methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-quinolizine-1-carboxylate | 41969-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-phenylquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 41969-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: YUWINFIVNHCNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-quinolizine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-phenyl-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从CO 2到4 H-喹诺酮-4-酮：通过Ag 2 O / Cs 2 CO 3正交串联催化的一锅多组分方法

  摘要：

  本文使用二氧化碳作为C1的前体，我们报告了相对简单且经济高效的正交串联催化，即Ag 2 O与Cs 2 CO 3结合可促进多组分串联反应，形成两个新的C–C和一个新的C– N个债券。获得了4 H -Quinolizin-4-ones，这是多种生物活性分子中的关键骨架成分，产率高达99％。本方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并受益于使用具有成本效益的反应和催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01206
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅 Sonogashira 偶联和环化反应：通往 4H-Quinolizin-4-ones 的有效途径

  摘要：

  描述了一种有效的一锅 Sonogashira 偶联和环化反应, 以中等至极好的产率提供 4 H-quinolizin-4-ones。各种取代的碘代芳烃和 2-烷基氮杂芳烃耐受性良好，尤其是不饱和双键和三键在标准条件下相容。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611748