4-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-1-ol | 127047-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 127047-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: KQAZNJZZRKKYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[6-(3-methylbutoxy)quinolin-4-yl]methyl] N-(2,6-diethoxyphenyl)carbamothioate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (R)-2-(bromomethyl)-2-(naphthalen-2-yl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用的交叉组装限制双功能催化不对称卤化

  摘要：

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.016

文献信息

• Trichloromethylative Olefin Cycloamination by Photoredox Catalysis
  作者：Shinji Harada、Ryuya Masuda、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.202100898

  日期：2021.8.26

  important functionality as it appears in the structures of biologically active compounds. The trichloromethylative olefin cycloaminations are reported. These reactions are triggered by the addition of the trichloromethyl radical, generated from bromotrichloromethane by photoredox catalysis, to a double bond. This process facilitates the construction of N-heterocycles having trichloromethyl units.

  三氯甲基是一个重要的官能团，因为它出现在生物活性化合物的结构中。报道了三氯甲基化烯烃环胺化。这些反应是通过将三氯甲基自由基加成到双键上来触发的，三氯甲基自由基是通过光氧化还原催化从溴三氯甲烷产生的。该过程有利于构建具有三氯甲基单元的N-杂环。
• Achiral Pyridine Ligand-Enabled Enantioselective Radical Oxytrifluoromethylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Yong-Feng Cheng、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Zhang-Long Yu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201702925

  日期：2017.7.17

  conceptually novel strategy with achiral pyridine as the ancillary ligand to stabilize high‐valent copper species for the first asymmetric radical oxytrifluoromethylation of alkenes with alcohols under CuI/phosphoric acid dual‐catalysis has been developed. The transformation features mild reaction conditions, a remarkably broad substrate scope and excellent functional group tolerance, offering an efficient

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。
• Synthesis of aryl-substituted aldehydes and ketones via palladium-catalyzed coupling of aryl halides and non-allylic unsaturated alcohols
  作者：Richard C. Larock、Wai-Yee Leung、Sandra Stolz-Dunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70636-8

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling of aryl halides and non-allylic unsaturated alcohols affords excellent yields of aryl-substituted aldehydes and ketones.

  芳基卤化物和非烯丙基不饱和醇的钯催化偶联提供了芳基取代的醛和酮的优异收率。
• Studies on Thiourea Catalysed Bromocycloetherification and Bromolactonisations
  作者：Venkatachalam Pitchumani、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch20184

  日期：——

  Lewis base catalysed halofunctionalisation reactions of alkenes are well established and allow access to, among others, various oxygen containing heterocycles. By exploiting the known conversion of N-heterocyclic carbenes into the corresponding thioureas it has been possible to prepare and study a range of chiral and non-chiral Lewis base catalysts for such reactions. Although all thiourea catalysts

  路易斯碱催化的烯烃的卤代官能化反应是公认的，并且除其他外，还可以使用各种含氧杂环。通过利用已知的N-杂环卡宾转化成相应的硫脲的方法，可以制备和研究一系列用于这种反应的手性和非手性路易斯碱催化剂。尽管发现所有的硫脲催化剂都可介导溴环醚化和溴内酯化反应，但对映选择性不能实现。
• Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jiwu Ruan、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b608033b

  日期：——

  In contrast to almost all of the known examples of Heck arylation of unsaturated alcohols, which yield predominately β-arylated products, arylation under the Pd-DPPP catalysis in ionic liquid leads preferentially to aryl substitution at the α carbon, providing an easy pathway to this valuable class of olefins.

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。