6,6''-二甲基-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-羧酸乙酯 | 372520-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,6''-二甲基-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-羧酸乙酯
• 英文名称: 6,6''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine-4'-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6,6''-dimethyl-(2,2'-6',2'-terpyridine)-4'-carboxylate；ethyl 6,6''-dimethyl-4'-(2,2':6',2''-terpyridine)carboxylate；Ethyl 2,6-bis(6-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 372520-84-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: DNGNIRYAQCEXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6''-二甲基-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-[13,19-Bis(carboxymethyl)-4-ethoxycarbonyl-13,16,19,25,26,27-hexazatetracyclo[19.3.1.12,6.17,11]heptacosa-1(24),2(27),3,5,7,9,11(26),21(25),22-nonaen-16-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  直接访问含联吡啶的聚氮杂大环作为光敏配体，用于水介质中的Eu（III）发光。

  摘要：

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，

  DOI：

  10.1021/jo0480242
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6,6''-二甲基-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisfunctionalized-oligopyridines bearing an ester group

  摘要：

  The synthesis of 2,2 ' -bipyridine, 1,10-phenantroline and 2,2 ' :6 ' ,2 " -terpyridine substituted by an ethylester function is described. The 5- and 6-methyl-2,2 ' -bipyridines bearing an ethylester group on the 6 ' position as well as the ethyl 6,6 " -dimethyl-2,2 ' :6 ' ,2 " -terpyridine-4 ' -carboxylate moiety were synthesized via a Stille cross-coupling reaction, starting from bromo-picoline building blocks. A radical bromination of the methyl-oligopyridine gave selectively the corresponding benzylic bromide derivatives in fair yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01195-9

文献信息

• Carboxylate Derivatives of Oligopyridines Bearing Bromomethyl Groups
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Bedel、Claude Picard、Pierre Tisnès

  DOI：10.1055/s-2002-33347

  日期：——

  The synthesis of various oligopyridines possessing a carboxylate and at least one bromoethyl group is reported. The bipyridine and terpyridine cores were constructed in good yields via a Stille cross-coupling, starting from bromopicolines and ethyl bromopicolinate. The bromomethyl function was obtained by free radical bromination using NBS in benzene or bromine in benzene/water biphasic mixture. The building of two model podands by nucleophilic displacement of benzylic bromine by an amine or by a phenol group is described.

  本研究报道了多种具有一个羧基和至少一个溴乙基的低聚吡啶的合成。双吡啶和terpyridine 核心是通过 Stille 交叉偶联法，从溴邻吡啶和溴邻吡啶甲酸乙酯开始，以良好的收率合成的。溴甲基官能团是通过在苯中使用 NBS 或在苯/水双相混合物中使用溴进行自由基溴化得到的。文中介绍了通过胺或苯酚基团对苄基溴的亲核置换作用建立两种模型荚膜的方法。
• 10.1039/d4dt00965g
  作者：Nowicka, Daria、Marcinkowski, Dawid、Vadra, Nahir、Szymanska, Martyna、Kubicki, Maciej、Consiglio, Giuseppe、Drozdz, Wojciech、Stefankiewicz, Artur R.、Patroniak, Violetta、Fik-Jaskolka, Marta、Gorczynski, Adam

  DOI：10.1039/d4dt00965g

  日期：——
• Synthesis of bisfunctionalized-oligopyridines bearing an ester group
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Bedel、Claude Picard、Pierre Tisnès

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01195-9

  日期：2001.8

  The synthesis of 2,2 ' -bipyridine, 1,10-phenantroline and 2,2 ' :6 ' ,2 " -terpyridine substituted by an ethylester function is described. The 5- and 6-methyl-2,2 ' -bipyridines bearing an ethylester group on the 6 ' position as well as the ethyl 6,6 " -dimethyl-2,2 ' :6 ' ,2 " -terpyridine-4 ' -carboxylate moiety were synthesized via a Stille cross-coupling reaction, starting from bromo-picoline building blocks. A radical bromination of the methyl-oligopyridine gave selectively the corresponding benzylic bromide derivatives in fair yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct Access to Terpyridine-Containing Polyazamacrocycles as Photosensitizing Ligands for Eu(III) Luminescence in Aqueous Media
  作者：Chantal Galaup、Jean-Marc Couchet、Sébastien Bedel、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1021/jo0480242

  日期：2005.3.1

  The photophysical properties of the Eu(III) complexes derived from these ligands were examined in aqueous solutions. Their luminescence lifetimes (τ ≈ 1 ms) and quantum yields (13% < Φ < 18%) on one hand, their high kinetic inertness on the other hand, and the presence of additional functionality allowing their covalent conjugation to biomolecules seriously nominate these complexes as very promising

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，