(E)-4-nitro-N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-nitro-N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 3-phenylpropionaldehyde p-nitrobenzoylhydrazone；4-Nitro-N'-[(1E)-3-phenylpropylidene]benzohydrazide；4-nitro-N-[(E)-3-phenylpropylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: DRCQQHGUXDBMGR-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitro-N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zircornium(IV) n-propoxide 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-5-Phenethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  锆催化的对映选择性 [3+2] 腙环加成反应生成光学活性的吡唑烷、吡唑啉和 1,3-二胺衍生物

  摘要：

  使用手性锆催化剂，腙与外部烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应以高产率和高对映选择性成功进行。这些反应为合成和生物学上重要的吡唑啉、吡唑烷和 1,3-二胺衍生物开辟了道路。此外，一些实验表明反应是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja049498l
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 4-硝基苯酰肼 生成 (E)-4-nitro-N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hy与环戊二烯之间[3 + 2]环加成反应的催化不对称形式

  摘要：

  已经描述了一种新颖且易于获得的无金属催化体系，即原位生成的BINOL-磷酸盐衍生的硅路易斯酸，用于N-苯甲酰hydr的[3 + 2]环加成反应生成环戊二烯，从而以高非对映异构体比例提供环加合物。 95：5（syn / anti）和对映体过量89％。这些结果为这种和其他环加成类型的高活性和对映选择性硅路易斯酸的未来设计和开发提供了见识。 环加成-硅-hydr-路易斯酸-氮杂环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260467

文献信息

• Uncatalyzed Three-Component Synthesis of α-Hydrazido Phosphonates
  作者：Raquel P. Herrera、David Roca-López、Gloria Navarro-Moros

  DOI：10.1002/ejoc.200901337

  日期：2010.3

  Various α-hydrazido phosphonates have been easily prepared on the basis of the nucleophilic addition of diphenyl phosphite to reactive, preformed N-acylhydrazones and a three-component (aldehydes, N-benzoylhydrazide and diphenyl phosphite) coupling reaction through a non-catalyzed process. An unprecedented and promising enantioselective example of this reaction is also reported.

  基于亚磷酸二苯酯与反应性预制 N-酰基腙的亲核加成和三组分（醛、N-苯甲酰肼和亚磷酸二苯酯）偶联反应，通过非催化过程可以很容易地制备各种 α-酰肼基膦酸酯。还报道了该反应的前所未有且有希望的对映选择性实例。
• Use of Acylhydrazones as Electrophiles in Mannich-Type Reactions, <i>β</i>-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Synthesis
  作者：Shu Kobayashi、Takayuki Furuta、Kasumi Sugita、Hidekazu Oyamada

  DOI：10.1055/s-1998-1843

  日期：1998.9

  In the presence of a catalytic amount of scandium triflate [Sc(OTf)3], 4-trifluoromethylbenzoylhydrazones reacted with silyl enolates to afford the corresponding adducts, β-N′-acylhydrazinocarbonyl compounds, in high yields. Reductive cleavage of the nitrogen-nitrogen bond of the hydrazino compounds was performed using Raney Ni under H2 atmosphere, to give β-aminocarbonyl compounds. The two-step process is regarded as a novel Mannich-type reaction using acylhydrazones as electrophiles. Moreover, the hydrazino compounds were also successfully converted to β-lactam, pyrazolidinone, and pyrazolone derivatives.

  在催化量的三酸钪[Sc(OTf)3]存在下，4-三氟甲基苯甲酰肼与硅烯醇酯发生反应，得到相应的加合物δ-N′-酰肼羰基化合物，产量很高。在 H2 气氛下，使用 Raney Ni 对肼基化合物的氮-氮键进行还原裂解，得到δ-氨羰基化合物。这一两步反应被视为以酰基肼为亲电体的新型曼尼希式反应。此外，肼类化合物还成功地转化成了 δ-内酰胺、吡唑烷酮和吡唑酮衍生物。
• A Simple and General Chiral Silicon Lewis Acid for Asymmetric Synthesis:  Highly Enantioselective [3 + 2] Acylhydrazone−Enol Ether Cycloadditions
  作者：Seiji Shirakawa、Pamela J. Lombardi、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja052307+

  日期：2005.7.1

  A highly diastereo- and enantioselective [3 + 2] acylhydrazone-enol ether cycloaddition mediated by a simple chiral silane Lewis acid is described. The reactions are highly practical, as demonstrated by a larger scale (5 g of the hydrazone) reaction in which the product was obtained after recrystallization in 93% yield and 99% ee. Evidence for a stepwise mechanism and a model for the asymmetric induction

  描述了由简单的手性硅烷路易斯酸介导的高度非对映选择性和对映选择性 [3 + 2] 酰基腙烯醇醚环加成。这些反应是非常实用的，正如更大规模（5 g 腙）反应所证明的那样，其中重结晶后以 93% 的产率和 99% 的 ee 获得产物。还提供了逐步机制的证据和非对称归纳模型。
• Mannich Type Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates for the Synthesis of b-Amino Ester, b-Amino Ketone, b-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Derivatives
  作者：Shu Kobayashi、Osamu Okitsu、Hidekazu Oyamada、Takayuki Furuta

  DOI：10.3987/com-99-s113

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING NITROGENOUS 5-MEMBERED CYCLIC COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1731509B1

  公开（公告）日：2011-10-19