1,2,3,4-四氢-1,1,6-三甲基萘 | 475-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-1,1,6-三甲基萘
• 中文别名: 1,1,6-三甲基四啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,6-trimethylnaphthalene
• 英文别名: α-ionene；ionene；1,1,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1,1,6-trimethyltetralin；Ionen；1,1,6-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；4,4,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 475-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₈
• mdl: MFCD00049170
• 分子量: 174.286
• InChiKey: LTMQZVLXCLQPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7.5°C (estimate)
• 沸点：
  265.28°C (estimate)
• 密度：
  0.9303
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯
• LogP：
  5.40
• 保留指数：
  1255
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1,1,6-三甲基萘 在 二异戊基二硫醚 作用下， 生成 1,6-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  The Dehydrogenation of Hydroaromatic Hydrocarbons with an Alkyl Disulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a075
• 作为产物：
  描述：

  cis-4,4,7-Trimethyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalin-1-on 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 lithium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-1,1,6-三甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Liu,H.-J.; Browne,E.N.C., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 377 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Potent Retinoid X Receptor Selective Ligands That Induce Apoptosis in Leukemia Cells
  作者：Marcus F. Boehm、Lin Zhang、Lin Zhi、Michael R. McClurg、Elain Berger、Murriel Wagoner、Dale E. Mais、Carla M. Suto、Peter J. A. Davies、Richard A. Heyman、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jm00016a018

  日期：1995.8.1

  (RXR) selective compound 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2- naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), which is currently in phase I/IIA clinical trials for cancer and dermatological indications, have resulted in the identification of increasingly potent retinoids with > 1000-fold selectivity for the RXRs. This paper describes the design and preparation of a series of RXR selective retinoids

  类维生素A X受体（RXR）选择性化合物4- [1-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基）乙烯基]苯甲酸的结构修饰（LGD1069 ）（目前正处于癌症和皮肤病适应症的I / IIA期临床试验中）已导致鉴定出越来越强的类维生素A，对RXR的选择性> 1000倍。本文介绍了一系列RXR选择性类维生素A的设计和制备，以及从共转染和竞争性结合试验中获得的生物学数据，这些数据用于评估其效力和选择性。最有效和最具选择性的类似物是6- [1-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）环丙基]烟酸（12d; LG100268） 。已证明该化合物可用于研究RXR依赖性生物途径，包括诱导程序性细胞死亡（PCD）和转谷氨酰胺酶（TGase）活性。我们的研究表明，人白血病髓样细胞中PCD和TGase的诱导依赖于RXR介导的途径的激活。
• Etudes sur les matières végétales volatiles XXVI. Contribution à la connaissance des ionones
  作者：Y. R. Naves、P. Bachmann

  DOI：10.1002/hlca.19430260711

  日期：1943.12.1

  1° Les conditions de la préparation de β-ionone pure ont été précisées.

  1°β-紫罗兰酮纯净制备条件。
• Untersuchungen über Organextrakte und Harn. 16. Mitteilung. Über die Konstitution des ungesättigten Ketons C₁₃H₁₈O aus dem Harn trächtiger Stuten
  作者：V. Prelog、B. Vaterlaus

  DOI：10.1002/hlca.19490320635

  日期：1949.10.15

  Für das aus dem Harn trächtiger Stuten isolierte Keton C13H18O wurde die Konstitution eines 2,2,8-Trimethyl-bicyclo-[0, 4, 4]-dekadien-(5, 7)-ons-(4) (Ia) bewiesen.

  对于从怀孕母马的尿液中分离出的酮C 13 H 18 O，其组成为2,2,8-三甲基-双环-[0，4，4]-癸二烯-（5，7）-one-（4 ）（Ia）证明。
• Photoelectrochemical electrodes
  申请人：The United States of America as represented by the Administrator of the

  公开号：US04414080A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  The surface (20) of a moderate band gap semiconductor (12) such as p-type molybdenum sulfide is modified to contain an adherent film (24) of charge mediating ionene polymer containing an electroactive unit such as bipyridinium. Electron transport between the electrode (12) and the mediator film (24) is favorable and photocorrosion and recombination processes are suppressed. Incorporation of particles (26) of catalyst such as platinum within the film (24) provides a reduction in overvoltage. The polymer film is readily deposited on the electrode surface and can be rendered stable by ionic or addition cross-linking. Catalyst can be predispersed in the polymer film or a salt can be impregnated into the film and reduced therein.

  一种中等带隙半导体（12），如p型硫化钼，的表面（20）被改性以含有一个粘附的离子聚合物薄膜（24），该薄膜含有一个电活性单元，如联吡啶。电子在电极（12）和介质膜（24）之间的传输是有利的，并且光腐蚀和复合过程被抑制。在膜（24）中加入催化剂颗粒（26），如铂，可降低过电位。聚合物薄膜可轻松地沉积在电极表面，并可通过离子或加成交联使其稳定。催化剂可以预分散在聚合物薄膜中，或者盐可以浸渍到薄膜中并在其中还原。
• Synthesis of dihydroactiniolide [5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethylbenzofuran-2(4H)-one] and 6,7,8,8a-tetrahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,3(5H)-dione from 6,7,8,8a-tetrahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-5H-chromen
  作者：Shigeru Kurata、Takenori Kusumi、Yoshinobu Inouye、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1039/p19760000532

  日期：——

  Autoxidation of 6,7,8,8a-tetrahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-5H-chromen (2), obtained by photolysis of β-ionone, afforded a mixture of dihydroactiniolide (4), a cyclohexylideneacetaldehyde (5), and 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2H-chromen-2,3-diol (6). By refluxing in benzene, compound (6) was converted into a hexahydroindenone (15), which, in several steps, afforded 6,7,8,8a-tetrahydro-5

  通过β-紫罗兰酮的光解作用自动氧化6,7,8,8a-四氢-2,5,5,8a-四甲基-5 H-铬烯（2），得到二氢放线碘化物（4），环己叉基乙醛（ 5），和3,5,6,7,8,8a-六氢-2,5,5,8a-四甲基-2 H -chromen-2,3-二醇（6）。通过在苯中回流，将化合物（6）转化为六氢茚酮（15），在几个步骤中，得到6,7,8,8a-四氢-5,5,8a-三甲基萘-1,3（5 H） -二酮（20）。

表征谱图