1-羟基-1-(4-氟苯基)甲基膦酸二乙酯 | 21386-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1-(4-氟苯基)甲基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-fluorophenyl)hydroxymethylphosphonate
• 英文别名: diethyl hydroxy(4-fluorophenyl)methylphosphonate；diethyl α-hydroxy-4-fluorobenzylphosphonate；diethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 21386-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₆FO₄P
• 分子量: 262.218
• InChiKey: CZWZZHBEPVJYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-(4-氟苯基)甲基膦酸二乙酯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到diethyl (4-fluorophenyl)(chloro)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α,α-氯氟苄基膦酸二乙酯的首次合成

  摘要：

  从 α-羟基膦酸酯开始，通过两步程序以纯形式获得了多种二乙基 α,α-氯氟苄基膦酸酯。第一步是用Ph 3 P和CCl 4 氯化α-羟基膦酸酯，而第二步是用N-氟双苯磺酰亚胺氟化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217564
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到1-羟基-1-(4-氟苯基)甲基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  n- BuLi作为醛和未活化酮的氢膦酰化的高效预催化剂

  摘要：

  首次发现有机碱金属化合物可作为醛和未活化酮与亚磷酸二烷基酯在温和条件下进行氢膦酰化反应的高效预催化剂。对于酮类底物，观察到可逆反应，并详细研究了催化剂负载量和反应温度对反应平衡的影响。总体而言，由0.1 mol％n- BuLi催化的加氢羰基化反应可在5分钟内完成，适用于多种底物，并以高收率产生了一系列α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol5030713

文献信息

• 一种含氨基酸片段的膦酸酯衍生物的制备方 法及抗肿瘤应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN105503947B

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明公开了一种含氨基酸片段的膦酸酯衍生物（I）的制备方法及其抗肿瘤应用，属于抗肿瘤药物研究领域。采用基于片段的药物发现方法，对前期研究的膦酸酯化合物进行优化，寻找抗肿瘤先导化合物。本发明设计了系列全新结构的膦酸酯衍生物，其制备方法：以氨基酸为原料，通过Boc保护，得中间体，再与羟基膦酸酯中间体发生成酯反应，最后脱Boc保护，制得（I）所示膦酸酯衍生物。该类衍生物对肿瘤细胞有不同增殖抑制作用。其中部分化合物对肿瘤细胞A‑549、SGC‑7901及EC‑109有显著抗增殖作用，与对照药顺铂接近，可作为抗肿瘤先导化合物应用。
• Synthesis and herbicidal activity of O,O-dialkyl phenoxyacetoxyalkylphosphonates containing fluorine
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.013

  日期：2006.2

  A series of substituted phenoxyacetoxyalkylphosphonates bearing fluorine were designed and synthesized. All the new compounds were identified by elemental analysis, IR, 1H NMR and MS and were tested for herbicidal activity in greenhouse at a rate of 1.5 kg/ha. The results of preliminary bioassay showed that fluorine moiety introduced to the core structure could help to improve the herbicidal activity

  设计并合成了一系列带有氟的取代苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS鉴定了所有新化合物，并以1.5 kg / ha的速率测试了温室中的除草活性。初步生物测定的结果表明，引入核心结构的氟部分可以帮助提高除草活性，苯环中带有3-三氟甲基的化合物表现出更高的抑制活性。
• Synthesis and characterization of ytterbium guanidinates stabilized by bridged bis(phenolate) ligand and their application for the hydrophosphonylation reaction of aldehydes
  作者：Tinghua Zeng、Qinqin Qian、Yaorong Wang、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.021

  日期：2015.3

  gave the expected ytterbium guanidinato complexes LYb[R2NC(NR1)2] [R1 = Cy, R2N = N(TMS)2 (1), N(CH2)5 (2); R1 = iPr, R2N = N(TMS)2 (3), NPh2 (4)]. These ytterbium complexes were well characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and single-crystal X-ray structure determination. The metal ion is six-coordinated by two oxygen and two nitrogen atoms from the bis(phenolate) ligand, and two nitrogen

