2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran | 36638-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran
• 英文别名: 3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran；3-metylene-2,3-dihydrobenzofuran；3-methylene-2H-benzo[b]furan；3-Methylen-2,3-dihydro-benzofuran；3-methylidene-1-benzofuran
• CAS: 36638-16-1
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: OQWIGUYZHFVGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-105 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用钴salen配合物通过氧化自由基环化反应合成苯并呋喃，吲哚和苯并吡喃。

  摘要：

  衍生自钴（III）'salen'（1）的Co（I）物种与（O-烯丙基）或（O-but-3-enyl）碘苯酚之间的反应导致可分离的钴络合物，即（2）， （13），它可以转化为取代的苯并呋喃，即 （5），（6）和苯并吡喃，即 （14），（15）；类似地，（18）和Co（I）“ salen”之间的相互作用一步就产生了3-甲基吲哚（19）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84514-1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Radical Cyclization of Aromatic Halides with Sodium Borohydride

  摘要：

  在 NaBH4 或 NaBH3CN 的存在下，用紫外线直接照射邻烯氧基和邻丁-3-烯氧基碘苯和溴苯，可以得到高产率的自由基环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872243

文献信息

• Copper‐Catalyzed Intermolecular Heck‐Like Coupling of Cyclobutanone Oximes Initiated by Selective C−C Bond Cleavage
  作者：Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201707181

  日期：2017.10.2

  The first example of intermolecular olefination of cyclobutanone oximes with alkenes via selective C−C bond cleavage leading to the synthesis of nitriles in the presence of a cheap copper catalyst is reported. The procedure is distinguished by mild and safe reaction conditions that avoid ligand, oxidant, base, or toxic cyanide salt. A wide scope of cyclobutanones and olefin coupling components can

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。
• Copper-Catalyzed Oxidative Heck Reactions between Alkyltrifluoroborates and Vinyl Arenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol401220b

  日期：2013.6.21

  potassium alkyltrifluoroborates can be utilized in oxidative Heck-type reactions with vinyl arenes. The reaction is catalyzed by a Cu(OTf)2/1,10-phenanthroline with MnO2 as the stoichiometric oxidant. In addition to the alkyl Heck, amination, esterification, and dimerization reactions of alkyltrifluoroborates are demonstrated under analogous reaction conditions. Evidence for an alkyl radical intermediate

  我们在此报告烷基三氟硼酸钾可用于与乙烯基芳烃的氧化 Heck 型反应。该反应由Cu(OTf) 2 /1,10-菲咯啉以MnO 2作为化学计量氧化剂催化。除了烷基 Heck 之外，烷基三氟硼酸酯的胺化、酯化和二聚反应也在类似的反应条件下得到了证明。提供了烷基自由基中间体的证据。
• Ni-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Amides with Aryl Iodide Electrophiles via C–N Bond Activation
  作者：Shengyang Ni、Wenzhong Zhang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00831

  日期：2017.5.19

  reductive cross-coupling reaction between two electrophiles, amides and aryl iodides, has been developed. This work is the first example using amide as an electrophile to couple with another electrophile, instead of using highly basic and pyrophoric nucleophiles. Furthermore, the Ni catalyst chemoselectively inserting the C–N bond of amide triggered the reductive cross-coupling reaction, which solves the

  已经开发了两种亲电子试剂，酰胺和碘代芳基之间的镍催化的还原交叉偶联反应。这项工作是使用酰胺作为亲电试剂与另一种亲电试剂偶联而不是使用高碱性和发火亲核试剂的第一个实例。此外，化学上选择性地插入酰胺的C–N键的Ni催化剂引发了还原性交叉偶联反应，从而解决了Ni催化剂优先插入反应性更强的C–I键形成自偶联产物的问题。
• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Vinylpyrrolidines via Copper-Catalyzed Coupling of Styrenes and Dienes with Potassium β-Aminoethyl Trifluoroborates
  作者：Chanchamnan Um、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01259

  日期：2016.5.20

  2-Arylpyrrolidines occur frequently in bioactive compounds, and thus, methods to access them from readily available reagents are valuable. We report a copper-catalyzed intermolecular carboamination of vinylarenes with potassium N-carbamoyl-β-aminoethyltrifluoroborates. The reaction occurs with terminal, 1,2-disubstituted, and 1,1-disubstituted vinylarenes bearing a number of functional groups. 1,3-Dienes

  2-芳基吡咯烷经常出现在生物活性化合物中，因此从现成的试剂中获取它们的方法很有价值。我们报道了铜催化的乙烯基芳烃与N-氨基甲酰基-β-氨基乙基三氟硼酸钾的分子间碳胺化反应。该反应与带有多个官能团的末端 1,2-二取代和 1,1-二取代乙烯基芳烃发生。1,3-二烯也是良好的底物，它们的反应生成2-乙烯基吡咯烷。自由基时钟机制实验与碳自由基中间体的存在一致，并且不支持碳正离子的参与。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICAL ISOMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180022716A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention provides a polymerizable compound having high storage stability without causing crystal precipitation when added to a polymerizable composition. The present invention also provides a polymerizable composition containing the compound. When the filmy polymer produced through polymerization of the polymerizable composition is irradiated with UV light, it hardly discolors or peels from substrate. Further, the present invention provides a polymer produced through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body using the polymer.

  本发明提供了一种聚合物化合物，具有高储存稳定性，添加到聚合物化合物时不会导致结晶沉淀。本发明还提供了含有该化合物的聚合物化合物。当通过聚合物化合物的聚合产生薄膜状聚合物时，若用紫外光照射，它几乎不会变色或脱落。此外，本发明提供了通过聚合物化合物的聚合产生的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。