4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-iodophenyl)-2-butyn-1-ol | 157406-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-iodophenyl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-iodophenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 157406-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₂Si
• 分子量: 402.347
• InChiKey: UXDYDIHGSBPNAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-iodophenyl)-2-butyn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinyloxy-but-2-ynyl]-2-trimethylsilanylethynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 正丁基锂 、 pyridinium chloroformate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-iodophenyl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 1-(2-Iodoary)-2-yn-1-ones with Isocyanides for the Synthesis of 4-Oxo-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Qian Cai、Fengtao Zhou、Tianfeng Xu、Liangbing Fu、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol102826f

  日期：2011.1.21

  A novel copper-catalyzed tandem reaction of 1-(2-iodoaryl)-2-yn-1-ones with isocyanides is described. The reaction is through a formal [3 + 2] cycloaddition/coupling tandem process and leads to efficient formation of 4-oxo-indeno[1,2-b]pyrroles.

  描述了一种新型的铜催化的1-（2-碘芳基）-2-yn-1-one与异氰酸酯的串联反应。该反应通过正式的[3 + 2]环加成/偶联串联过程进行，并导致4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯的有效形成。
• Tandem eneyne allene-radical cyclization via [2,3] sigmatropic shifts
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Brian J. Slattery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77047-x

  日期：1994.7

  Eneyne allenes generated from [2,3] sigmatropic shifts will undergo tandem eneyne allene-radical cyclizations.

  由[2,3]σ位移产生的烯内丙二烯将经历串联烯炔内烯-基自由基的环化反应。