2-acetyl-1,3-dioxane | 59044-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-acetyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 1-(1,3-dioxan-2-yl)ethanone；1,3-dioxane-2-carbaldehyde；2-acetyl-1,3-dioxan
• CAS: 59044-10-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZNTAGWCDEVPITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.1015 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1,3-dioxane 在 Pt/Al₂O₃ 、 Dihydroquinidin 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(S)-1-[1,3]Dioxan-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Production of optically active &agr;-hydroxyacetals

  摘要：

  一种利用铂作为催化剂，在可溶或固定的手性芳香族氮碱存在下，对非对映异构的有机α-酮化合物进行杂化和对映选择性氢化的过程，该手性芳香族氮碱至少具有一个邻近立体异构碳原子的碱性氮原子，从而将非对映异构的α-酮缩醛氢化为光学活性的α-羟基缩醛。

  公开号：

  US06660890B1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到2-acetyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g

文献信息

• [EN] TRIOXACARCIN ANALOGS AND DIMERS AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES ET DIMÈRES DE TRIOXACARCINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019036537A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  In one aspect, the present disclosure provides trioxacarcin analogs of the formula: wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein as well as dimers of the compounds described herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了以下式的三氧环霉素类似物：其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本文所披露的化合物以及本文所描述的二聚体的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本文所披露的化合物的方法。此外，还提供了具有化合物的细胞靶向基团的药物结合物。
• Enantioselective hydrogenation of α-keto acetals with cinchona modified Pt catalyst
  作者：Martin Studer、Stefan Burkhardt、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1039/a905113i

  日期：——

  The enantioselective hydrogenation of a variety of α-keto acetals to the corresponding α-hydroxy acetals with Pt catalysts modified with cinchonidine derivatives is described with ees up to 97% and high reaction rates, and the influence of the substrate structure, the modifier and the reaction conditions (catalyst, solvent, temperature, pressure, modifier concentration) was investigated in some detail.

  该论文描述了用辛可尼丁衍生物修饰的铂催化剂将多种δ-酮乙缩醛对映体选择性氢化为相应的δ-羟基乙缩醛的过程，ees 高达 97%，反应速率高，并详细研究了底物结构、改性剂和反应条件（催化剂、溶剂、温度、压力、改性剂浓度）的影响。
• Highly efficient and recyclable chiral Pt nanoparticle catalyst for enantioselective hydrogenation of activated ketones
  作者：Xiuru Xue、Pu Chen、Peng Xu、Yanhua Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.012

  日期：2018.5

  phase-separable chiral Pt nanoparticle catalyst exhibited excellent ee (>99%) in the enantioselective hydrogenation of activated ketones for preparing chiral α-hydroxy acetals and chiral 1,2-diols. More importantly, the chiral catalyst could be easily separated by phase separation and directly reused in the next cycle without any loss in catalytic activity and enantioselectivity, even in the gram-scale reaction

  在制备用于制备手性α-羟基缩醛和手性1,2-二醇的活性酮的对映选择性加氢反应中，可调节温度的可分离相的手性Pt纳米颗粒催化剂表现出优异的ee（> 99％）。更重要的是，手性催化剂可以容易地通过相分离而分离，并且可以在下一个循环中直接重复使用，即使在克级反应中，也没有任何催化活性和对映选择性的损失。Pt的浸出量低于仪器的检测极限。
• Method of making 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienedial and derivatives
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05107030A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention is an improved method to prepare 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienedial and related derivative compounds. This method of making 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienedial and derivatives thereof includes reacting 2-butenyl-bisphosphonic acid tetraalkyl ester and at least two equivalents of protected pyruvic aldehyde derivative in a nonpolar organic solvent in the presence of an alkali metal hydroxide. Compounds prepared by this invention are useful intermediates in the preparation of carotenoids.

  本发明是一种改进的制备2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛及其相关衍生物化合物的方法。该制备2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛及其衍生物的方法包括在非极性有机溶剂中，在碱金属氢氧化物的存在下，将2-丁烯基双膦酸四烷基酯和至少两当量的保护基丙酮醛衍生物反应。本发明制备的化合物是制备类胡萝卜素的有用中间体。
• Reactions of 1,1-dihaloalkenes with triorganozincates: a novel method for the preparation of alkenylzinc species associated with carbon-carbon bond formation
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Daiji Hara、Yasuo Kotani、Keiji Maejima、Ryousuke Kaji、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00070a027

  日期：1993.8

  Lithium trialkylzincates react with 1,1-dibromoalkenes 1 and 1-bromo-1-chloroalkenes 2 at -85-degrees-C in THF to give 1-bromoalkenes 5 and 1-chloroalkenes 7, respectively, upon hydrolysis. The intermediate (1-haloalkenyl)zincates 4 and 6 are stable at low temperature but, when allowed to warm to 0-degrees-C, they undergo a 1,2-alkyl migration reaction to afford alkenylzinc species 10. A variety of alkylation products 11 are obtained by the hydrolysis of 10. In the presence of (Ph3P)2Pd (5 mol%), alkenylzinc species 10 react smoothly with organic halides (AcCl, EtOCOCl, CH2=CH-(Me)Br, PhBr) to yield the corresponding coupling products 13-16.