2-iodo-1,3-benzoxazole | 102675-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-iodo-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-iodobenzo[d]oxazole；2-iodobenzoxazole
• CAS: 102675-92-3
• 化学式: C₇H₄INO
• 分子量: 245.019
• InChiKey: BYGYGEQVXOGYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,3-benzoxazole 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5-methyl-4-phenylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(2-iodophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides

  摘要：

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。

  DOI：

  10.1002/anie.202305146
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 全氟碘代丁烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2-iodo-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides

  摘要：

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。

  DOI：

  10.1002/anie.202305146

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• [EN] INHIBITORS OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES RÉCEPTRICES DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES
  申请人：KINNATE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021247969A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are heteroaryl inhibitors of fibroblast growth factor receptor kinases, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  提供了一种杂芳基的成纤维细胞生长因子受体激酶抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗疾病的方法。
• A Convenient One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Aminoazole Derivatives
  作者：Sirilata Yotphan、Danupat Beukeaw、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0032-1316868

  日期：——

  practical protocol for the one-pot synthesis of N-substituted 2-aminoazole derivatives is described, employing simple azole substrates, nitrogen nucleophiles, lithium tert-butoxide as the base, and iodine to mediate carbon–nitrogen bond formation. This method proceeds at room temperature under an air atmosphere using a normal benchtop set-up, or can be performed conveniently using microwave irradiation.

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。
• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103848767B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（TMPhref=https://www.molaid.com/MS_21891929 target="_blank">TMp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。