11-bromo-9,9,18,18-tetraoctyl-6,6,15,15-tetrakis(4-octylphenyl)-N-(p-tolyl)-6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren-2-amine | 954407-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 11-bromo-9,9,18,18-tetraoctyl-6,6,15,15-tetrakis(4-octylphenyl)-N-(p-tolyl)-6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren-2-amine
• CAS: 954407-04-6
• 化学式: C₁₂₉H₁₇₂BrN
• 分子量: 1816.7
• InChiKey: MLHANTCCQOPIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  40.37
• 重原子数：
  131.0
• 可旋转键数：
  62.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-9,9,18,18-tetraoctyl-6,6,15,15-tetrakis(4-octylphenyl)-N-(p-tolyl)-6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren-2-amine 、 4-碘甲苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到11-bromo-9,9,18,18-tetraoctyl-6,6,15,15-tetrakis(4-octylphenyl)-N,N-di-p-tolyl-6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  芳胺取代的低聚（梯形五亚苯基）：桥接氧化还原中心之间的电子通信

  摘要：

  新的双（芳胺取代）低聚（梯形五亚苯基）1-3 的桥长估计分别为 2.2、4.2 和 6.3 nm，以及具有单芳胺取代基的模型化合物 4也合成了。它们在不同溶剂中的吸收光谱几乎相同，而由于极化激发态，随着溶剂极性的增加，观察到光致发光 (PL) 光谱的明显红移。循环伏安法 (CV) 和差分脉冲伏安法 (DPV) 光谱显示化合物 1 中桥连二胺的两步氧化，这表明电子和电荷在混合价 (MV) 阳离子 1+* 中离域氧化还原中心可以通过五亚苯基桥进行通讯。在二胺 2 和 3 的前两个氧化过程中仅观察到 CV 和 DPV 光谱中未解析的曲线，表明桥太长而无法在整个分子上进行有效离域，并且自由基阳离子位于每个芳胺中心。用 SbCl5 进行化学氧化以及对化合物 1-4 的相应 UV-vis-NIR 吸收光谱的研究进一步支持了这一发现。在 1+* 中观察到 5283 cm-1 (1893 nm) 附近的显着间隔电荷转移

  DOI：

  10.1021/ja073148s
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 10,27-Dibromo-7,7,24,24-tetraoctyl-17,17,34,34-tetrakis(4-octylphenyl)nonacyclo[18.14.0.03,18.04,16.06,14.08,13.021,33.023,31.025,30]tetratriaconta-1(20),2,4(16),5,8(13),9,11,14,18,21(33),22,25(30),26,28,31-pentadecaene 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到11-bromo-9,9,18,18-tetraoctyl-6,6,15,15-tetrakis(4-octylphenyl)-N-(p-tolyl)-6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  芳胺取代的低聚（梯形五亚苯基）：桥接氧化还原中心之间的电子通信

  摘要：

  新的双（芳胺取代）低聚（梯形五亚苯基）1-3 的桥长估计分别为 2.2、4.2 和 6.3 nm，以及具有单芳胺取代基的模型化合物 4也合成了。它们在不同溶剂中的吸收光谱几乎相同，而由于极化激发态，随着溶剂极性的增加，观察到光致发光 (PL) 光谱的明显红移。循环伏安法 (CV) 和差分脉冲伏安法 (DPV) 光谱显示化合物 1 中桥连二胺的两步氧化，这表明电子和电荷在混合价 (MV) 阳离子 1+* 中离域氧化还原中心可以通过五亚苯基桥进行通讯。在二胺 2 和 3 的前两个氧化过程中仅观察到 CV 和 DPV 光谱中未解析的曲线，表明桥太长而无法在整个分子上进行有效离域，并且自由基阳离子位于每个芳胺中心。用 SbCl5 进行化学氧化以及对化合物 1-4 的相应 UV-vis-NIR 吸收光谱的研究进一步支持了这一发现。在 1+* 中观察到 5283 cm-1 (1893 nm) 附近的显着间隔电荷转移

  DOI：

  10.1021/ja073148s