立体选择性。
• GENERAL METHOD FOR INCREASING STEREOSELECTIVITY IN STEREOSELECTIVE REACTIONS
  申请人：Meyer Matthew P.

  公开号：US20090163741A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  This invention is directed to a method of performing a stereoselective reaction without use of a solvent comprising contacting a reactant with a chiral reagent under sonication conditions to form an excess of an enantiomer.

  这项发明涉及一种在无溶剂的情况下执行立体选择反应的方法，包括将反应物与手性试剂在声波条件下接触，形成一种对映体的过量。