2-allyl-1H-indene | 119492-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-allyl-1H-indene
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-1H-indene
• CAS: 119492-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: FOMZCGLMNAIXKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1H-indene 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4,9-dihydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钌催化闭环复分解合成稠环茚

  摘要：

  描述了利用钌催化的闭环复分解从二烯基前体制备新的 1,2-不对称取代的稠环茚。通过类似的策略，还合成了具有中等大小环的 1,3-取代稠环茚。对于双（烯丙基甲硅烷基）茚，由于环的应变可能会阻止 1,3-稠环的形成，并且由于取代基的重排而获得 1,1-螺环化合物。重排是通过在甲硅烷基取代的环戊二烯基化合物中进行的 [1,5] - 硅酮位移实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500761
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-allyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  从茚酮良性合成茚：在水性介质中锌介导的酮烯丙基化作为取代茚基配体前体的来源

  摘要：

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400789

文献信息

• Synthesis and characterization of 1- and 2-(ω-alken-1-yl)indenes, their lithium salts and dichlorozirconium(IV) complexes
  作者：Herbert Schumann、Dirk F. Karasiak、Stefan H. Mühle、Ronald L. Halterman、Walter Kaminsky、Ulrich Weingarten

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00026-1

  日期：1999.5

  cross-coupling reactions of the appropriate Grignard reagents with 2-bromoindene or 2-bromo-4,7-dimethylindene. Alkenylation of 3-methylindenyl lithium and 2,4,7-trimethylindenyl lithium produced 1-(3-buten-1-yl)-3-methylindene (13) or 1-(3-buten-1-yl)-2,4,7-trimethylindene (14), respectively. The indene derivatives 1–14 react with n-butyl lithium in hexane yielding the corresponding lithium salts 1a–14a.

  合成并表征了一系列新的1、2和多取代的茚基。茚基锂或4,7-二甲基茚基锂与烯基溴的反应生成1-和3-烯丙基（1），3-（3-丁-1-基）茚（2），3-（4-戊烯-1-基）茚（3），3-烯丙基-4,7-二甲基茚（4），3-（3-丁-1-基）-4,7-二甲基茚（5）以及3- （4-戊烯-1-基）-4,7-二甲基茚（6）。2-取代的茚基2-烯丙基（7），2-（3-丁烯-1-基）茚（8），2-（4-戊-1-基）茚（9），2-烯丙基-4， 7-二甲基茚（10），2-（3-丁-1-基）-4,7-二甲基茚（11）和2-（4-戊烯-1-基）-4,7-二甲基茚（12）是通过PdCl 2（DPPF）或NiCl 2（DPPE）催化的格氏试剂与2的交叉偶联反应制备的-溴茚或2-溴-4,7-二甲基茚。3-甲基茚基锂和2,4,7-三甲基茚基锂的烯基化反应生成了1-（3-buten-1-yl）-3-methylinde
• Rhodium-catalyzed allylation of styrenes with allyl tosylate
  作者：Naofumi Tsukada、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b007880h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed allylation of styrene with allyl tosylate gave 1-phenylpenta-1,4-diene, and various styrene derivatives were also allylated yielding 1,4-dienes or 1,5-dienes.

  铑催化的苯乙烯与烯丙基对甲苯磺酸酯的烯丙基化反应生成了1-苯基戊-1,4-二烯，此外，其他苯乙烯衍生物也进行了烯丙基化，产生了1,4-二烯或1,5-二烯。
• Dissymmetric ansa zirconocene complexes with di- and trisubstituted indenyl ligands as catalysts for homogeneous ethylene homo- and ethylene/1-hexene copolymerization reactions
  作者：Andrea M. Rimkus、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.poly.2017.01.021

  日期：2017.4

  PhCH2CH2, PhCH2CH2CH2, CH2CH = CH2. Subsequent deprotonation of these substituted indenes and reaction with indenyl zirconium trichloride gave the corresponding dissymmetric bis(indenyl) zirconium complexes. After activation with methylaluminoxane (MAO) these complexes show high activities both in ethylene homopolymerisation and ethylene/1-hexene copolymerisation. The rate of comonomer incorporation

  摘要描述了合成1,2-和1,2,3-取代的茚衍生物的不同途径。代表性的取代基是：Me，Ph，PhCH 2，PhCH 2 CH 2，PhCH 2 CH 2 CH 2，CH 2 CH ＝ CH 2。随后将这些取代的茚进行去质子化，并与茚三氯化锆反应，得到相应的不对称双（茚基）锆配合物。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，这些络合物在乙烯均聚和乙烯/ 1-己烯共聚中均显示出高活性。共聚单体的掺入率可以达到33.3％（15 / MAO）。与均聚物相比，该共聚物具有更低的熔点，并且其结晶度α更低。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile allylation of vinyl bromides and the modification of anti-tumour natural medicine β-elemene
  作者：Yang Ye、Xiang Qi、Bing Xu、Ying Lin、Huan Xiang、Liang Zou、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1039/d2sc02054h

  日期：——

  Herein, we present a facile and efficient allylation method via Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of readily available allylic acetates with a variety of substituted alkenyl bromides using zinc as the terminal reductant. This Ni-catalyzed modular approach displays excellent functional group tolerance and a broad substrate scope, which the creation of a series of 1,4-dienes including several

  在此，我们提出了一种简便有效的烯丙基化方法，该方法通过镍催化的易得的烯丙基乙酸酯与各种取代的烯基溴化物的交叉亲电偶联，使用锌作为末端还原剂。这种镍催化的模块化方法显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生一系列 1,4-二烯，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。此外，偶联策略具有实现对映体控制的潜力。这种转化的实用性通过对天然抗肿瘤活性分子β-榄香烯的有效修饰得到证明。
• Enantioselective Desymmetrization of 1,2,3-Trisubstituted Metallocenes by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Intraannular Ring-Closing Metathesis
  作者：Sachie Arae、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/om5011484

  日期：2015.4.13

  Enantioselective desymmetrization of C-s-symmetric (eta(5)-1,2,3-triallylic indenyl)M(II) complexes (1; M = Fe or Ru) was realized by the molybdenum-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis, and the corresponding planar-chiral metallocenes 2 were obtained in good yields with high enantioselectivity of up to 98% ee.