N,N-二甲基-4-[[4-(甲基氨基)苯基]甲基]苯胺 | 53477-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-[[4-(甲基氨基)苯基]甲基]苯胺
• 英文名称: N,N,N'-Trimethyl-p,p'-diaminodiphenylmethan
• 英文别名: Benzenamine, N,N-dimethyl-4-((4-(methylamino)phenyl)methyl)-；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N-methylaniline
• CAS: 53477-27-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: JMULIAGRGJQNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[[4-(甲基氨基)苯基]甲基]苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4-dimethylamino-phenyl)-[4-(methyl-nitroso-amino)-phenyl]-methane
  参考文献：
  名称：

  v.Braun, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4’-(N’,N’-dimethylamino)benzyl)-4-methylaniline 、 N-甲基苯胺 在 acid 作用下， 生成 N,N-二甲基-4-[[4-(甲基氨基)苯基]甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  v.Braun, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。
• Unexpected CN bond formation via NaI-catalyzed oxidative de-tetra-hydrogenative cross-couplings between N,N-dimethyl aniline and sulfamides
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Jie Chen、Guangwei Rong、Defu Liu、Hong Yan、Yongjian Chi、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5ra06773a

  日期：——

  A direct de-tetra-hydrogenative cross-coupling reaction between C_sp3–H bonds and sulfamide under transition-metal-free conditions is reported to give the corresponding amidines.

  直接去氢四氢化合物与磺胺酰胺之间的交叉偶联反应在无过渡金属条件下报告，从而得到相应的脲。
• Aromatic tertiary amines and n-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86768-5

  日期：——

  The reaction between alkyl nitrites, particularly n-butyl nitrite, and tertiary aromatic amines under a variety of experimental conditions promptly yielded products of N-dealkylation-N-nitrosation, ring nitration, ipso-substitution and, occasionally, combinations of these processes. Aminoethers were detected as final products and intermediates on the way to N-nitrosations. Reaction pathways are suggested

  在各种实验条件下，亚硝酸烷基酯，特别是亚硝酸正丁酯与叔芳族胺之间的反应迅速产生了N-脱烷基化-N-亚硝化，环硝化，ipso取代的产物，有时还产生了这些过程的组合。在进行亚硝化的过程中，氨基醚被检测为最终产物和中间体。根据实验证据，对某些观察到的行为建议了反应途径，而其他替代方法则被放弃。
• Photochemical reaction of diaryliodomium salts with dimethylaniline
  作者：Yubai Bi、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91879-3

  日期：1992.2

  A solution of 4,4′-dimethyldiphenyl iodonium tetrafluoroborate and N,N-dimethylaniline in acetonitrile is irradiated by UV light to give iodotoluene, toluene, 4-4′-methylenebis(N,N-dimethylaniline) crystal violet, methyl violet.

  用UV光照射4,4'-二甲基二苯基四氟硼酸碘鎓和N，N-二甲基苯胺在乙腈中的溶液，得到碘代甲苯，甲苯，4-4'-亚甲基双（N，N-二甲基苯胺）结晶紫，甲基紫。
• Full N,N-Methylation of 4,4′-Methylenedianiline with Dimethyl Carbonate: A Feasible Access to 4,4′-Methylene bis(N,N-Dimethylaniline)
  作者：Zegang Qiu、Kunjie Wang、Zhiqin Li、Tao Li、Jinhao Bai、Chanjuan Yin、Xiushen Ye、Haining Liu

  DOI：10.1155/2018/4627903

  日期：——

  The full N,N-methylation of 4,4′-methylenedianiline (MDA) with dimethyl carbonate (DMC) was investigated. The yield of the major product 4,4′-methylene bis(N,N-dimethylaniline) (MBDMA) reached as high as 97% over NaY catalyst at 190°C for 6 h. The catalyst could be used for two more times with acceptable MBDMA yields higher than 90%. The main by-products were identified as three N-methylated derivatives

  研究了 4,4'-亚甲基二苯胺 (MDA) 与碳酸二甲酯 (DMC) 的完全 N,N-甲基化。主要产物 4,4'-亚甲基双(N,N-二甲基苯胺) (MBDMA) 在 NaY 催化剂上在 190°C 下 6 小时的产率高达 97%。该催化剂可以再使用两次，可接受的 MBDMA 产率高于 90%。主要副产物被鉴定为三种N-甲基化衍生物。令人惊讶的是，N-甲氧基羰基化产物的形成受到极大的抑制，在醋酸锌催化剂上可以以 98% 的高产率生产。此外，还提出了主要产物 MBDMA 的反应途径。最后，建立了一条具有收率高、反应条件温和、操作简单的4,4'-亚甲基双(N,N-二甲基苯胺)(MBDMA)的可行合成路线。