Trimethyl-((Z)-pent-2-enyl)-silane | 53264-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: Trimethyl-((Z)-pent-2-enyl)-silane
• 英文别名: 2-Pentenyltrimethylsilane；trimethyl(pent-2-enyl)silane
• CAS: 53264-56-5
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: RSRYSQYZIIBINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-pent-2-enyl)-silane 、 苯基溴乙炔 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-Ethylpent-4-en-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Gold- or Indium-Catalyzed Cross-Coupling of Bromoalkynes with Allylsilanes through a Concealed Rearrangement

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed reaction of bromoalkynes with allylsilanes gives 1,4-enynes in a formal cross-coupling reaction. Mechanistic studies revealed the involvement of gold(I) vinylidenes or vinylidenephenonium gold(I) cations depending on the substituent on the bromoalkyne. In the case of bromo arylalkynes, the vinylidenephenonium gold(I) cations lead to 1,4-enynes via a 1,2-aryl rearrangement. The same reactivity has been observed in the presence of InBr3.

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02314
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dichlormethylsilyl)pent-2-en 、 甲基锂 生成 Trimethyl-((Z)-pent-2-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  均相催化：II。齐格勒体系作为氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  齐格勒型体系，例如M（acac）n -AlEt 3（M = Ni，Co或Fe）催化1,3-二烯或末端乙炔的氢化硅烷化。与异戊二烯或1,3-戊二烯的1,4-加成物CH 3 CHC（CH 3）CH 2的SiX 3或CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2的SiX 3是主要产物，和Ni盐[氯化镍2或Ni（acac）2 ]提供最佳的催化剂。为1,3-戊二烯和HSI（OR）3的副产物显著是CH 3 CHCHCH（SIX 3）CH 3，其形成通过添加膦而被抑制。与这些结果一致的链反应机理涉及依次形成Ni o配合物，其氧化加合物L（二烯）Ni（H）SiX 3，π-烯丙基配合物L（π-烯丙基）NiSiX 3，异构体σ-戊烯基衍生物和（I）-（III）+ Ni o配合物。末端乙炔RC 3产生线性二聚伴随氢化硅烷化的产物。的头-头加成物ħ 2 CC（R）C（R）（SIX 3个preponder

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86392-5

文献信息

• Olefin metathesis of alkenyltrimethylsilanes
  作者：Mats Berglund、Carlaxel Andersson、Ragnar Larsson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80232-1

  日期：1985.9
• OLefin metathesis of alkenylsilanes
  作者：Mats Berglund、Carlaxel Andersson、Ragnar Larsson

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80351-5

  日期：1986.10
• Gold- or Indium-Catalyzed Cross-Coupling of Bromoalkynes with Allylsilanes through a Concealed Rearrangement
  作者：M. Elena de Orbe、Margherita Zanini、Ophélie Quinonero、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.9b02314

  日期：2019.9.6

  The gold(I)-catalyzed reaction of bromoalkynes with allylsilanes gives 1,4-enynes in a formal cross-coupling reaction. Mechanistic studies revealed the involvement of gold(I) vinylidenes or vinylidenephenonium gold(I) cations depending on the substituent on the bromoalkyne. In the case of bromo arylalkynes, the vinylidenephenonium gold(I) cations lead to 1,4-enynes via a 1,2-aryl rearrangement. The same reactivity has been observed in the presence of InBr3.
• homogeneous catalysis
  作者：M.F. Lappert、T.A. Nile、S. Takahashi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86392-5

  日期：1974.6

  Nio complex, its oxidative adduct L(diene)Ni(H)SiX3, a π-allyl complex L(π-allyl)NiSiX3, isomeric σ-pentenyl derivatives, and (I)-(III) + the Nio complex. Terminal acetylenes RC yield the products in which linear dimerisation accompanies hydrosilylation. The head-to-head adduct H2 CC(R)C(R)(SiX3 preponderates over the head-to-tail isomer R(H)C C(H)C(R)CH(SiX3); structures of the former were established

  齐格勒型体系，例如M（acac）n -AlEt 3（M = Ni，Co或Fe）催化1,3-二烯或末端乙炔的氢化硅烷化。与异戊二烯或1,3-戊二烯的1,4-加成物CH 3 CHC（CH 3）CH 2的SiX 3或CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2的SiX 3是主要产物，和Ni盐[氯化镍2或Ni（acac）2 ]提供最佳的催化剂。为1,3-戊二烯和HSI（OR）3的副产物显著是CH 3 CHCHCH（SIX 3）CH 3，其形成通过添加膦而被抑制。与这些结果一致的链反应机理涉及依次形成Ni o配合物，其氧化加合物L（二烯）Ni（H）SiX 3，π-烯丙基配合物L（π-烯丙基）NiSiX 3，异构体σ-戊烯基衍生物和（I）-（III）+ Ni o配合物。末端乙炔RC 3产生线性二聚伴随氢化硅烷化的产物。的头-头加成物ħ 2 CC（R）C（R）（SIX 3个preponder