methyl 3-(3-methoxyphenyl)-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxyphenyl)-benzoate
• 英文别名: methyl 3’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-3-carboxylate；methyl 3′-methoxy(1,1′-biphenyl)-3-carboxylate；methyl 3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；methyl 3-(3-methoxybenzene)benzoate；methyl 3-(3-methoxyphenyl)benzoate；Methyl 3'-methoxy[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: POJIUVINPMTBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxyphenyl)-benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3’-甲氧基联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  C-O/C-H偶联双金属协同催化羧酸脱羰杂芳基化

  摘要：

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202100949
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-(3-methoxyphenyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-O/C-H偶联双金属协同催化羧酸脱羰杂芳基化

  摘要：

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202100949

文献信息

• Reductive Coupling of Aryl Halides <i>via</i> C—H Activation of Indene
  作者：Bo‐Sheng Zhang、Ying‐Hui Yang、Fan Wang、Xue‐Ya Gou、Xi‐Cun Wang、Yong‐Min Liang、Yuke Li、Zheng‐Jun Quan

  DOI：10.1002/cjoc.202100034

  日期：2021.6

  the first case of a reductive coupling reaction with indene, a non-heteroatom olefin used as a reducing agent. The scope of the substrate is wide. The homo-coupling, cross-coupling, and synthesis of 12 and 14-membered rings were realized. The control experiment, indene-product curve and density functional theory calculations showed that the η3-palladium indene intermediate was formed by C—H activation

  本文介绍了与茚（一种用作还原剂的非杂原子烯烃）进行还原偶联反应的第一种情况。基板的范围很广。实现了12和14元环的均偶联，交叉偶联和合成。在对照实验中，茚产物曲线和密度泛函理论计算表明，η 3 -钯茚中间体通过C-H活化在碳酸铯的存在下形成的。我们推测最终产物是通过Pd（IV）中间体或芳基配体交换获得的。此外，我们排除了钯阴离子（Pd（0）-）中间体的形成。
• N‐Aroylsulfonamide‐Photofragmentation (ASAP)‐A Versatile Route to Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Saskia Krebs

  DOI：10.1002/ejoc.202100955

  日期：2021.12.14

  A versatile and powerful method for the preparation of biaryls is described, which is based on the photochemical fragmentation of N-aroylsulfonamides. In addition to biaryls, isocyanates and sulfur dioxide are formed.

  描述了一种用于制备联芳基的通用且强大的方法，该方法基于 N-芳酰基磺酰胺的光化学碎裂。除了联芳基化合物外，还会形成异氰酸酯和二氧化硫。
• Very efficient and broad-in-scope palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling. The role of water and copper(<scp>i</scp>) salts
  作者：Carla I. Traficante、Ernesto G. Mata、Carina M. L. Delpiccolo

  DOI：10.1039/c5ra03732h

  日期：——

  A very high-yielding Pd-catalyzed cross-coupling between aryl halides and aryl(trialkoxy)silanes is achieved in the presence of Cu(i) and a measured amount of water.

  在Cu（i）和适量水的存在下，实现了芳基卤化物和芳基（三烷氧基）硅烷之间产率非常高的Pd催化交叉偶联。
• Therapeutic biaryl derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06251925B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The present invention relates to therapeutic biaryl derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein R1 is a phenyl, naphthyl, pyridyl, thiazolyl, phenoxymethyl, or pyrimidyl group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, —NR6R6, and —NHSO2R6, where each R6 is independently hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen or C1-6alkyl; X is oxygen, sulfur, —NH, or —NC1-4alkyl; R3 is cyano, tetrazol-5-yl, or —CO2R7 where R7 is hydrogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6alkyl, —CO2H, —CO2C1-6alkyl, cyano, tetrazol-5-yl, halogen, trifluoromethyl, or C1-6alkoxy, or, when R4 and R5 are bonded to adjacent carbon atoms, R4 and R5 may, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a fused 5 or 6 membered ring optionally containing one or two nitrogen, oxygen, or sulfur atoms; and Y is N or CH, to processes for their preparation and their use in the treatment of diseases susceptible to ameleoration by treatment with a beta-3 adrenoceptor agonist.

  本发明涉及式(I)的治疗用联苯衍生物，以及其药学上可接受的衍生物，其中R1是苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、苯氧甲基或嘧啶基，可选择地由卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷基、硝基、氰基、羟甲基、三氟甲基、—NR6R6或—NHSO2R6中的一个或多个取代基取代；其中每个R6独立地是氢或C1-4烷基；R2是氢或C1-6烷基；X是氧、硫、—NH或—NC1-4烷基；R3是氰基、四唑-5-基或—CO2R7，其中R7是氢或C1-6烷基；R4和R5独立地是氢、C1-6烷基、—CO2H、—CO2C1-6烷基、氰基、四唑-5-基、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基，或者当R4和R5与相邻碳原子结合时，R4和R5可以与它们结合的碳原子一起形成一个含有一个或两个氮、氧或硫原子的螺合的5或6元环；Y是N或CH，用于它们的制备过程以及它们在通过β-3肾上腺素受体激动剂治疗易受改善的疾病中的应用。
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF Na/H EXCHANGE IN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ECHANGE DE Na/H DANS LES CELLULES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026709A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Guanidine derivatives of formula (I), wherein Y is N or C-R1 (in which R1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, etc.), R2 is hydrogen, aryl which may have one suitable substituent, aryloxy, etc., R3 is hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, protected hydroxy, etc., Z is N or C-R4 (in which R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy, nitro, halogen, hydroxy(lower)alkyl, etc.), and W is N or C-R12 (in which R12 is hydrogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy or protected hydroxy), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de guanidine, représentés par la formule (I), où Y représente N ou C-R1 (où R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc.), R2 représente hydrogène, aryle qui peut comporter un substituant approprié, aryloxy, etc., R3 représente hydrogène, alcoxy inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc., Z représente N ou C-R4 (où R4 représente hydrogène, carboxy, carboxy protégé, nitro, halogène, hydroxy alkyle (inférieur), etc.), et W représente N ou C-R12 (où R12 représente hydrogène, alcoxy inférieur, nitro, hydroxy ou hydroxy protégé), ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, utiles comme médicaments.

  (中) 公式(I)中的guanidine衍生物，其中Y是N或C-R1（其中R1是氢，低烷基，羟基，保护羟基等），R2是氢，芳基（可能有一个适当的取代基），芳氧基等，R3是氢，低烷氧基，羟基，保护羟基等，Z是N或C-R4（其中R4是氢，羧基，保护羧基，硝基，卤素，羟基（低）烷基等），W是N或C-R12（其中R12是氢，低烷氧基，硝基，羟基或保护羟基），以及其药学上可接受的盐，可用作药物。