(E)-4-fluoro-4'-methoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-fluoro-4'-methoxystilbene
• 英文别名: (E)-1-fluoro-4-(4-methoxystyryl)benzene；(E)-1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene；4-methoxy-4'-fluoro-stilbene；1-fluoro-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: RWZRJLFTAMZFCM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-fluoro-4'-methoxystilbene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-<2-(4-fluorophenyl)ethenyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的好氧氧化偶联及其类似物的介孔石墨化碳氮化物（mpg-C3N4）作为生物启发的催化剂的可见光。

  摘要：

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303587
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄基)三苯基氯化膦 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-4-fluoro-4'-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的Stilbene自由基阳离子的仿生氧化二聚作用：芳香取代基对产物分布和反应途径的影响

  摘要：

  对1,2-二芳基烯烃的电化学氧化进行了系统的研究，重点是详细的产物研究和产物类型随芳族取代作用的变化。首先对各种条件下的4,4'-二甲氧基sti的电化学氧化进行了重新研究，并对形成的所有产物进行了充分表征和定量。随后，系统地研究了芳族取代对产品性质和分布的影响。发现芳族取代基分为三大类，即，其中芳族取代基的性质和位置产生与4,4'-二甲氧基苯乙烯基本相同的产物的底物，例如四芳基四氢呋喃，脱氢四氢萘和醛。 （p-MeO或p -NMe 2在一个环上，X在另一个环上，其中X = o -MeO或p-烷基，或m-或p -EWG；例如4-甲氧基-4'-三氟甲基sti）；那些产生茚满基（或四氢萘基）乙酰胺和脱氢四氢萘（或pallidols）（两个或一个被烷基取代的环，例如4,4'-二甲基1,2,5-二苯乙烯）的混合物的化合物；以及那些战略性放置施主基团（例如OMe和OH）的人导致了两性霉素F和pallidol型碳骨架（例如4

  DOI：

  10.1021/jo500559r

文献信息

• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Arylation of alkenyl bromides catalysed by platinum complexes
  作者：John M. Brown、Neil A. Cooley、David W. Price

  DOI：10.1039/c39890000458

  日期：——

  Biphosphine platinum complexes catalyse the cross-coupling of arylmagnesium halides and arylethenyl bromides under mild conditions.

  双膦铂络合物在温和条件下催化卤化芳基镁和溴化芳基乙烯基。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。
• Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One-Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides
  作者：Paul Colbon、Jonathan H. Barnard、Mark Purdie、Keith Mulholland、Ivan Kozhevnikov、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200340

  日期：2012.5.21

  Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。