2-hydroxy-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1263776-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1263776-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RQHHUDFONJAEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl S-1-(ethylthio)-2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl carbonodithioate 在 sodium periodate 、 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以73 mg的产率得到2-hydroxy-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-酮基乙烯基甲醇的一种方法

  摘要：

  从黄原酸酯自由基加成到乙基乙烯基硫化物上的加合物在热解时容易发生黄原酸酯基团的消除，从而得到乙烯基和/或烯丙基的硫化物，这取决于结构。在α-黄嘌呤酮的情况下，通过重排衍生自乙烯基和烯丙基硫化物的亚砜，将加合物转化为α-酮乙烯基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol103044x

文献信息

• A Two-Step Synthesis of α-Keto Vinyl Carbinols from Ketones
  作者：Laurent Debien、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4029594

  日期：2013.12.6

  Conjugate addition of lithium enolates onto terminal alkynyl- and allenyl-sulfoxides furnishes the corresponding allylic sulfoxides. The latter readily undergo a Mislow–Braverman–Evans rearrangement to yield the targeted α-keto vinyl carbinols. This two-step procedure does not require purification of the intermediates and constitutes the shortest approach to α-keto vinyl carbinols.

  将烯醇锂共轭加成到末端的炔基亚砜和烯丙基亚砜上，提供了相应的烯丙基亚砜。后者容易发生Mislow-Braverman-Evans重排，生成目标α-酮基乙烯基甲醇。此两步程序不需要纯化中间体，并且是制备α-酮基乙烯基甲醇的最短方法。
• A Metallacycle Fragmentation Strategy for Vinyl Transfer from Enol Carboxylates to Secondary Alcohol C–H Bonds via Osmium- or Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b04688

  日期：2015.6.24

  A strategy for catalytic vinyl transfer from enol carboxylates to activated secondary alcohol C-H bonds is described. Using XPhos-modified ruthenium(0) or osmium(0) complexes, enol carboxylate-carbonyl oxidative coupling forms transient β-acyloxy-oxametallacycles, which eliminate carboxylate to deliver allylic ruthenium(II) or osmium(II) alkoxides. Reduction of the metal(II) salt via hydrogen transfer

  描述了从烯醇羧酸盐催化乙烯基转移到活化的仲醇 CH 键的策略。使用 XPhos 修饰的钌 (0) 或锇 (0) 配合物，烯醇羧酸盐 - 羰基氧化偶联形成瞬态 β-酰氧基 - 氧杂金属环，消除羧酸盐以提供烯丙基钌 (II) 或锇 (II) 醇盐。通过来自仲醇反应物的氢转移还原金属 (II) 盐，释放出甲醇 CH 乙烯基化的产物，并再生酮和零价催化剂。
• MASUI, MORIYASU;ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2835-2838
  作者：MASUI, MORIYASU、ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——