O-ethyl S-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) carbonodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: O-ethyl S-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl (1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)sulfanylmethanethioate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S₂
• 分子量: 266.385
• InChiKey: LUHDCOUPQMLQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二苯醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-酮基乙烯基甲醇的一种方法

  摘要：

  从黄原酸酯自由基加成到乙基乙烯基硫化物上的加合物在热解时容易发生黄原酸酯基团的消除，从而得到乙烯基和/或烯丙基的硫化物，这取决于结构。在α-黄嘌呤酮的情况下，通过重排衍生自乙烯基和烯丙基硫化物的亚砜，将加合物转化为α-酮乙烯基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol103044x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-ethyl S-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的基于自由基的收敛途径

  摘要：

  描述了三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的收敛合成，其开始于脂族碘化物和二硫代碳酸酯（黄原酸酯），并利用了磺酰基的α-和β-片段化。该转变最初提供掩蔽的烯醇碳酸酯形式的酮，从中可以容易地将它们再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01344

文献信息

• Synthesis of β-oxo carbonyl and thiocarbonyl compounds via basic sulfur abstraction
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130552

  日期：2019.10

  suitable thioesters represents a mild method for the formation of carbon-carbon bonds and the formation of 1,3-dicarbonyl compounds. A study of the scope and limitations of this reaction for the synthesis of these or mixed 1,3-carbonyl/thiocarbonyl compounds by a base promoted sulfur abstraction rearrangement is described. These reactions were typically very clean and the products were obtained in good

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。
• A convergent, flexible synthesis of 1,3-dienes
  作者：Marie Lusinchi、Trevor V. Stanbury、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b203975c

  日期：2002.7.1

  1,3-Dienes were prepared from 1,4-ketoxanthates, obtained by the radical addition reaction of an S-(2-oxoalkyl) xanthate to a terminal olefin, through the DBU induced thermal elimination of sulfur dioxide from the derived 2-sulfolenes.

  由S-（2-氧代烷基）黄原酸酯与末端烯烃的自由基加成反应获得的1,4-酮氧黄酸酯制备1,3-二烯，方法是通过DBU诱导从衍生的2-硫代烯烃中热消除二氧化硫。
• A new, unexpected synthesis of 1,3-dithietanones
  作者：B�atrice Quiclet-Sire、Graciela Sanchez-Jimenez、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b302434b

  日期：——

  Treatment of a geminal pivaloxy xanthate, prepared by an intermolecular radical addition of a xanthate to vinyl pivalate, gives a 1,3-dithietanone, a little known class of compounds.

  通过将黄原酸盐与特戊酸乙烯酯进行分子间自由基加成制备的双端新戊酰氧基黄原酸盐经处理后可得到 1,3-二硫杂环丁酮，这是一类鲜为人知的化合物。
• Quiclet-Sire, Béatrice; Quintero, Leticia; Sanchez-Jimenez, Graciela, Synlett, 2003, # 1, p. 75 - 78
  作者：Quiclet-Sire, Béatrice、Quintero, Leticia、Sanchez-Jimenez, Graciela、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——
• Flexible Routes to Thiophenes
  作者：Hélène Jullien、Béatrice Quiclet-Sire、Thomas Tétart、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol403310f

  日期：2014.1.3

  Three convergent routes to thiophenes are described, hinging on the radical addition of alpha-xanthyl ketones to ethyl vinyl sulfide or to vinyl pivalate. The latter route ultimately proved to be the most versatile and efficient (61-94%).