C6D5CH2CH2D | 785794-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C6D5CH2CH2D
• 英文别名: ethylbenzene-d₆
• CAS: 785794-78-7
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 112.12
• InChiKey: YNQLUTRBYVCPMQ-HLGHPJLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 氘代苯 在 C₂₇H₃₅N₇O₃PRu⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、273.7 kPa 条件下， 生成 C6D5CH2CH2D
  参考文献：
  名称：

  Hydrophenylation of ethylene using a cationic Ru(ii) catalyst: comparison to a neutral Ru(ii) catalyst

  摘要：

  电荷中性的 TpRu(L)(NCMe)Ph 型 Ru(II) 复合物[Tp = 三(吡唑基)硼酸氢化物；L = CO、PMe3、P(OCH2)3CEt 或 P(OCH2)2(OCCH3)]先前已被报道可催化乙烯的氢苯化反应（Organometallics，2012，31，6851-6860）。然而，TpRu(L)(NCMe)Ph 复合物的催化剂寿命受到乙烯 C-H 竞争性活化的抑制。例如，乙烯 C-H 活化限制了使用 TpRu(P(OCH2)3CEt)(NCMe)Ph 将苯和乙烯转化为乙苯的催化作用，最多只能达到 20 个周转数。相反，阳离子 Ru(II) 复合物[(HC(pz5)3)Ru(P(OCH2)3CEt)(NCMe)Ph][BAr′4][HC(pz5)3 = 三(5-甲基吡唑基)甲烷；BAr′4 = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸酯]（相对于苯 0.025摩尔%）与 C2H4（15 磅/平方英寸）在 90 °C的苯中反应，131 小时后可得到 565 个周转数的乙苯。与电荷中性催化剂 TpRu(P(OCH2)3CEt)(NCMe)Ph 相比，565 次乙苯翻转相当于约 95% 的单程产率，乙烯是限制性试剂，提高了 28 倍。在相同条件下，[(HC(pz5)3)Ru(P(OCH2)3CEt)(NCMe)Ph][BAr′4]的活性仅比 TpRu(P(OCH2)3CEt)(NCMe)Ph 低 1.3 倍，但阳离子 Ru(II) 催化剂稳定性的提高使得反应温度更高（高达 175 °C），反应速率也显著提高。

  DOI：

  10.1039/c4sc01665c

文献信息

• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Alkenes Following Two Parallel Inner-Sphere Pathways
  作者：Stefan Weber、Manuel Glavic、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Maren Podewitz、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.1c09175

  日期：2021.10.27

  of aromatic and aliphatic alkenes was efficiently and selectively converted into E-vinylsilanes and allylsilanes, respectively, at room temperature. Mechanistic insights are provided based on experimental data and DFT calculations revealing that two parallel reaction pathways are operative: an acceptorless reaction pathway involving dihydrogen release and a pathway requiring an alkene as sacrificial

  我们报告了一种无添加剂的 Mn(I) 催化的末端烯烃脱氢硅烷化。最活跃的预催化剂是工作台稳定的烷基双膦 Mn(I)配合物fac- [Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )]。催化过程是通过将 CO 配体迁移插入 Mn-烷基键产生酰基中间体而引发的，该酰基中间体经历硅烷 HSiR 3的快速 Si-H 键断裂形成活性 16e - Mn(I) 甲硅烷基催化剂 [Mn( dippe)(CO) 2 (SiR 3 )] 和游离的丁醛。多种芳香族和脂肪族烯烃被高效选择性地转化为E-乙烯基硅烷和烯丙基硅烷，分别在室温下。基于实验数据和 DFT 计算提供了机理见解，揭示了两条平行的反应途径是有效的：一种涉及氢释放的无受体反应途径和一种需要烯烃作为牺牲氢受体的途径。
• Heterogeneous Catalytic Hydroarylation of Olefins at a Nanoscopic Aluminum Chlorofluoride
  作者：Beatriz Calvo、Jan Wuttke、Thomas Braun、Erhard Kemnitz

  DOI：10.1002/cctc.201600257

  日期：2016.6.7

  hydroarylation of 1,3,5‐trifluorobenzene and pentafluorobenzene with ethylene and propylene. The alkylations of arenes with non‐fluorinated olefins resemble typical Friedel–Crafts chemistry to give rise to Markovnikov regioselectivity. The reaction of CF3CH=CH2 with benzene proceeds with anti‐Markovnikov regioselectivity to give the fluorinated olefin PhCHCH=CF2 and the alkylation product PhCH2CH2CF3 as products

  我们通过氯氟化铝非均相催化非常温和的条件下与烯烃芳烃hydroarylation反应报告（ACF;的AlCl X ˚F 3- X，X ≈0.05-0.25）。苯和甲苯与乙烯或丙烯的反应以高转化率进行，得到各种烷基化的芳烃。对于环己烯和1-己烯，反应需要较高的温度，而转化率较低。ACF还催化1,3,5-三氟苯和五氟苯与乙烯和丙烯的加氢芳基化反应。非氟化烯烃与芳烃的烷基化反应与典型的Friedel-Crafts化学反应相似，从而引起了马尔可夫尼科夫区域选择性。CF 3 CH = CH 2的反应苯与苯并进行反Markovnikov区域选择性反应，得到氟化烯烃PhCHCH = CF 2和烷基化产物PhCH 2 CH 2 CF 3，它们是CF和CH活化的产物。
• Olefin Hydroarylation Catalyzed by (pyridyl-indolate)Pt(II) Complexes: Catalytic Efficiencies and Mechanistic Aspects
  作者：Benjamin A. Suslick、Allegra L. Liberman-Martin、Truman C. Wambach、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/acscatal.7b01560

  日期：2017.7.7

  A series of Pt(II) complexes of the type (N–N)PtPh(SR2) (N–N = 2,2′-pyridyl-indolate) were prepared, and their performance as catalysts for the hydroarylation of olefins was assessed. Evidence that the catalysis is homogeneous and is Pt-mediated is provided by control experiments with added hindered base (2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine) and Hg(0). Two potential catalytic intermediates, (tBuPyInd)PtPh(C2H4)

  制备了一系列（N–N）PtPh（SR 2）（N–N = 2,2'-吡啶基-吲哚酸酯）类型的Pt（II）配合物，并评估了它们作为烯烃加氢芳基化反应的催化剂的性能。 。对照实验提供了添加受阻碱（2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶）和Hg（0）的证据，证明了催化是均相的并且是Pt介导的。两种潜在的催化中间体（t BuPyInd）PtPh（C 2 H 4）和（t BuPyInd）Pt（CH 2 CH 2 Ph）（C 2 H 4），合成，并探索其催化功效。此外，还确定了分解和失活途径，包括通过β-氢化物消除和配体还原性脱金属形成苯乙烯。
• Intermolecular Hydroarylation of Unactivated Olefins Catalyzed by Homogeneous Platinum Complexes
  作者：Avery T. Luedtke、Karen I. Goldberg

  DOI：10.1002/anie.200800524

  日期：2008.9.22