tricyclohexyl(hydroxymethyl)phosphonium tetrafluoroborate | 20672-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tricyclohexyl(hydroxymethyl)phosphonium tetrafluoroborate
• 英文别名: Hydroxymethyl-triphenylphosphoniumiodid；hydroxymethyltriphenylphosphonium iodide；CCDC 678124；Hydroxymethyl-triphenyl-phosphonium; Jodid；hydroxymethyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 20672-34-8
• 化学式: C₁₉H₁₈OP*I
• 分子量: 420.23
• InChiKey: BUKISLYFADJPLT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclohexyl(hydroxymethyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到4-氯苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of Formaldehyde and Triphenylphosphine from (Hydroxymethyl)triphenylphosphonium and Its Application in Wittig Olefination

  摘要：

  The reaction of (hydroxymethyl)triphenylphosphonium with benzylic or allylic halide under basic conditions at room temperature affords terminal alkenes in 61-89% yields. In this reaction, both formaldehyde and triphenylphosphine are in situ generated from (hydroxymethyl)triphenylphosphonium and further undergo Wittig olefination with benzylic or allylic halide.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1043019
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 三苯基膦 在 盐酸 作用下， 生成 tricyclohexyl(hydroxymethyl)phosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann; Horner; Hassel, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hellmann,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 49 - 63
  作者：Hellmann,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamino)benzyltriphenylphosphonium Iodides from Hydroxymethyltriphenylphosphonium Iodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline
  作者：Matthew C. Davis、Damon A. Parrish

  DOI：10.1080/00397910802238783

  日期：2008.10.28

  Reinvestigation of the one-pot synthesis of 4-(N,N-dialkylamino)benzyltriphenylphosphonium iodides has shown that the product forms after the initial condensation of triphenylphosphine upon formaldehyde.