2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-4H-1,3-benzoxazin-4-one | 74454-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 74454-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: PGYYGHGXZFJGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-4H-1,3-benzoxazin-4-one 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-7-((2-(aminomethyl)-3-fluoroallyl)oxy)-2,2-dimethyl-2H-benzo[e][1,3]oxaazine-4(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  涉及烯丙胺衍生物及其制备方法和用途，具体涉及式I的化合物、或其立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、N‑氧化物、同位素标记的化合物、代谢物、前药或酯、或其药学上可接受的盐。所述化合物对血管粘附蛋白1/氨基脲敏感性胺氧化酶具有较高的抑制活性，对单胺氧化酶和双胺氧化酶具有较好的选择性，另外，在一些实施方案中，所述混合具有较高的体内生物利用度以及安全性，。

  公开号：

  CN112876419A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酰胺 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-aminopropane-1,2-diol

  摘要：

  3-氨基丙烷-1,2-二醇的衍生物的化学式为##STR1##其中Ar代表可选择取代的芳基，n代表数字0或1，alk代表具有2至5个碳原子的烷基，氮原子和氧原子，或者如果n为零，则苯基与彼此至少相隔两个碳原子，而R.sub.1和R.sub.2，彼此独立地，每个代表氢或较低的烷基，或者它们一起代表较低的烷基，氧杂环较低的烷基，硫杂环较低的烷基，氮杂环较低的烷基或N-较低的烷基-氮杂环较低的烷基，以及这类化合物的盐，其制备方法，含有新化合物的药物以及它们用于治疗心绞痛和心律失常，以及作为降血压药物，以及用于治疗反应性或内源性抑郁状态。

  公开号：

  US04727067A1

文献信息

• N-Alkylated aminoalcohols and their pharmaceutical compositions useful
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04460580A1

  公开（公告）日：1984-07-17

  The invention relates to novel N-alkylated aminoalcohols of the formula ##STR1## in which Ar is a radical of aromatic character which is unsubstituted or substituted by hydroxyl, n has the values nought or 1 and Alk is an alkylene radical having 2 to 5 carbon atoms and the nitrogen atom and the oxygen atom or, if n is nought, the salicylamide radical are separated from one another by at least two carbon atoms in the straight-chain, and their salts. The main action of the novel compounds consists in a stimulation of cardiac .beta.-receptors; the compounds also effect a blockage of adrenergic .alpha.-receptors and a lowering in the blood pressure. They can therefore be used as .beta.-stimulators, especially as agents having a positively inotropic action for the treatment of cardiac insufficiency. Compounds of the formula I in which Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by 1 or 2 hydroxyl groups, Alk is an alkylene radical having 2 to 4 carbon atoms, n has the value 1, and the nitrogen atom and the oxygen atom are separated from one another by at least 2 carbon atoms in the straight-chain, or salts thereof, exhibit effects on the central nervous system, which are reflected for example in the suppression of the symptoms of impaired sympathetic functions and in the suppression of lack of initiative. Such compounds of the formula I therefore can be used for the treatment of reactive or endogenic states of depression of varying degrees of severity, and also for the treatment of neurotic or other psychic disturbances involving loss of initiative and depressive disorders. Such compounds can also be used for the short-term treatment of post-partum or postoperative depression, or of depression of different origin. Such compounds of the formula I can be used on their own or in combination with other antidepressants.

  该发明涉及具有以下结构的新型N-烷基化氨基醇：##STR1##其中Ar是具有芳香性质的基团，未取代或被羟基取代，n的值为零或1，Alk是具有2至5个碳原子的烷基基团，氮原子和氧原子或者，如果n为零，则是水杨酰胺基团，在直链中至少被至少两个碳原子分开，以及它们的盐。这些新型化合物的主要作用在于刺激心脏β-受体；这些化合物还会阻断肾上腺素α-受体并降低血压。因此，它们可以用作β-激动剂，特别是作为具有正性肌力作用的药物，用于治疗心脏功能不全。其中Ar为苯基，未取代或被1或2个羟基取代，Alk是具有2至4个碳原子的烷基基团，n的值为1，氮原子和氧原子在直链中至少被至少2个碳原子分开，或其盐的化合物，对中枢神经系统产生影响，例如抑制受损交感神经功能的症状和抑制缺乏主动性。因此，这些具有结构I的化合物可用于治疗不同程度的反应性或内源性抑郁状态，以及用于治疗神经症或其他涉及缺乏主动性和抑郁障碍的精神紊乱。这些化合物还可用于短期治疗产后抑郁症或术后抑郁症，或不同起源的抑郁症。这些具有结构I的化合物可以单独使用或与其他抗抑郁药物联合使用。
• Exploring the 1,3-benzoxazine chemotype for cannabinoid receptor 2 as a promising anti-cancer therapeutic
  作者：Nicola Gambacorta、Valeria Gasperi、Tatiana Guzzo、Francesco Saverio Di Leva、Fulvio Ciriaco、Cristina Sánchez、Valentina Tullio、Diego Rozzi、Luciana Marinelli、Alessandra Topai、Orazio Nicolotti、Mauro Maccarrone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115647

