1-(溴甲基)-4-(苯基乙炔基)苯 | 5140-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-(苯基乙炔基)苯
• 英文名称: (4-phenylethynyl)benzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-4-(phenylethynyl)benzene；1-(bromomethyl)-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 5140-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: YWJQWQKNHTWBCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  370.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-(苯基乙炔基)苯 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 (N,N'-diphenylethynylbenzyl)imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolium-based synthetic chloride and calcium transporters in bacterial membranes

  摘要：

  在这里，我们首次举例说明了一种基于苯并咪唑的人工跨膜氯化物转运体和一种合成的钙离子源，它们可以调节细菌细胞内的钙浓度。

  DOI：

  10.1039/c2ob26966j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(溴甲基)-4-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Uncovering new properties of imidazolium salts: Cl⁻transport and supramolecular regulation of their transmembrane activity

  摘要：

  我们报告了三种基于咪唑的转运蛋白的 Cl 转运活动。我们提出了关于使用α-环糊精和葫芦[7]脲大环化合物与这些盐形成包合物并抑制其膜活性的重要发现。

  DOI：

  10.1039/c0cc04280c

文献信息

• Benzimidazolium salts prevent and disrupt methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> biofilms
  作者：Jérémie Tessier、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1039/d0ra00738b

  日期：——

  resistance they acquire. One of the defense mechanisms of resistant bacteria is the formation of biofilms. Herein we show that benzimidazolium salts with various flexible or rigid side chains act as strong antibiotic and antibiofilm agents. We show that their antibiofilm activity is due to their capacity to destroy the biofilm matrix and the bacterial cellular membranes. These compounds are able to avoid

  耐药细菌的出现鼓励我们开发新的抗生素和策略来补偿它们获得的不同耐药机制。耐药细菌的防御机制之一是生物膜的形成。在这里，我们展示了具有各种柔性或刚性侧链的苯并咪唑盐可作为强抗生素和抗生物膜剂。我们表明它们的抗生物膜活性是由于它们破坏生物膜基质和细菌细胞膜的能力。这些化合物能够避免生物膜的形成并分散成熟的生物膜，显示出在治疗生物膜相关感染中的普遍用途。
• A Metal-Free Tandem Demethylenation/C(sp²)–H Cycloamination Process of <i>N</i>-Benzyl-2-aminopyridines via C–C and C–N Bond Cleavage
  作者：Dongdong Liang、Yimiao He、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol4015656

  日期：2013.7.5

  A mild, metal-free synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles starting with N-benzyl-2-aminopyridines, which employs PhI(OPiv)2 as a stoichiometric oxidant, has been developed. The process is initiated by an unusual PhI(OPiv)2-mediated ipso SEAr reaction, followed by solvent-assisted C–C and C–N bond cleavage.

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。
• Palladium-catalyzed silylation reaction between benzylic halides and silylboronate
  作者：Zhi-Dao Huang、Ran Ding、Peng Wang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c6cc00713a

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed silylation reaction of benzylic halides with silyboranate is reported. In this reaction, primary and secondary benzylic halides could react well with silylboronates to afford benzylic silanes. This...

  报道了苄基卤化物与甲硅烷基硼酸酯的有效的Pd催化的甲硅烷基化反应。在该反应中，伯和仲苄基卤化物可与甲硅烷基硼酸酯良好反应，得到苄基硅烷。这个...
• Unexpected Tandem Sonogashira-Carbopalladation-Sonogashira Coupling Reaction of Benzyl Halides with Terminal Alkynes: A Novel Four-Component Domino Sequence to Highly Substituted Enynes
  作者：Mouâd Alami、Laurent Romain Pottier、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2004-829079

  日期：——

  benzyl halides with 1-alkynes in Sonogashira reaction promotes in a single-step process the construction of three carbon-carbon bonds regio- and stereoselectively and afforded highly substituted enynes in fair to good yields. The formation of the coupling adduct in this palladium-mediated four-component domino procedure is rationalized by an unprecedented tandem Sonogashira benzylpalladation Sonogashira

  在 Sonogashira 反应中，苄基卤与 1-炔烃的意外反应促进了三个碳-碳键的区域和立体选择性的构建，并以公平到良好的产率提供了高度取代的烯炔。在这种钯介导的四组分多米诺骨牌程序中，偶联加合物的形成通过前所未有的串联 Sonogashira 苄基钯化 Sonogashira 序列合理化。
• Strong Antibacterial Properties of Anion Transporters: A Result of Depolarization and Weakening of the Bacterial Membrane
  作者：Claude R. Elie、Guillaume David、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1021/jm501979f

  日期：2015.3.12

  three series of compounds including N,N′-diphenylethynylbenzyl benzimidazolium salts (1 and 2), 1,1′-(pyridine-2,6-diyl)bis(3-(4-(phenylethynyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium) salts (3–5), and 1,1′-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(3-(4-(phenyl ethynyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium) salts (6–8) displaying high antimicrobial activity and low toxicity against human cells were designed, synthesized

  低分子量阴离子载体的发展是化学领域的一个新兴话题，因为随着对阴离子转运过程中异常现象的不断发现，对这些化合物的需求不断增加。开发新概念以引发活细胞中的阴离子失衡，同时与耐多药细菌抗争是最重要的主题。在这项研究中，包括N，N'-二苯基乙炔基苄基苯并咪唑鎓盐（1和2），1,1'-（吡啶-2,6-二基）双（3-（4-（苯基乙炔基）苄基）- 1 ħ -苯并[ d ]咪唑-3-鎓）盐（3 - 5）和1,1'-（吡啶-2,6-二苯基双（亚甲基））双（3-（4-（苯基乙炔基）苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-3-鎓）盐（6 – 8）设计，合成和研究了对人类细胞具有高抗菌活性和低毒性的产品。最有效的化合物在不同的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌中显示出微摩尔的最小抑制浓度，即使长时间暴露后，其溶血活性仍保持在10％左右或更低。这些苯并咪唑盐在细菌膜上的作用机理已通过生物分析技术进行了评估，包括在模型膜脂质体中