1-羟基-1-(3-羟基苯基)丁烷 | 134154-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-羟基-1-(3-羟基苯基)丁烷
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)butane
• 英文别名: 3-(Hydroxy-4-butyl) phenol；3-(1-hydroxybutyl)phenol
• CAS: 134154-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DBQDZRNWPDEEQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-(3-羟基苯基)丁烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到1-(3-羟基苯基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （甲氧基烷基）噻唑类：一系列新的有效，选择性和口服活性的5-脂氧合酶抑制剂，显示出高对映选择性。

  摘要：

  （甲氧基烷基）噻唑是新颖的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂，既不是氧化还原剂也不是铁螯合剂。考虑到酶活性位点的假设模型导致了该系列，该系列以1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-（噻唑-2-基）丙基甲基醚（2d，ICI211965）为例）。2d抑制无细胞豚鼠5-LPO活性，无血浆小鼠巨噬细胞中的LTC4合成以及大鼠和人类血液中的LTB4合成（IC50分别为0.1 microM，8 nM，0.5 microM和0.4 microM），但不抑制在巨噬细胞中合成浓度高达50 microM，在血液中合成浓度高达100 microM的环氧合酶产物。2d在大鼠中具有口服活性（给药后1小时内在血液中离体ED50 10 mg / kg）。SAR研究表明，高体外效力需要甲氧基，噻唑基，和萘基，并且主要取决于取代方式。（甲氧基烷基）噻唑是手性的。1-甲氧基-6-（萘-2-基甲氧基）-1-（噻唑-2-基

  DOI：

  10.1021/jm00111a038
• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 间羟基苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-羟基-1-(3-羟基苯基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  （甲氧基烷基）噻唑类：一系列新的有效，选择性和口服活性的5-脂氧合酶抑制剂，显示出高对映选择性。

  摘要：

  （甲氧基烷基）噻唑是新颖的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂，既不是氧化还原剂也不是铁螯合剂。考虑到酶活性位点的假设模型导致了该系列，该系列以1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-（噻唑-2-基）丙基甲基醚（2d，ICI211965）为例）。2d抑制无细胞豚鼠5-LPO活性，无血浆小鼠巨噬细胞中的LTC4合成以及大鼠和人类血液中的LTB4合成（IC50分别为0.1 microM，8 nM，0.5 microM和0.4 microM），但不抑制在巨噬细胞中合成浓度高达50 microM，在血液中合成浓度高达100 microM的环氧合酶产物。2d在大鼠中具有口服活性（给药后1小时内在血液中离体ED50 10 mg / kg）。SAR研究表明，高体外效力需要甲氧基，噻唑基，和萘基，并且主要取决于取代方式。（甲氧基烷基）噻唑是手性的。1-甲氧基-6-（萘-2-基甲氧基）-1-（噻唑-2-基

  DOI：

  10.1021/jm00111a038

文献信息

• PROCESS FOR RESOLUTION OF 1-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYLAMINO ETHANOL
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120108848A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Resolution of the title compound to its active isomer (R)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylamino ethanol with (R)-naproxen as a resolving agent.

  将该化合物分辨到其活性异构体(R)-1-(3-羟基苯基)-2-甲氨基乙醇，使用(R)-萘普生作为分辨剂。
• Compounds, Formulations and Methods for Reducing Skin Wrinkles, Creasing and Sagging
  申请人：DeJovin Jack

  公开号：US20110286945A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Methods, compounds, and topical formulations for reduction of skin sagging, creasing and/or wrinkling are disclosed. The methods comprise topically applying a composition comprising an α2 adrenergic receptor agonist. Amelioration of skin sagging, creasing and/or wrinkling begins within minutes after topical application of a disclosed composition. A single application can significantly reduce skin sagging, creasing and/or wrinkling for at least about 8 hours.

  本发明揭示了用于减少皮肤下垂、皱纹和/或皱纹的方法、化合物和局部制剂。该方法包括局部应用含有α2肾上腺素能受体激动剂的组合物。在应用所揭示的组合物后，皮肤下垂、皱纹和/或皱纹的改善在几分钟内开始。单次应用可以显著减少皮肤下垂、皱纹和/或皱纹至少约8小时。
• Compounds, Formulations, and Methods for Treating or Preventing Inflammatory Skin Disorders
  申请人：DeJovin Jack A.

