3-(4-fluorophenoxy)chromen-2-one | 449179-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenoxy)chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenoxy)coumarin
• CAS: 449179-60-6
• 化学式: C₁₅H₉FO₃
• 分子量: 256.233
• InChiKey: QOILSIQVQNGOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 、 4-氟苯酚 在 nickel(II) ferrite 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-(4-fluorophenoxy)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  磁可回收纳米结晶的镍铁素体-好氧催化配体-免费的C ？N，C ？O和C ？C交叉偶联反应合成杂环分子多元文库

  摘要：

  提出了一种新的镍铁氧体纳米晶催化，无配体的CN，CO和CC键构建策略，其中容易获得的氮和氧亲核试剂，芳基/杂芳基卤化物和芳基硼​​酸用于交叉偶联反应。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性和化学选择性进行。各种官能团均与反应条件兼容，包括硝基，甲氧基以及对酸和碱敏感的杂芳族基团。这种前所未有的化学性质很好地补充了胺/杂胺（O）的N-芳基化的经典方法酚/羟基香豆素和联芳基/杂芳基的芳基化反应。低成本，易于处理的性质以及该催化系统的简单性使得该方法可与需要复杂配体存在的基于铜和钯的可比方案竞争。通过简单的水热法制备了镍铁氧体磁性纳米粒子，并通过XRD，TEM图像，能量色散X射线分析，XPS和FT-IR对其进行了表征。催化剂的容易回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。将该催化剂再利用五个循环，其催化活性几乎保持不变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300686

文献信息

• Expedient Synthesis of Biologically Potent Aryloxycoumarins and (Aryloxyimino)ethylcoumarins via Copper(II)-Promoted Chan–Lam Coupling Reaction
  作者：Arunima Medda、Gargi Pal、Raghunath Singha、Tabassum Hossain、Achintya Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1080/00397911.2011.594544

  日期：2013.1

  A convenient protocol for the efficient synthesis of aryloxycoumarins and (aryloxyimino) ethylcoumarins is described. The synthetic route developed involves the Cu-promoted C-O and N-O coupling reactions from readily available hydroxycoumarin and (hydroxyimino)ethylcoumarin derivatives in the presence of the catalytic system Cu(OAc)(2)/Et3N. By applying this condition, a series of arylboronic acids have been successfully reacted to afford the coupled products in fair to good yields.
• Magnetically Retrievable Nano Crystalline Nickel Ferrite- Catalyzed Aerobic, Ligand-Free CN, CO and CC Cross- Coupling Reactions for the Synthesis of a Diversified Library of Heterocyclic Molecules
  作者：Sanjay Paul、Koyel Pradhan、Sirshendu Ghosh、S. K. De、Asish R. Das

  DOI：10.1002/adsc.201300686

  日期：2014.4.14

  A new nickel ferrite nano‐crystal‐catalyzed, ligand‐free strategy for the construction of CN, CO, and CC bonds is presented, in which easily available nitrogen and oxygen nucleophiles, aryl/heteroaryl halides and arylboronic acids are used for the cross‐coupling reactions. The reactions can be performed at low catalyst loadings with excellent functional group tolerance and chemoselectivity. A variety

  提出了一种新的镍铁氧体纳米晶催化，无配体的CN，CO和CC键构建策略，其中容易获得的氮和氧亲核试剂，芳基/杂芳基卤化物和芳基硼​​酸用于交叉偶联反应。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性和化学选择性进行。各种官能团均与反应条件兼容，包括硝基，甲氧基以及对酸和碱敏感的杂芳族基团。这种前所未有的化学性质很好地补充了胺/杂胺（O）的N-芳基化的经典方法酚/羟基香豆素和联芳基/杂芳基的芳基化反应。低成本，易于处理的性质以及该催化系统的简单性使得该方法可与需要复杂配体存在的基于铜和钯的可比方案竞争。通过简单的水热法制备了镍铁氧体磁性纳米粒子，并通过XRD，TEM图像，能量色散X射线分析，XPS和FT-IR对其进行了表征。催化剂的容易回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。将该催化剂再利用五个循环，其催化活性几乎保持不变。