2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone | 181587-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone
• 英文别名: (2-(diphenylphosphino) benzaldehyde thiosemicarbazone)；[(2-diphenylphosphanylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 181587-44-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₃PS
• 分子量: 363.423
• InChiKey: HNOIHSKKZIDHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Pd(CCPh)(2-(diphenylphosphino)benzaldehyde thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  含有P，N螯合配体第II部分的钯（II）配合物。具有不同肼基配体的配合物的合成和表征。双和三CC键加氢的催化活性

  摘要：

  Pd（PNO）Y类型的钯（II）配合物（PNO = 2-（二苯基膦基）苯甲醛吡啶啉olin，烟碱,、异烟in碱; Y = CH 3 CO 2，Cl，I）和Pd（PNS）Y（PNS = 2- （二苯基膦基）苯甲醛硫代半脲; Y = CH 3 CO 2，Cl，I）被合成并通过光谱方法表征。还确定了碘配合物的X射线结构。测试了所有配合物在末端双键和三键均相加氢中的催化活性，并特别考虑了从三键到双键的化学选择性。建立了催化活性与配体和Y基团性质之间的相关性。在使用乙酰基配合物作为催化剂的苯乙炔加氢中，稳定的苯基乙炔基钯（II）配合物被回收并通过光谱法进行表征。还确定了炔基复合物的简便合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06946-x
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 、 氨基硫脲 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含有P，N螯合配体第II部分的钯（II）配合物。具有不同肼基配体的配合物的合成和表征。双和三CC键加氢的催化活性

  摘要：

  Pd（PNO）Y类型的钯（II）配合物（PNO = 2-（二苯基膦基）苯甲醛吡啶啉olin，烟碱,、异烟in碱; Y = CH 3 CO 2，Cl，I）和Pd（PNS）Y（PNS = 2- （二苯基膦基）苯甲醛硫代半脲; Y = CH 3 CO 2，Cl，I）被合成并通过光谱方法表征。还确定了碘配合物的X射线结构。测试了所有配合物在末端双键和三键均相加氢中的催化活性，并特别考虑了从三键到双键的化学选择性。建立了催化活性与配体和Y基团性质之间的相关性。在使用乙酰基配合物作为催化剂的苯乙炔加氢中，稳定的苯基乙炔基钯（II）配合物被回收并通过光谱法进行表征。还确定了炔基复合物的简便合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06946-x

文献信息

• Gold complexes with thiosemicarbazones: reactions of bi- and tridentate thiosemicarbazones with dichloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C 1,N ]gold(III), [Au(damp-C 1,N )Cl2]
  作者：Ulrich Abram、Kirstin Ortner、Ronald Gust、Klaus Sommer

  DOI：10.1039/a908712e

  日期：——

  Dichloro[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl-C1,N]gold(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), reacts with salicylaldehyde thiosemicarbazone (H2saltsc), vanilline thiosemicarbazone (Hvantsc), N-methylpyrrole aldehyde thiosemicarbazone (Hmepyrtsc), pyridoxal methylthiosemicarbazone (H2pydoxmetsc), 2-diphenylphosphinobenzaldehyde thiosemicarbazone (HPtsc) or variously substituted acetylpyridine thiosemicarbazones (HapRtsc; R = H, Me, Ph) with cleavage of the Au–N bond and protonation of the dimethylamino group. Compounds of general formulae [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+ (L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+ (L = H2pydoxmetsc) or [Au(Hdamp-C1)(L)]2+ (L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph) have been isolated and characterized. The presence of the σ-bonded 2-(dimethylaminomethyl)phenyl ligand is mandatory to prevent reduction of the gold(III) centre. The crystal structures of [Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c) and [Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6) have been elucidated, showing the gold atoms in distorted square-planar co-ordination environments. The potentially O,N,S-tridentate ligands H2saltsc and H2pydoxmetsc co-ordinate in a bidentate fashion and do not incorporate the OH groups in the chelating framework, whereas HapRtsc or HPtsc co-ordinate in a tridentate manner. Generally, one or more hydrogen atoms of the heterocyclic ligands and/or the NMe2H+ group form hydrogen bridges in the solid state structures. The preliminary results of antiproliferation tests on tumor cells demonstrate the considerable cytotoxicity of these new gold complexes. p