  公开号：US20120277241A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  In methods, compounds, and topical formulations for treatment of inflammatory skin disorders incorporating compounds represented by the formulas below: wherein each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently hydrogen, hologen, alkyl, or alkoxy; each of R 4 and R 5 is independently hydrogen, alkyl, or alkoxy; and each of R 6 and R 7 is independently hydrogen, nitro, alkyl, or alkoxy; wherein each of A 1 , A 3 , and A 4 is independently hydrogen or alkyl; and A 2 is independently hydrogen or hydroxy; and wherein each of B 1 , B 2 , and B 3 is independently hydrogen, hydroxy, or alkoxy; and each of B 4 and B 5 is independently hydrogen or alkyl, applying such compounds topically as sprays, mists, aerosols, solutions, lotions, gels, creams, ointments, pastes, unguents, emulsions, and suspensions to treat inflammatory skin disorders and the symptoms associated therewith.

  在治疗炎症性皮肤疾病的方法、化合物和局部制剂中，包括下列式子所代表的化合物：其中R1、R2和R3各自独立地为氢、卤素、烷基或烷氧基；R4和R5各自独立地为氢、烷基或烷氧基；R6和R7各自独立地为氢、硝基、烷基或烷氧基；其中A1、A3和A4各自独立地为氢或烷基；A2独立地为氢或羟基；B1、B2和B3各自独立地为氢、羟基或烷氧基；B4和B5各自独立地为氢或烷基。将这些化合物作为喷雾、雾化剂、气溶胶、溶液、乳液、凝胶、乳霜、软膏、糊剂、乳膏和悬浮液局部应用于治疗炎症性皮肤疾病及其相关症状。
• Methods of Treating or Preventing Acute Erythema
  申请人：Andres Philippe

  公开号：US20110224216A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A method of treating or preventing acute erythema in a human in need thereof by topical administration of an effective amount of an alpha adrenergic receptor agonist or pharmaceutically acceptable salt thereof is claimed. The preferred alpha adrenergic receptor agonist is brimonidine. A method of preventing secondary inflammation caused by acute erythema by topical administration of an effective amount of an alpha adrenergic receptor agonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof is also claimed.

  本发明提出了一种通过局部给予有效量的α肾上腺素受体激动剂或其药学上可接受的盐来治疗或预防人体中需要的急性红斑的方法。优选的α肾上腺素受体激动剂是布里莫啶。本发明还提出了一种通过局部给予有效量的α肾上腺素受体激动剂或其药学上可接受的盐来预防急性红斑引起的继发性炎症的方法。
• COMPOUNDS, FORMULATIONS, AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING INFLAMMATORY SKIN DISORDERS
  申请人：Galderma Laboratories, L.P.

  公开号：US20150202202A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  In methods, compounds, and topical formulations for treatment of inflammatory skin disorders incorporating compounds represented by the formulas below: wherein each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently hydrogen, hologen, alkyl, or alkoxy; each of R 4 and R 5 is independently hydrogen, alkyl, or alkoxy; and each of R 6 and R 7 is independently hydrogen, nitro, alkyl, or alkoxy; wherein each of A 1 , A 3 , and A 4 is independently hydrogen or alkyl; and A 2 is independently hydrogen or hydroxy; and wherein each of B 1 , B 2 , and B 3 is independently hydrogen, hydroxy, or alkoxy; and each of B 4 and B 5 is independently hydrogen or alkyl, applying such compounds topically as sprays, mists, aerosols, solutions, lotions, gels, creams, ointments, pastes, unguents, emulsions, and suspensions to treat inflammatory skin disorders and the symptoms associated therewith.

  本发明涉及用于治疗炎症性皮肤疾病的方法、化合物和局部制剂，其中包含以下式子所代表的化合物：其中R1、R2和R3各自独立地为氢、卤素、烷基或烷氧基；R4和R5各自独立地为氢、烷基或烷氧基；R6和R7各自独立地为氢、硝基、烷基或烷氧基；其中A1、A3和A4各自独立地为氢或烷基；A2独立地为氢或羟基；其中B1、B2和B3各自独立地为氢、羟基或烷氧基；B4和B5各自独立地为氢或烷基。将这些化合物作为喷雾、雾化剂、气溶胶、溶液、乳液、凝胶、霜、软膏、糊剂、乳膏、乳霜和悬浮液局部涂抹，以治疗炎症性皮肤疾病及其相关症状。