methyl 2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 917373-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2',6'-dimethylbiphenyl-4-carboxylate；2',6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(2,6-dimethylphenyl)benzoate
• CAS: 917373-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KHFFPJVZVDXVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',6'-二甲基-4-联苯基羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzodiazepine pyridine carboxamides and derivatives as follicle-stimulating hormone receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了从式（1）中选择的吡咯苯并二氮杂吡咯烷吡啶羧酰胺，其作为卵泡刺激素受体拮抗剂。该发明还提供了利用式（1）和（2）化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20060287522A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-（2-甲氧基苯基）-1-甲基-3-二苯基膦基）-1H-吲哚PPh2-Andole-Phos 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl 2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仅具有PPh2部分的显着有效磷光体：四正取代的联芳基合成在Pd催化的交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000723

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with arenes: direct access to biaryls
  作者：Ren-Jin Tang、Qing He、Luo Yang

  DOI：10.1039/c4cc10155c

  日期：——

  A metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with electron-rich or electron-deficient arenes to produce biaryl compounds was developed. This novel coupling was proposed to proceed via a non-chain radical homolytic aromatic substitution (HAS) type mechanism, based on the substrate scope, ortho-regioselectivity, radical trapping experiments and DFT calculation studies. With the

  开发了芳香醛与富电子或缺电子的芳烃的无金属氧化脱羰基偶联剂，以生产联芳基化合物。基于底物范围，邻位区域选择性，自由基捕获实验和DFT计算研究，提出了通过非链自由基均相芳香族取代（HAS）类型的机理进行这种新型偶联。随着芳香醛和芳烃的现成可用，无金属条件应使这种偶联对于联芳基合成具有吸引力。
• <i>N</i> , <i>N</i> ′‐bridged binuclear NHC palladium complexes: A combined experimental catalytic and computational study for the Suzuki reaction
  作者：Ming‐Tsz Chen、Bing‐Yan Hsieh、Yi‐Hung Liu、Kuo‐Hui Wu、Natália Lussari、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1002/aoc.5870

  日期：2020.10

  This work examines how N‐donor bridged spacer ligands affect N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes catalytic activities for Suzuki coupling reaction. Different degrees of structural flexibility binuclear NHC palladium complexes were synthesized. The more flexible nitrogen‐based alkyl chain ligand shows similar performance with cycloamine counterparts in the Suzuki coupling reaction. Suzuki

  这项工作研究了氮供体桥接的间隔基配体如何影响铃木偶联反应的N杂环卡宾（NHC）钯配合物的催化活性。合成了不同程度的结构柔性双核NHC钯配合物。较灵活的基于氮的烷基链配体在Suzuki偶联反应中显示出与环胺类似物相似的性能。Suzuki耦合示例在空气和环境温度下使用，以在短时间内达到中等到完全的产量。密度泛函理论计算表明，与单一Pd复杂机理相关的螯合作用在催化前阶段起着基本作用，支持了合理观察到的动力学活性。
• Effect on orthometallation of NHC palladium complexes toward the catalytic activity studies in Suzuki coupling reaction
  作者：Ming-Tsz Chen、Zing-Lun Kao

  DOI：10.1039/c7dt03280c

  日期：——

  we report an approach to improve catalytic activity for cross-coupling reactions. N-Heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes bearing a nitrogen-based ligand without orthometallation complexes show remarkable activities in Suzuki coupling reaction than orthometallation. Aryl chlorides examples employed in air and ambient temperature in Suzuki coupling reaction to reach completion within few minutes

  在本文中，我们报告了一种提高交叉偶联反应催化活性的方法。带有氮基配体的N-杂环卡宾（NHC）钯配合物，不具有原金属化配合物，在铃木偶联反应中比原金属化具有显着的活性。在空气和环境温度下，Suzuki偶联反应中使用的芳基氯化物实例可在数分钟内完成反应。
• An Indefinitely Air-Stable σ-NiII Precatalyst for Quantitative Cross-Coupling of Unreactive Aryl Halides and Mesylates with Aryl Neopentylglycolboronates
  作者：Virgil Percec、Jagadeesh Malineni、Ryan Jezorek、Na Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1562342

  日期：——

  precatalysts, ligands, boron sources, and reaction conditions that were developed in various research groups, necessitated the selection of the most suitable conditions for desired cross-coupling partners. Here a universal, bench-stable, easily prepared NiIICl(1-naphthyl)(PCy3)2/PCy3 σ-complex, for efficient and quantitative cross-coupling of aryl chlorides, bromides, iodides, mesylates, and fluorides with aryl

  摘要 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发的各种Ni预催化剂，配体，硼源和反应条件，必须为所需的交叉偶联伙伴选择最合适的条件。在这里，一种通用的，稳定的，易于制备的Ni II Cl（1-萘基）（PCy 3）2 / PCy 3σ-络合物，用于将芳基氯，溴化物，碘化物，甲磺酸盐和氟化物与芳基新戊二醇硼酸酯有效和定量地交叉偶联。该预催化剂将最有可能帮助推进Ni催化在有机，超分子和大分子合成中的应用，并将为各种转化的反应条件选择提供更容易的途径。 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发
• PYRROLOBENZODIAZEPINE PYRIDINE CARBOXAMIDES AND DERIVATIVES AS FOLLICLE-STIMULATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1893615A1

  公开（公告）日：2008-03-05