  制备了一系列由胺桥联的双酚盐配体稳定的胍基配合物，并探讨了其对醛的羰基化反应的催化性能。复分解胺桥连的双反应（酚盐）镱氯化物LYbCl（THF）[L =我2 NCH 2 CH 2 N CH 2 - （2-OC 6 H ^ 2吨卜2 -3,5-）} 2 ]与相应的胍基锂在THF中的摩尔比为1：1，得到了预期的胍基络合物LYb [R 2 NC（NR 1）2 ] [R 1  = Cy，R 2 N = N（TMS）2（1），N（CH 2）5（2）; R 1  =  i Pr，R 2 N = N（TMS）2（3），NPh 2（4）]。这些element配合物通过元素分析，红外光谱和单晶X射线结构测定得到了很好的表征。金属离子由双（酚盐）配体的两个氧和两个氮原子与一个胍基的两个氮原子六配位。around周围的配位几何可描述为扭曲的八面体。已发现这些these胍基络合物是在温和条件下用于各种醛的氢膦酰化反应的高效催化剂。
• Synthesis and Herbicidal Activity of Novel Dialkoxyphosphoryl Aryl Methyl 2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yloxy) Benzoate Derivatives
  作者：Chuanfei Jin、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2010.511512

  日期：2011.7.1

  series of dialkoxyphosphoryl aryl methyl 2-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yloxy) benzoate derivatives was designed and synthesized. All new compounds were identified by elemental analysis, infrared (IR), 1H-NMR, and mass spectrometry (MS). Their herbicidal activity against a set of weed species was examined. Some of the compounds showed potential herbicidal activity, which provided some indications for further

  摘要 设计并合成了一系列二烷氧基磷酰基芳基甲基2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酸酯衍生物。所有新化合物均通过元素分析、红外 (IR)、1H-NMR 和质谱 (MS) 鉴定。检测了它们对一组杂草的除草活性。一些化合物显示出潜在的除草活性，这为进一步研究结构修饰提供了一些指示。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Rare-earth metal amido complexes supported by bridged bis(β-diketiminato) ligand as efficient catalysts for hydrophosphonylation of aldehydes and ketones
  作者：Hui Miao、ShuangLiu Zhou、ShaoWu Wang、LiJun Zhang、Yun Wei、Song Yang、FenHua Wang、Zheng Chen、Yue Chen、QingBing Yuan

  DOI：10.1007/s11426-012-4789-1

  日期：2013.3

  A series of rare-earth metal amides supported by a cyclohexyl-linked bis(β-diketiminato) ligand were synthesized, and their catalytic activities for hydrophosphonylation of aldehydes and ketones were developed. Reaction of [(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3 with the cyclohexyl-linked bis(β-diketimine) H2L (1) (L = Cy[NC(Me)CHC(Me)NAr]2, Cy = cyclohexyl, Ar = 2, 6-i-Pr2C6H3) gave the rare-earth metal amides

  合成了一系列由环己基连接的双（β-二酮亚胺基）配体负载的稀土金属酰胺，并开发了它们对醛和酮进行氢膦酰化的催化活性。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ-Cl）Li（THF）3与环己基连接的双（β-二酮亚胺）H 2 L（1）（L = Cy [NC（Me）CHC （Me）NAr] 2，Cy =环己基，Ar = 2，6 - i -Pr 2 C 6 H 3）得到稀土金属酰胺LREN（SiMe 3）2（RE = Nd（2），Sm（3），Dy（4），Er（5），Y（6））。所有复合物均通过元素，光谱和单晶X射线分析得到充分表征。配合物的催化性能研究表明，在稀土金属酰胺（0.1-1 mol％）的室温下，负载量非常低的情况下，这些配合物对醛和酮的氢膦酰化反应显示出高催化活性。短时间。