(Z)-3-methoxy-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 147726-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methoxy-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 147726-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: SXOBWQGHKCWFQY-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methoxy-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到5-甲氧基-3-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  4-Alkoxy-3-cyano-2(1H)-pyridones and 5-Alkoxyisoxazoles and Their Aryl Substituted and Annulated Derivatives from Acylketene O,S-Acetals

  摘要：

  在烷氧化钠/烷醇存在下，用氰基乙酰胺和盐酸羟胺分别与适当的酰基乙烯 O,S-缩醛 1 或 4 环缩合，可以得到中等至良好收率的标题吡啶酮 2 和 5 以及异噁唑 3。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3974
• 作为产物：
  描述：

  Benzoyl-essigsaeure-methylthionester 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (Z)-3-methoxy-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-OxoketeneO-Alkyl/Aryl,S-Alkyl Acetals

  摘要：

  描述了酰基烯酮O,S-二烷基缩醛2a-p和酰基烯酮O-芳基S-烷基缩醛6a-i的合成。化合物 2a-n 是通过在叔丁醇钠存在下通过活性亚甲基酮的烷氧基硫代羰基化制备的相应β-氧代硫代酯 4a-n 的碱催化烷基化获得的。相应的O-十二烷基2o、O-苄基2p和O-芳基、S-甲基6a-i缩醛通过用相应的链烷醇或苯酚碱催化置换锍盐5a-b来合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25841

文献信息

• α-Oxoketene Dithioacetals Mediated Benzoannelation of Aromatic Heterocycles: an Efficient Regiocontrolled Synthesis of Highly Substituted and Polycyclic Benzo[b]thiophenes
  作者：J.R. Suresh、Okram Barun、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00722-5

  日期：2000.10

  An efficient regiocontrolled synthesis of highly substituted and complex polycyclic benzo[b]thiophenes has been developed via our benzoannelation strategy involving conjugate addition–displacement on a variety of α-oxoketene dithioacetals by carbanions derived from 2- and 3-cyanomethylthiophenes followed by acid induced cyclization of the resulting conjugate adducts.

  通过我们的苯甲酰化策略，开发了一种高效的区域控制的合成方法，该方法可控制区域取代基和复杂的多环苯并[ b ]噻吩，包括通过2-和3-氰基甲基噻吩的碳负离子在各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛上进行共轭加成-置换，然后进行酸诱导的环化反应生成的共轭加合物。
• An Expedient New Synthesis of Substituted Carbazoles via α-Oxoketene Acetals through Heteroaromatic Annelation Methodology
  作者：Pranab K Patra、J.R Suresh、H Ila、H Junjappa*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00560-1

  日期：1997.4

  A new general method for substituted carbazoles 4a-x has been developed involving base induced conjugate addition-elimination sequence of indole-3-acetonitriles 1 to various α-oxoketene S,S-,O,S- and N,S-acetals 2a-x followed by cyclization of the intermediates 3 with p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  已开发出一种新的取代咔唑4a-x的通用方法，涉及将吲哚-3-乙腈1与各种α-氧杂环丁烯S，S-，O，S-和N，S-缩醛2a-进行碱基诱导的共轭加成-消除序列。x，然后用对甲苯磺酸在回流的苯中环化中间体3。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• A Novel Route to 2-Alkoxy / Aryloxythiophenes via Simmons-Smith Reaction on Acylketene<i>O,S</i>-Acetals
  作者：Laxminarayan Bhat、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1993-25978

  日期：——

  A novel route to 2-alkoxy/aryloxy-4-arylthiophenes 4a-k and the corresponding 3,4-annulated thiophene 7 has been developed by subjecting the respective acylketene O,S-acetals 1a-k and 6 to Simmons-Smith reaction conditions (zinc-copper/diiodomethane).

  通过将各自的酰基乙烯 O,S-缩醛 1a-k 和 6 置于 Simmons-Smith 反应条件（锌-铜/二碘甲烷）下，开发出了一种制备 2-烷氧基/芳氧基-4-芳基噻吩 4a-k 和相应的 3,4-annulated 噻吩 7 的新方法。
• Highly efficient and selective displacement of alkylthio group on acylketene O,S-acetals by organocopper reagents: A novel route to 2-alkoxy/aryloxy-1-alkenylketones
  作者：Barun K. Mehta、Sanchita Dhar、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01990-y

  日期：1995.12

  Acylketene O,S-acetals 1a-k undergo efficient and selective conjugate displacement of alkylthio group with organocopper(l) reagents to afford the corresponding 6-alkoxy/aryloxy enones 2-21 in good yields.

  酰基烯酮O，S-缩醛1a-k与有机铜试剂进行有效选择性的烷硫基共轭置换，以高收率得到相应的6-烷氧基/芳氧基烯酮2-21。
• A new general regiocontrolled synthesis of highly substituted and condensed indoles via heteroaromatic annelation
  作者：J.R. Suresh、Pranab K. Patra、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00985-x

  日期：1997.10

  A new general method for the synthesis of substituted and condensed indoles has been developed via heteroaromatic annelation involving base induced conjugate addition-elimination of 1-methylpyrrole-2-acetonitrile to various α-oxoketene acetals followed by cyclization of the resulting adducts in the presence of TsOH in refluxing benzene.

  通过杂芳环化反应，开发了一种新的合成取代和缩合的吲哚的通用方法，该方法涉及将碱诱导的1-甲基吡咯-2-乙腈的共轭加成消除反应成各种α-氧杂环丁烯缩醛，然后在环戊二烯存在下环化所得的加合物。 TsOH在回流的苯中。