  二氯[2-(N,N-二甲氨基甲基)苯-C1,N]金(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), 与水杨醛缩氨基硫脲(H2saltsc), 香草醛缩氨基硫脲(Hvantsc), N-甲基吡咯醛缩氨基硫脲(Hmepyrtsc), 吡哆醛缩甲基氨基硫脲(H2pydoxmetsc), 2-二苯基膦基苯甲醛缩氨基硫脲(HPtsc)或者各种取代的乙酰吡啶缩氨基硫脲(HapRtsc; R = H, Me, Ph)反应, 导致Au–N键断裂并使二甲氨基质子化. 根据通式[Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+(L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+(L = H2pydoxmetsc), 或者[Au(Hdamp-C1)(L)]2+(L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph)分离并表征得到化合物. 为了防止金(III)中心的还原, 必须存在σ键合的2-(二甲氨基甲基)苯配体. 通过测定[Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c)和[Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6)的晶体结构, 发现金原子处于扭曲的平面四边形配位环境. 潜在的O,N,S-三齿配体H2saltsc和H2pydoxmetsc以二齿的形式配位, 没有把羟基包含在螯合骨架中, 然而HapRtsc或HPtsc以三齿的形式配位. 通常, 杂环配体的一个或者多个氢原子和/或者NMe2H+形成氢键出现在固态结构中. 对肿瘤细胞的抗增殖试验的初步结果表明这些新金配合物具有较大的细胞毒性.
• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• Synthesis of heteroleptic copper(I) complexes with phosphine-functionalized thiosemicarbazones: An efficient catalyst for regioselective N -alkylation reactions
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.003

  日期：2017.8

  spectral and analytical technique. The single-crystal X-ray diffraction study of complexes 2 and 3 confirmed the formation of complexes with Cu(I) ion, coordinated through P,N,S-donor atoms from the phosphino-thiosemicarbazone ligands. All the copper(I) complexes have been demonstrated as highly efficient catalysts for the synthesis of N-alkylated heterocyclic amine by the coupling of primary amines with

  摘要三种新的杂合铜（I）配合物[Cu（PPh3）（PNS-H）]（1）（PNS-H = 2-（2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）硫代半脲），[Cu（PPh3）（PNS-Me ）]（2）（PNS-Me = 2-（2-（二（苯基苯基膦基）亚苄基）-4-甲基-3-硫代半脲酮）和[Cu（PPh3）（PNS-Et）]（3）（PNS-Et = 2 -（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-乙基-3-硫代半碳酰胺已被合成并通过各种光谱和分析技术进行了表征。配合物2和3的单晶X射线衍射研究证实了与Cu（I）离子形成了配合物，并通过膦-硫代半脲配体的P，N，S供体原子进行了配位。已证明所有铜（I）配合物都是在低催化剂负载量下将伯胺与醇偶联的合成N-烷基化杂环胺的高效催化剂，最高收率可达99％。N-烷基化反应很容易在中等条件下进行，而水的释放是唯一的副产物。另外，还研究了取代基对配体，溶剂，碱和催化剂负载量对配合物催
• Spectral studies, crystal structures, DNA binding, and anticancer potentials of Pd(II) complexes with iminophosphine ligands: Experimental and computational methods
  作者：Mahsa Pooyan、Zahra Shariatinia‬、Fahimeh Mohammadpanah、Khodayar Gholivand、‬Peter C. Junk、Zhifang Guo、Mohammad Satari、Vahid Noroozi Charandabi

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121368

  日期：2023.3