1-methyl-4-phenyl-3-thiocyanato-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1078120-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-3-thiocyanato-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: (1-Methyl-2,8-dioxo-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-3-yl) thiocyanate
• CAS: 1078120-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: QDZSQQRCUOBHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-3-thiocyanato-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione 在 sodium azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]-deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  迅速访问螺稠合的2,5-环己二烯酮通过硫代（硒）cyanative本位-Cyclization

  摘要：

  的一种简便的氧化脱芳构化ñ - （p -methoxyaryl）propiolamides已建立螺稠合的2,5-环己二烯酮框架的合成通过硫代（硒）cyanative本位-cyclization在硝酸铈铵（CAN）作为存在氧化剂。本发明的方法，涉及C-S和C-C键的形成，也扩展到（p -methoxyaryl）的丙炔酸酯为thiocyanative本位-cyclization。此外，将获得的硫属元素基-螺环己二酮转化为独特官能化的螺环己二酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02270
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-phenyl-3-thiocyanato-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的选择性硫氰化/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的合成

  摘要：

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130763

文献信息

• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。
• Photoinduced cascade cyclization of alkynes with NH₄SCN: access to SCN-containing dibenzazepines or dioxodibenzothiazepines
  作者：Shiliu Chen、Qinqin Yan、Jie Fan、Yongjun Gao、Xiulong Yang、Lijun Li、Zhongquan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1039/d2gc01276f

  日期：——

  Photoinduced radical cascade cyclization of aryl acetylenes with NH4SCN was achieved, which provides a simple and mild protocol for the synthesis of SCN-containing dibenzazepines or dioxodibenzothiazepines. A variety of scaled-up operations, functional group transformations, radical capture studies and on/off light experiments were performed to test the merits of the desired products and the reaction

  实现了芳基乙炔与 NH 4 SCN 的光诱导自由基级联环化，为合成含 SCN 的二苯并二氮杂或二氧代二苯并硫氮杂提供了一种简单而温和的方案。进行了各种放大操作、官能团转换、自由基捕获研究和开/关光实验，以测试所需产物和反应过程的优点。
• An electrophilic thiocyanation/ipso-cyclization leading to spirocyclohexadienones
  作者：Zhihua Qiao、Chukai Shao、Yong Gao、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153875

  日期：2022.6

  A Lewis acid-catalyzed cyclization of N-(p-methoxyphenyl)-3-phenylpropionamide with N-thiocyanosuccinimide has been accomplished under mild conditions. Thus, a series of thiocyanato-containing spirocyclohexadienones was obtained in moderate to excellent yields with a good functional group tolerance and a wide range of substrates. It provides an alternative approach for the synthesis of functionalized

  路易斯酸催化的N- (对甲氧基苯基)-3-苯基丙酰胺与N-硫氰基琥珀酰亚胺的环化反应在温和条件下完成。因此，以中等至优异的产率获得了一系列含硫氰酸根的螺环己二烯酮，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物。它提供了一种合成功能化螺环己二烯酮的替代方法。
• Electrophilic <i>ipso</i>-Cyclization of <i>N</i>-(<i>p</i>-Methoxyaryl)propiolamides Involving an Electrophile-Exchange Process
  作者：Bo-Xiao Tang、Qin Yin、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo8018297

  日期：2008.11.21

  A novel electrophilic ipso-cyclization involving an electrophile-exchange process has been developed. In the presence of CuX (X = I, Br, SCN) and electrophilic fluoride reagents, a variety of N-(p-methoxyaryl)propiolamides and 4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate were cyclized to selectively afford the corresponding spiro[4.5]decenones in moderate to good yields. It is noteworthy that two azaquaternary tricyclic products were synthesized through a two-step pathway involving an electrophilic ipso-cyclization and then an intramolecular Heck reaction.