3,5-二叔丁基-2-苯基苯酚 | 105071-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基-2-苯基苯酚
• 英文名称: 3,5-Di-tert-butyl-2-phenylphenol
• 英文别名: 2-phenyl-3,5-di-t-butylphenol；4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2-ol；3,5-ditert-butyl-2-phenylphenol
• CAS: 105071-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: CDQZGOGSSRETNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二叔丁基苯氧基)三苯基氯化铋 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3,5-二叔丁基-2-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Bhatnagar, Neerja Yadav; Blazejewski, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2657 - 2666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of pentavalent biphenyl-2,2′-ylenebismuth derivatives
  作者：Alexey Yu. Fedorov、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1039/b006307j

  日期：——

  Phenylbiphenyl-2,2′-ylenebismuth diacetate reacted with nucleophiles under basic conditions to give modest to good yields of the C-phenylated substrates. Under copper catalysis, it reacted with hydroxy or amino groups to give the products of O- or N-phenylation. In both sets of reaction conditions, this reagent showed a reduced reactivity compared to the analogous triphenylbismuth diacetate reagent. It showed also a high regioselectivity as only the phenyl derivatives were detected and isolated.

  苯基联苯-2,2â²-亚乙基二乙酸铋与亲核物在碱性条件下发生反应，生成的 C-苯基化底物产量不高，但质量很好。在铜催化下，它与羟基或氨基反应，得到 O-或 N-苯基化产物。与类似的二乙酸三苯基铋试剂相比，在这两组反应条件下，该试剂的反应活性都有所降低。它还具有很高的区域选择性，因为只有苯基衍生物才能被检测和分离出来。
• Copper catalysed -phenylation of phenols and enols by pentavalent organobismuth compounds
  作者：Derek H.R Barton、Jean-Pierre Finet、Jamal Khamsi、Clotilde Pichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84864-9

  日期：1986.1
• Barton, Derek H. R.; Donnelly, Dervilla M. X.; Guiry, Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2921 - 2926
  作者：Barton, Derek H. R.、Donnelly, Dervilla M. X.、Guiry, Patrick J.、Finet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, D. H. R.;BHATNAGAR, NEERJA, YADAV;BLAZEJEWSKI, J. -C.;CHARPIOT, B+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2657-2665
  作者：BARTON, D. H. R.、BHATNAGAR, NEERJA, YADAV、BLAZEJEWSKI, J. -C.、CHARPIOT, B+

  DOI：——

  日期：——
• Barton, Derek H. R.; Bhatnagar, Neerja Yadav; Blazejewski, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2657 - 2666
  作者：Barton, Derek H. R.、Bhatnagar, Neerja Yadav、Blazejewski, Jean-Claude、Charpiot, Brigitte、Finet, Jean-Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——