diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide | 19956-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide
• 英文别名: ethyl 2-(diphenyl-λ4-sulfaneylidene)acetate；Diphenyl-sulfonium-ethoxycarbonyl-methylid；Sulfonium, (2-ethoxy-2-oxoethyl)diphenyl-, inner salt；ethyl 2-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)acetate
• CAS: 19956-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: WGNFZPANAWKAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide 、 benzoylmethanesulphonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Diphenylsulfonium-α-ethoxycarbonyl-α-(phenacylsulfonyl)-methylid
  参考文献：
  名称：

  化with与磺酰氯的反应

  摘要：

  在羰基稳定的烷基化物与链烷烃-磺酰氯的反应中，尽管在某些情况下会形成烯烃VI，草硫醇衍生物VIII和酮砜IX，但通常会发生内酰胺碳的磺酰化反应。这些产物可以通过假设反应性亚砜对乙炔的亲电攻击来解释。与具有α-氢的磺酰氯的行为相反，甲苯磺酰氯与酰化物的反应得到O-磺化产物II。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96869-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethoxy-2-oxoethyl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Carbenoid Reactions of Sulfonium Ylides

  摘要：

  Olefins undergo cyclopropanation with diphenylsulfonium (ethoxycarbonyl)methylide (= diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide; 3a) in the presence of chiral Cu-I or Rh-II catalysts, trans/cis Ratios and ee's of the cyclopropanes 6 obtained with this ylide in the presence of a chiral Cu-I catalyst 7 are identical with those obtained with ethyl diazoacetate (4). In the case of catalysis with Rh-II, the trans/cis ratios of the cyclopropanes as well as the enantioselectivity change slightly upon going from the ylide 3a to diazoacetate 4.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<935::aid-hlca935>3.0.co;2-x

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of Gold(I) α-Oxo Carbenoid Complexes
  作者：Caroline P. Stow、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00033

  日期：2020.4.27

  reaction of complexes 1 with 4-picoline or dimethyl sulfide or via reaction of (IPr)Au(OTf) with stabilized ylides. Complexes 1–6 were thermally stable and were characterized in solution and, in the cases of complexes 2 and 3, by single-crystal X-ray diffraction. Complex 1b underwent carbene transfer to cyclohexene in modest yield at 75 °C. The pyridinium and sulfonium α-oxo carbenoid complexes 2 and 3

  从（IPr）Au（OTf）与相应的α-重氮羰基化合物的反应中分离出三氟甲磺酸盐α-氧代羰基化合物（IPr）AuCH（OTf）COR [R = OEt（1a），对甲苯基（1b）] 。吡啶鎓α氧代卡宾配合物[（IPR）AUCH（4-MEC 5 ħ 4 N）COR] +光学传递函数- （2），锍α氧代卡宾配合物[（IPR）AUCH（SR' 2）COR] + OTf – [ 3（R'= Me），4（R'= Ph）]，和α，α-二氧羰类化合物[（IPr）AuC（R）（CO 2 Me）2 ] +OTf – [R = 4-MEC 5 H 4 N（5），R = SPh 2（6）]是通过配合物1与4-甲基吡啶或二甲硫醚反应或通过（IPr）Au（OTf）反应合成的与稳定的乙炔。配合物1 - 6是热稳定的并且其特征在于，溶液，并且在复合物的情况下，2和3，通过单晶X射线衍射。配合物1b在75°C下以适度收率进行
• Pd-Catalyzed [4 + 1] Annulation Strategy to Functionalized 4-Methyleneproline Derivatives
  作者：Jiaxin Han、Wenzheng Gao、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02178

  日期：2024.2.2

  A Pd-catalyzed formal [4 + 1] cycloaddition reaction of sulfur ylides and in situ-generated Pd-stabilized zwitterions offers a convenient route to a series of functionalized proline derivatives. The utility of this method is demonstrated by a gram-scale synthesis and chemoselective functionalization of a proline-based derivative.

  硫叶立德和原位生成的 Pd 稳定的两性离子的 Pd 催化形式 [4 + 1] 环加成反应为一系列功能化脯氨酸衍生物提供了便捷的途径。该方法的实用性通过脯氨酸衍生物的克级合成和化学选择性功能化得到证明。
• Arsirane synthesis by reaction of sulfur ylides with diazaarsoles
  作者：Souad Himdi- Kabbab、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97311-8

  日期：1990.1

  N-unsubstituted diazaarsoles 4 undergo an N alkylation by reaction with sulfur ylides. N-substituted diazaarsoles 5 and 9 react with dimethylsulfoxonium ylide to give stable bicyclic arsiranes 11 and 12.
• HIMDI-KABBAB, SOUAD;HAMELIN, JACK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7607-7610
  作者：HIMDI-KABBAB, SOUAD、HAMELIN, JACK

  DOI：——

  日期：——