2,4,6-tris(3-formylphenyl)boroxine | 1133798-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(3-formylphenyl)boroxine
• 英文别名: 3-[4,6-Bis(3-formylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]benzaldehyde；3-[4,6-bis(3-formylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1133798-43-2
• 化学式: C₂₁H₁₅B₃O₆
• 分子量: 395.779
• InChiKey: ARWNDUGFNSBKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-戊烯 、 2,4,6-tris(3-formylphenyl)boroxine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh III-通过C（sp 3）-H活化实现的烯烃和芳基硼试剂的催化烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在这里，我们介绍了轻度Cp * Rh III催化的易于获得的芳基硼试剂与各种烯烃的Suzuki-Miyaura型烯丙基-芳基偶联。不需要预官能化的烯烃即可实现烯丙基芳基化反应，并且未观察到烯烃与芳烃之间的一般Heck型反应性。机理研究表明，该反应是通过无方向的C（sp 3）-H活化快速生成Rh III-烯丙基物种而实现的。而且，将开发的方案应用于抗炎药氟比洛芬的高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04677
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-tris(3-formylphenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  Arylation and Vinylation of α-Diazocarbonyl Compounds with Boroxines

  摘要：

  An alternative approach for alpha-arylation and alpha-vinylation of carbonyl compounds is described: reaction between aryl- or vinylboroxines with alpha-diazocarbonyl compounds leads to the formation of alpha-arylated or alpha-vinylated carbonyl compounds under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol900362d

文献信息

• Cp*Rh^III-Catalyzed Allyl–Aryl Coupling of Olefins and Arylboron Reagents Enabled by C(sp³)–H Activation
  作者：Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Toryn Dalton、Andreas Lerchen、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.8b04677

  日期：2019.2.1

  allyl–aryl coupling of readily accessible arylboron reagents with a broad range of olefins. Allylic arylation was achieved without the need for prefunctionalized alkenes, and the general Heck-type reactivity between olefins and arenes was not observed. Mechanistic studies indicate that the reaction was enabled through the fast generation of a RhIII–allyl species via undirected C(sp3)–H activation. Moreover

  在这里，我们介绍了轻度Cp * Rh III催化的易于获得的芳基硼试剂与各种烯烃的Suzuki-Miyaura型烯丙基-芳基偶联。不需要预官能化的烯烃即可实现烯丙基芳基化反应，并且未观察到烯烃与芳烃之间的一般Heck型反应性。机理研究表明，该反应是通过无方向的C（sp 3）-H活化快速生成Rh III-烯丙基物种而实现的。而且，将开发的方案应用于抗炎药氟比洛芬的高度简洁的合成。
• Arylation and Vinylation of α-Diazocarbonyl Compounds with Boroxines
  作者：Cheng Peng、Wei Zhang、Guobing Yan、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol900362d

  日期：2009.4.2

  An alternative approach for alpha-arylation and alpha-vinylation of carbonyl compounds is described: reaction between aryl- or vinylboroxines with alpha-diazocarbonyl compounds leads to the formation of alpha-arylated or alpha-vinylated carbonyl compounds under mild conditions.