1-(2,6-二甲氧基苯基)萘 | 173300-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2,6-二甲氧基苯基)萘
• 中文别名: 萘,1-(2,6-二甲氧苯基)-
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 173300-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DILDFQJLCKYSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  352.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲氧基苯基)萘 在 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-<2,6-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>phenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称交叉偶联对联芳基二芳烃的对映体选择性炔基化

  摘要：

  前手性联芳基二三氟甲磺酸酯，1- [2,6-双[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]苯基]萘（1）或1,3-双[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -2-的不对称交叉偶联在存在溴化锂和5 mol％钯催化剂PdCl 2 [（S）-Alaphos]的情况下，将（biphenyl-2-yl）苯（4）与三苯基甲硅烷基乙炔基溴化镁进行对映体选择性高，从而获得高收率的相应产物。高对映体纯度（高达> 99％ee）的轴向手性单炔基化b联芳基2a或2d。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00517-5
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2,6-二甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉偶联

  摘要：

  介绍了镍催化的芳香族亲电子试剂（溴化物、氯化物、氟化物和甲醚）与有机锂试剂的选择性交叉偶联。使用市售的镍N-杂环卡宾 (NHC) 配合物可以与多种（杂）芳基锂化合物反应，包括通过金属卤素交换或直接金属化制备的化合物，而市售的富电子镍-双膦络合物将烷基锂物质顺利地转化为相应的偶联产物。这些反应在温和条件（室温）下快速进行（1 小时），同时避免了不希望的还原或均偶联产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201505106

文献信息

• (2﹣二取代膦苯基)-1-烷基-吲哚膦配体及其 合成方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN104945434B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体及其合成方法和应用，所述(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体结构式为：式中R为乙基，或者正丙基，或者异丙基，或者正丁基，或者异丁基，或者仲丁基，或者C5‑C10的烷基、或者甲基氰、或者甲基甲氧基，R’为苯基，或者乙基，或者异丙基，或者环己基，R”和R”’为甲基，或者C2‑C10的烷基、或者甲基甲氧基。本发明所提供的吲哚骨架类膦配体，对空气稳定，易于储存及处理。吲哚骨架中氮上的取代基可调控整个配体的电子及立体构型。关键是配体的合成简便，总收率高，易于大量合成制备。
• Isothiourea‐Catalyzed Atropselective Acylation of Biaryl Phenols via Sequential Desymmetrization/Kinetic Resolution
  作者：Elizabeth S. Munday、Markas A. Grove、Taisiia Feoktistova、Alexander C. Brueckner、Daniel M. Walden、Claire M. Young、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Campbell、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201916480

  日期：2020.5.11

  chiral ligands and catalysts. Despite their utility few simple catalytic methods are available for their synthesis in high enantiopurity. Herein the atropselective acylation of a range of symmetric biaryl diols is investigated using isothiourea catalysis. Studies on a model biaryl diol substrate shows that the high product er observed in the process is a result of two successive enantioselective reactions

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。
• Stereoelectronic Characterization and Catalytic Potential of a 1,3‐Bis(2,6‐terphenyl)‐Substituted N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Daniel Twycross、Christopher J. Davey、Marcus L. Cole、Alasdair I. McKay

  DOI：10.1002/ejic.202100148

  日期：2021.6.14

  The preparation of a 1,3-bis(2,6-terphenyl)imidazol-2-ylidene, IDitop (Ditop=2,6-bis(4-tolyl)phenyl-) is reported. Several late transition metal complexes as well as the selenium adduct of IDitop were prepared to study and compare the stereoelectronic properties of IDitop to other well-known N-heterocyclic carbenes (NHCs). A study of the steric character of IDitop taken from crystal structure data

  报道了 1,3-双(2,6-三联苯基)咪唑-2-亚基，IDitop (Ditop=2,6-双(4-甲苯基)苯基-)的制备。制备了几种晚期过渡金属配合物以及 IDitop 的硒加合物，以研究和比较 IDitop 与其他众所周知的 N-杂环卡宾 (NHC) 的立体电子特性。从配合物和加合物的晶体结构数据中获取的对 IDitop 空间特性的研究显示出高度的灵活性。初步应用于具有挑战性的 Suzuki 偶联反应。
• An efficient indenyl-derived phosphine ligand for the Suzuki–Miyaura coupling of sterically hindered aryl halides
  作者：Yan Liu、Hui Peng、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob00096g

  日期：——

  An air-stable aryl substituted indenyl phosphine used in combination with Pd(OAc)2 provides a highly efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl halides with aryl boronic acids.

  与Pd（OAc）2结合使用的空气稳定的芳基取代的茚基膦可为空间受阻的芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供高效的催化剂。
• A Planar-Chiral Phosphino(alkenyl)ferrocene for Suzuki-Miyaura C-C Coupling Reactions
  作者：Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402861

  日期：2014.10

  applied in the presence of palladium in Suzuki–Miyaura couplings for the synthesis of sterically congested biaryls. The catalytic activity arises from homogeneous palladium phosphine complexes, of which the potential pre-catalyst [Pd(4)2Cl2] was characterized structurally. The catalytic system is excellently suited for the synthesis of tri-ortho-substituted biaryls under mild conditions (0.1 mol-%, 50–100

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。