1,2-propenephosphonic acid methyl ester | 56504-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-propenephosphonic acid methyl ester
• 英文别名: propenylphosphonate de dimethyle；dimethyl 1-propenylphosphonate；1-Dimethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 56504-60-0
• 化学式: C₅H₁₁O₃P
• 分子量: 150.114
• InChiKey: SRFVZMAZFKFWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-propenephosphonic acid methyl ester 在 palladium dichloride 水 、 氧气 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 反应 26.0h， 生成 丙酮基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sturtz, Georges; Pondaven-Raphalen, Annick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2512 - 2523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 polydimethylsiloxane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以24%的产率得到1,2-propenephosphonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自旧催化剂的新选择性。格鲁布斯的催化剂在PDMS中被封堵以改变其反应

  摘要：

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

文献信息

• Synthesis of 4-phosphonyl-1,3-dithioles and 1,3-dithiolanes via the Bu3P-CS2 adduct
  作者：Cheng-Fu Xu、Yu-Xiu Liu、Wen-Hu Wang、Ru-Zhen Cao、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1002/hc.10053

  日期：——

  New one-pot syntheses of 2-arylidene-4-phosphonyl-1,3-dithioles or 1,3-dithiolanes were realized by reaction of the tributylphosphine-carbon disulfide adduct with phosphonyl alkynes or phosphonyl alkenes and aldehydes in moderate yields. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:633–637, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10053

  2-亚芳基-4-膦酰基-1,3-二硫醇或1,3-二硫烷的新一锅合成是通过三丁基膦-二硫化碳加合物与膦酰基炔烃或膦酰基烯烃和醛以中等产率反应实现的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:633–637, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10053
• A new non-chloride method of synthesis of antibacterial antibiotic fosfomycin based on the principles of green chemistry
  作者：V. V. Belakhov、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1134/s1070363216130077

  日期：2016.12

  A new non-chloride method for synthesis of antibacterial antibiotic fosfomycin, which is based on principles of green chemistry, has been developed.
• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• Sturtz, Georges; Pondaven-Raphalen, Annick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2512 - 2523
  作者：Sturtz, Georges、Pondaven-Raphalen, Annick

  DOI：——

  日期：——