cis-2,5-Bis(3-bromo-5-isoxazolyl)tetrahydrofuran | 138891-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: cis-2,5-Bis(3-bromo-5-isoxazolyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-bromo-5-[(2R,5S)-5-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)oxolan-2-yl]-1,2-oxazole
• CAS: 138891-79-9
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 363.993
• InChiKey: AKFAONZIMPLDRD-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cis-2,5-Bis(3-bromo-5-isoxazolyl)tetrahydrofuran 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到trans-2,5-Bis(3-methoxy-5-isoxazolyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,5-二异恶唑基四氢呋喃的合成

  摘要：

  2,3-双（3-溴-5-异恶唑基）四氢呋喃（2）和2,5-双（3-甲氧基-5-异恶唑基）四氢呋喃（3）的合成分别通过三个步骤和四个步骤完成。顺式和反式异构体已被分离并充分表征。与迄今为止用于制备2,5-二杂芳基四氢呋喃类似物的合成方案不同，我们的方法涉及直接合成包含异恶唑环和二醇功能的关键中间体，以进行最终环化。从琥珀醛开始，新的1,7-辛二炔-3,6-二醇（4制备），并使其与氧化溴腈进行双环加成，得到关键的中间体1,4-双（3-溴-5-异恶唑基）-1,4-丁二醇。通过溴代衍生物2的甲醇分解获得甲氧基类似物3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280710
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 1,7-octadiyne-3,6-diol 在 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 cis-2,5-Bis(3-bromo-5-isoxazolyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,5-二异恶唑基四氢呋喃的合成

  摘要：

  2,3-双（3-溴-5-异恶唑基）四氢呋喃（2）和2,5-双（3-甲氧基-5-异恶唑基）四氢呋喃（3）的合成分别通过三个步骤和四个步骤完成。顺式和反式异构体已被分离并充分表征。与迄今为止用于制备2,5-二杂芳基四氢呋喃类似物的合成方案不同，我们的方法涉及直接合成包含异恶唑环和二醇功能的关键中间体，以进行最终环化。从琥珀醛开始，新的1,7-辛二炔-3,6-二醇（4制备），并使其与氧化溴腈进行双环加成，得到关键的中间体1,4-双（3-溴-5-异恶唑基）-1,4-丁二醇。通过溴代衍生物2的甲醇分解获得甲氧基类似物3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280710

文献信息

• Synthesis of 2,5-diisoxazolyltetrahydrofurans
  作者：D. Chiarino、M. Fantucci

  DOI：10.1002/jhet.5570280710

  日期：1991.11

  both isoxazole rings and diol function for the final cyclization. Starting from succinic aldehyde, the new 1,7-octadiyne-3,6-diol (4) was prepared and was submitted to a double cycloaddition with bromonitrile oxide to yield the key intermediate 1,4-bis(3-bromo-5-isoxazolyl)-1,4-butanediol. The methoxy analogs 3 were obtained by methanolysis of the bromo derivatives 2.

  2,3-双（3-溴-5-异恶唑基）四氢呋喃（2）和2,5-双（3-甲氧基-5-异恶唑基）四氢呋喃（3）的合成分别通过三个步骤和四个步骤完成。顺式和反式异构体已被分离并充分表征。与迄今为止用于制备2,5-二杂芳基四氢呋喃类似物的合成方案不同，我们的方法涉及直接合成包含异恶唑环和二醇功能的关键中间体，以进行最终环化。从琥珀醛开始，新的1,7-辛二炔-3,6-二醇（4制备），并使其与氧化溴腈进行双环加成，得到关键的中间体1,4-双（3-溴-5-异恶唑基）-1,4-丁二醇。通过溴代衍生物2的甲醇分解获得甲氧基类似物3。