  日期：2023.11

  The discovery of selective agonists of cannabinoid receptor 2 (CB2) is strongly pursued to successfully tuning endocannabinoid signaling for therapeutic purposes. However, the design of selective CB2 agonists is still challenging because of the high homology with the cannabinoid receptor 1 (CB1) and for the yet unclear molecular basis of the agonist/antagonist switch. Here, the 1,3-benzoxazine scaffold

  大麻素受体 2 (CB 2 )选择性激动剂的发现是为了成功调节内源性大麻素信号传导以达到治疗目的。然而，选择性CB 2激动剂的设计仍然具有挑战性，因为与大麻素受体1 (CB 1 )具有高度同源性，并且激动剂/拮抗剂转换的分子基础尚不清楚。在此，1,3-苯并恶嗪支架被作为一种通用化学型用于设计 CB 2激动剂，从中合成了 25 种衍生物。其中，化合物7b5 (CB 2 EC 50  = 110 nM，CB 1 EC 50  > 10 μM) 被证明可以损害三阴性乳腺癌 BT549 细胞的增殖，并以 CB 2依赖性方式减弱促炎细胞因子的释放。此外，7b5消除了细胞外信号调节激酶 (ERK) 1/2（一种关键的促炎和致癌酶）的激活。最后，分子动力学研究为体外测量的选择性和观察到的激动剂行为提供了新的原理。
• Derivate des 2-Amino-äthanols, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0030030A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Neue Derivate des 2-Aminoäthanols der Formel in welcher Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl, m eine Zahl von 0 bis 3, n die Zahl 0 oder 1 und alk Alkylen mit 2-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei das Stickstoffatom und das Sauerstoffatom oder, falls n für Null steht, der Phenylrest durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder Niederalkyl, oder zusammen Niederalkylen, Oxaniederalkylen, Thianiederalkylen, Azaniederalkylen oder N-Niederalkylazaniederalkylen darstellt mit der Massgabe, das falls m für 0 steht, der Phenylrest Ar mindestens einen Substituenten enthält, und ein durch eine oder zwei Hydroxygruppen oder geschützte Hydroxygruppen substituierter Phenylrest Ar mindestens einen zusätzlichen, von diesen verschiedenen Substituenten enthält, in der Form von Racematgemischen, Racematen, optischen Antipoden oder deren Salzen. Solche Verbindungen wirken teilweise als Blocker, teilweise als Stimulatoren von β-adrenergen Rezeptoren mit mehr oder weniger ausgeprägter Cardioselektivität und können demnach einesteils bei den für β-Blocker üblichen Indikationen, anderenteils zur Behandlung der insuffizienten Herzleistung, von Asthma und Durchblutungsstörungen eingesetzt werden.

  式中 2-氨基乙醇的新衍生物 其中 Ar 是任选取代的苯基，m 是 0 至 3 的数字，n 是 0 或 1 的数字，alk 是具有 2 至 5 个碳原子的亚烷基，氮原子和氧原子或（如果 n 为 0）苯基之间至少相隔两个碳原子，R 和 R2 各自独立地为氢或低级烷基，或共同为低级亚烷基、 氧亚低级烷基、硫代亚低级烷基、偶氮亚低级烷基或 N-亚低级烷基偶氮亚低级烷基，但如果 m 为 0，则苯基 Ar 至少含有一个取代基，而被一个或两个羟基或受保护羟基取代的苯基 Ar 至少含有一个不同于这些取代基的额外取代基，其形式为外消旋混合物、外消旋物、光学反式或其盐。这些化合物部分作为β-肾上腺素能受体的阻断剂，部分作为刺激剂，或多或少具有明显的心脏选择性，因此可部分用于β-阻断剂的常规适应症，部分用于治疗心输出量不足、哮喘和循环障碍。
• Derivate des 3-Amino-1,2-propandiols
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0045964A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Derivate des 3-Amino-1,2-propandiols der Formel in welcher R11 Polyhydroxyniederalkyl, Cycloalkylniederalkoxyniederalkyl, in 4-Stellung gebundenes Niederalkylsulfonylamino oder in 4-Stellung gebundenes 1-Niederalkyl- carbamoyl-2-vinyl, und alk Reste der Formeln -CH2-CH2-oder bedeutet, und Salze von solchen Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel, welche die neuen Verbindungen enthalten, und deren Verwendung als Blocker von adrenergen ß-Rezeptoren zur Behandlung von Angina pectoris und Herzrythmusstörungen, sowie als blutdrucksenkende Mittel.

  式中的 3-氨基-1,2-丙二醇的衍生物 其中 R11 表示多羟基-低级烷基、环烷基-低级烷氧基-低级烷基、键合在 4 位的低级烷基磺酰基氨基或键合在 4 位的 1-低级烷基氨基甲酰基-2-乙烯基，以及式 -CH2-CH2- 或的烷基。 和这类化合物的盐、其制备方法、含有新化合物的药物及其作为肾上腺素能 ß 受体阻断剂治疗心绞痛和心律失常以及作为降压药的用途。
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  作者：OSTERMAYER F.、 ZIMMERMANN M.

  DOI：——

  日期：——